If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Bağlandığınız bilgisayar bir web filtresi kullanıyorsa, *.kastatic.org ve *.kasandbox.org adreslerinin engellerini kaldırmayı unutmayın.

Ana içerik

Hidrokarbonların Yapıları ve İzomerler

Hidrokarbon yapıları ve izomer türleri (yapısal izomerler, cis-trans izomerleri ve enantiyomerler).

Giriş

Muhtemelen her gün benzinle çalışan araçlar görmenize rağmen, benzinin kendisinin neye benzediğini nadiren görürsünüz! Benzin, pek de ilgi çekici olmayan sarımsı kahverengi bir sıvıdır. Bununla birlikte, moleküler düzeyde, benzin aslında çoğu hidrokarbonlar (yalnızca hidrojen ve karbon atomları içeren moleküller) olmak üzere çarpıcı bir dizi farklı molekülden oluşmaktadır.
Benzindeki hidrokarbonların bazıları küçük ve sadece dört karbon atomu içerirken, diğerleri çok daha büyüktür ve en fazla on iki tane karbon atomu içerebilirler. Bazı hidrokarbonlar düz çizgiler oluştururken diğerleri dallı bir yapıya sahiptir; bazılarının sadece tek bağı varken bazılarının çift bağı vardır; ve bazıları da halkalı bir yapıya sahiptir. Benzindeki farklı hidrokarbonların erime noktası ve kaynama noktası farklı olsa da, hepsinin motorda yakıldığında enerji üretiyor olmaları gibi ortak bir özellikleri de bulunur.

Hidrokarbonlar çok çeşitlidir!

Benzin örneğinde olduğu gibi, hidrokarbonların birçok farklı formu ya da biçimi vardır. Uzunlukları farklı olabilir, dallı veya dalsız olabilir, doğrusal veya halka şekiller (veya her ikisi) oluşturabilirler ve tekli, çiftli ve üçlü olmak üzere, karbon-karbon bağlarının çeşitli kombinasyonlarını içerebilirler. İki hidrokarbon aynı moleküler formüle sahip olsa bile, atomları farklı şekillerde bağlanabilir veya pozisyon alabileceği için, birbirlerinin izomerleri olurlar ve bu durum, iki molekülün bambaşka özelliklere sahip olmasına sebep olur.
Yapısal özelliklerin her biri, bir hidrokarbon molekülünün üç boyutlu şeklini veya moleküler geometrisini etkileyebilir. DNA, proteinler ve karbonhidratlar gibi büyük biyolojik moleküller bağlamında, karbon iskeletindeki yapısal farklılıklar, molekülün fonksiyonlarını etkiler.

Hidrokarbonlarda dallanma, çoklu bağlar ve halkalar

Hidrokarbon zincirleri, karbon atomları arasındaki bir dizi bağla oluşturulur. Bu zincirler uzun veya kısa olabilir: örneğin, etan arka arkaya yalnızca iki karbon içerirken, dekan on karbon içerir. Tüm hidrokarbonlar düz zincir yapısına sahip değildir. Örneğin, dekanın on karbon atomu arka arkaya sıralanırken, aynı moleküler formüle (C10H22) sahip diğer hidrokarbonlar, çeşitli yan dallara sahip daha kısa birincil zincirlere sahiptir. (Aslına bakarsanız, C10H22 için tamı tamına 75 olası yapı vardır!)
Hidrokarbonlar, tekli, çiftli ve üçlü karbon-karbon bağlarının çeşitli kombinasyonlarını içerebilir. Etan, eten ve etin adı verilen hidrokarbonlar, her bir bağ tipinin bir molekülün geometrisini nasıl etkileyebileceğine dair bir örnek olarak kullanılabilir:
Etan: bağa dahil olan atomların karbon atomları etrafında dörtyüzlü bir şekil oluşturacak şekilde düzenlenmesi.
Eten: çift bağ sebebiyle oluşan düzlemsel yapı.
Etin: üçlü bağ sebebiyle oluşan doğrusal yapı.
Görsel hakları: "Karbon: Şekil 2," OpenStax College, Biology (CC BY 3,0).
  • İki karbon atomu arasında tek bağa sahip olan etan (C2H6), çift-dörtyüzlü bir şekil oluşturur (her karbon etrafında bir dörtyüzlü olacak şekilde) ve daha da önemlisi, şekil, karbon-karbon bağı etrafında serbestçe dönebilmektedir.
  • Buna karşın, iki karbon atomu arasında bir çift bağ bulunan eten (C2H4), düzlemsel yapıya sahiptir ve karbon-karbonçift bağı etrafında dönemez. Bu karbon-karbon çift bağlarının genel bir özelliği olduğundan, bir molekülde buna benzeyen bir yapı gördüğünüzde, molekülün çift bağlı kısmının düzlemsel olacağını ve dönemeyeceğini hatırlayın.
  • Son olarak, iki karbon atomu arasında bir üçlü bağı olan etin (C2H2) ise, hem düzlemsel hem de doğrusal bir yapıya sahiptir. Çift bağda olduğu gibi, üçlü bağ etrafında dönüş de mümkün değildir.
Hidrokarbon yapılarına çeşitlilik ekleyen bir diğer özellik de, karbon atomlarının halka oluşturma olasılığıdır. Hidrokarbonlarda değişen boyutlarda halkalar bulunabilir ve bu halkalarda, dallanma ya da çift bağlar bulunabilir. Aşağıdaki benzen halkasında olduğu gibi, bağlı atomlardan oluşan düzlemsel halkaların bazıları oldukça kararlıdırlar. Aromatik halkalar olarak adlandırılan bu yapılar, bazı amino asitlerde ve testosteron ile östrojen (sırasıyla erkeklerde ve kadınlarda bulunan cinsiyet hormonları) hormonlarında bulunur.
Halka yapılı organik moleküller: siklopentan, sikloheksan, benzen ve piridin
Görsel hakları: OpenStax Biology.
Yukarıdaki piridin halkası gibi bazı aromatik halkalar, karbon veya hidrojen dışında farklı atomlar da içerebilir. Bu halkalar, içerdikleri farklı atomlar sebebiyle hidrokarbon olarak sınıflandırılmazlar. Aromatik bileşikler hakkında buradan daha fazla bilgiye ulaşmak için, aromatik bileşikler kimya konusunu inceleyebilirsiniz.

İzomerler

Hidrokarbonların molekül geometrileri, moleküllerin fiziksel ve kimyasal özellikleri ile doğrudan ilişkilidir. Molekül formülleri aynı ancak molekül geometrileri farklı olan moleküller izomer olarak adlandırılırlar. İzomerleri, yapısal izomerler ve stereoizomerler olarak iki ana sınıfta inceleyebiliriz.

Yapısal izomerler

Yapısal izomer örnekleri: bütan ve izobütan
Görsel hakları: "Carbon: Figure 4," OpenStax College, Biology (CC BY 3,0).
Yapısal izomerlerde, izomerlerin her birindeki atomlar birbirleri ile farklı şekillerde bağ yapar ya da bağlantı içindedir. Bunun bir sonucu olarak, yapısal izomerlerin farklı fonksiyonel gruplar ya da bağ tiplerine sahip olduklarını görürüz. Yukarıda gösterilen bütan ve izobütanı ele alalım: iki molekülde de dört karbon ve on hidrojen atomu (C4H10) bulunmasına rağmen; bütan düzlemsel, izobütan ise dallanmış bir yapıdadır. Bunun sonucunda, iki molekül de, örneğin izobütanın erime ve kaynama noktasının bütandan daha düşük olması gibi, farklı kimyasal özelliklere sahip olurlar. Bu farklar sebebiyle, çakmak ve meşalelerde bütan kullanılırken; izobütan, soğutucu ya da sprey şişelerinde itici gaz olarak kullanılır.

Stereoizomerler

Stereoizomerlerde, izomerlerin her birindeki atomlar aynı şekilde bağlıdır ancak uzaydaki yönelimleri farklıdır. Stereoizomerlerin birçok çeşidi bulunur ancak bu çeşitlerin hepsi enantiyomer ya da diastereomer olarak sınıflandırılabilir. Enantiyomerler, bir insanın sağ ve sol ellerinin aynı fakat zıt olması gibi biri diğerinin tam ayna görüntüsü üzerine tam olarak oturmayan stereoizomerlerdir ("tam olarak oturmayan", iki molekülün uzayda birbiri üzerinde tam olarak yerleştirilemeyeceği anlamına gelir). Enantiyomerizm, bir ya da birden fazla asimetrik karbona yani dört farklı atomla ya da grupla bağ yapmış karbon atomlarına sahip moleküllerde görülür.
Enantiyomerlere örnekler: CHFClBr (merkezdeki asimetrik karbona bağlı hidrojen ve halojenlerden oluşur) molekülünün iki farklı formu. Bu iki form birbirinin üst üste eşleşemeyen aynadaki görüntüleridir.
Görsel hakları: "Carbon: Figure 4," OpenStax College, Biology (CC BY 3,0).
Yukarıdaki moleküller bir enantiyomer çiftine örnektir. İkisinin molekül formülü aynıdır ve merkezdeki karbon atomuna bağlı klor, flor, brom ve hidrojen atomlarından oluşmuşlardır. Bu iki molekül birbirinin aynadaki görüntüsü gibidir; üst üste yerleştirmeye çalıştığınızda asla tamamen uyuşmazlar. Enantiyomerler çoğunlukla birbirinin aynadaki yansıması olan ancak üst üste konulduğunda hizalanmayan sağ ve sol elimize benzetilir.
Proteinlerin yapı taşı olan amino asitler de asimetrik bir karbona sahiptir. Aşağıdaki görselde, alanin amino asidine ait enantiyomerlerinin modellerini görebilirsiniz. Enantiyomerlerin, biyolojide L ve D ön adlarına sahip olduklarını ve biyologlar amino asitler ve şekerler için halen bu terminolojiyi kullandıklarını söyleyebiliriz. Ancak, kimyanın daha geniş dünyasında, D/L sistemi daha kesin ve tüm enantiyomerler için kullanılabilen farklı bir isimlendirme ile değiştirilmiştir: R/S sistemi. Enantiyomerler ve R/S isimlendirme sistemi ile ilgili daha fazla bilgiye ulaşmak için, organik kimya bölümünü inceleyebilirsiniz.
Alanin'in L ve D izomerlerinin görseli. İki izomer aynı atomlardan oluşmuştur, ancak birbirlerinin üst üste konulduğunda eşleşemeyen aynadaki görüntüleridir.
Görselin uyarlandığı kaynak: "Carbon: Figure 6," OpenStax College, Biology (CC BY 3,0).
Bir enantiyomer çifti arasındaki farklar çok azmış gibi görünebilir ancak, iki enantiyomerin çok farklı biyolojik etkileri olduğu durumlar söz konusudur. Örneğin etambütol ilacının D formu, tüberküloz tedavisinde kullanılırken, L formu körlüğe sebep olur!1 Ek olarak, enantiyomer çiftlerinin yalnızca birinin vücut tarafından üretildiği ya da doğada bulunduğu durumlar da mevcuttur. Örnek olarak, amino asitlerin protein üretiminde yalnızca L formları kullanılırken, amino asitlerin D formları bakterilerin hücre duvarlarında bulunur. Benzer olarak, glikoz şekerinin D enantiyomeri fotosentezin ana ürünü iken L formu doğada nadiren bulunur.
Tüm stereoizomerlerin, enantiyomer ya da diastereomer olarak sınıflandırıldıklarını biliyoruz. Diastereomerler, basit bir şekilde, enantiyomer olmayan stereoizomerler olarak tanımlanabilir. Diastereomerlere örnek olarak cis-trans izomerlerini verebiliriz. Cis-trans izomerler, atomların ya da fonksiyonel grupların, çift karnbon bağı gibi esnek olmayan bir karbon bağının tek bir tarafında konumlanmaları sonucu oluşurlar. Bu durumda, molekülün, çift bağ etrafında dönemiyor olması sonucu uçların herhangi birinde konumlanmış atom ya da fonksiyonel gruplar iki olası dizilimden yalnızca birine sahip olurlar. Her karbon, aynı atom ya da grupların ikisine bağlıysa durumda bir değişiklik olmaz ancak karbonların ikisi de, iki farklı atoma ya da fonksiyonel gruba bağlı olduğunda, iki farklı düzenleme söz konusu olabilir.
cis-trans izomer örnekleri: cis-2-büten ve trans-2-büten
Görsel hakları: "Carbon: Figure 4," OpenStax College, Biology (CC BY 3,0).
Örnek vermek gerekirse, 2-büten'de (C4H8) var olan iki metil grubu (CH3), molekülün merkezinde olan çift bağa göre olarak farklı pozisyonları işgal edebilir. Metil gruplarından ikisi de çift bağın aynı tarafındaysa, bu oluşum cis konfigürasyonu olarak adlandırılır. Metil grupları çift bağın zıt taraflarındaysa, molekül trans konfigürasyonuna sahip olur.
Trans konfigürasyonunda, karbon omurga yaklaşık olarak doğrusal bir şekle sahiptir. Öte yandan cis konfigürasyonundaki omurga bükülmüştür. (Bazı halka şeklindeki moleküller de cis ve trans konfigürasyonlarına sahip olabilirler. Bu moleküllerde, az önce bahsedildiği üzere, bağlı olan atomlar halkanın aynı tarafında veya zıt taraflarda bulunabilirler.)
Katı ve sıvı yağlarda, yağ asitleri adı verilen uzun karbon zincirleri aşağıda gösterildiği gibi cis ya da trans konfigürasyonuna sahip çift bağlar içerirler. cis çift bağı içeren yağ asitleri, oda sıcaklığında sıvı halde bulunurlar. Bunun sebebi, omurgada cis çift bağının sebep olduğu bükülmenin, molekülün sıkı bir şekilde bir araya gelememesine neden olmasıdır. Bunun tam aksine, trans çift bağına sahip ve bu sebeple trans yağlar olarak da adlandırılan yağ asitleri, nispeten daha düzlemsel yapıda oldukları için oda sıcaklığında sıkı bir şekilde bir araya gelerek katı halde bulunabilirler.
Trans yağların, kardiyovasküler hastalık riskinin artması ile bağlantısı olduğundan, birçok gıda üreticisi bu yağların kullanımını son yıllarda durdurmuştur. Trans çift bağ içeren yağlar çoğunlukla fırıncılık yağlarında ve margarinde bulunur. Cis çift bağlı yağlar ise zeytinyağı gibi sıvı yağlarda bulunur. Farklı tip yağlar hakkında daha fazla bilgi için yağlar hakkındaki bu makaleye göz atabilirsiniz.

Tartışmaya katılmak ister misiniz?

Henüz gönderi yok.
İngilizce biliyor musunuz? Khan Academy'nin İngilizce sitesinde neler olduğunu görmek için buraya tıklayın.