If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Bağlandığınız bilgisayar bir web filtresi kullanıyorsa, *.kastatic.org ve *.kasandbox.org adreslerinin engellerini kaldırmayı unutmayın.

Ana içerik

Lityum Alüminyum Hidrür (LiAlH4) Kullanılarak Alkol Hazırlanışı

Lityum alüminyum hidrür kullanılarak aldehit, keton, karboksilik asit veya esterden bir primer veya sekonder alkol nasıl hazırlanır? Orijinal video Jay tarafından hazırlanmıştır. Orijinal video Jay tarafından hazırlanmıştır.

Video açıklaması

bu bir önceki videomuzda sodyum borhidrür ürün primer veya sekonder alkol oluşturmak için aldehit ya da ketonların ıindir gediğini öğrenmiştik ve şimdi bu genel tepkimeye baktığımızda ise burada ya bir aldehit ya da bir keton olduğunu görüyoruz ilk adımda lityum alüminyum he dur ekleyip ikinci adımda da bir proton kaynağı olan suyu ilave edersek başlangıç malzemelerimiz e bağlı olarak ya primer ya da sekonder bir alkol elde ederiz bu bakımdan lityum alüminyum hidrür sodyum borhidrür ile aynı şekilde tepkimeye girecektir tabi sodyum borhidrür sadece aldehit veya ketonlar indirger karboksilik asit veya eserleri değil ancak lityum alüminyum he dur bunları indirgenebilir şimdi burada bir oaş görebiliyoruz ve bu bir fonksiyonel karboksilik asit grubu sen burada ha şu çıkartıp yerine bir alkil grubu yani r üstünü koyarsak esra elde ederiz biz yani lityum alüminyum hidrür sadece aldehit veya cat onları değil aynı zamanda karboksilik asit veya eserleri de indirger çünkü daha reaktif bir bu yüzden bu ikisine ayırmamız gerekiyor yani lityum alüminyum hidrin olduğu aynı tepkime kabında suyu kullanamayız çünkü bununla daha hızlı tepkimeye girecektir tekrarlayacak olursak ürünümüz başlangıç malzemelerine bağlı aldehitlerin veya ketonların lityum alüminyum hidroliğe indirgenmesi mekanizması sodyum borhidrür ün mekanizmasına benziyor o zaman şimdi bir eseri indir giyeceğimiz mekanizmaya geçelim şimdi buraya aşağıya bir eser çizerek başlayalım şöyle bir karbon elimiz mevcut oksijenin ortaklanmamış elektron çiftleri de koyalım şu tarafta ise bir revüsü grubumuz olacak evet et bu kez böyle şimdi buna fazladan lityum alüminyum hidrolik ekleyeceğiz molar denklik açısından şuraya önce bir lityum alüminyum hidrolik koyalım li artı ardından da dört hidrojene bağlı bir alüminyum şu şekilde tabi alüminyumun -1 formülü de olacak mekanizmanın ilk adımını tıpkı bir önceki videoda yaptığımız gibi yapacağız bu karbon ile bakıp karbon ve oksijen arasındaki elektronegatifliği düşündüğümüz zaman oksijen daha elektronegatif bir böylece bu çift bağdaki elektronlar oksijene daha yakın olup ona kısmi negatif bir yük kazandıracak tabi karbon da bir miktar elektron yoğunluğu kaybederek o da kısmi pozitif bir ülke sahip olacak evet böylece karbonel karbonu muz elektro fildir ve elektron isteyecektir ve elbette bu iki elektron dan elektron alacak evet iki elektron bu karbonat saldıracak ve bu nükleofil saldırı ve ardından da buradaki elektronlar oksijene geçecek bu ilk adımımızı yani nükleofil saldırısı öyleyse çizmeye başlayalım r grubumuz yanında karbon oksijen ve karbon arasında çift bağımız mevcuttu ama artık tek bağlar çünkü buradaki elektronlar oksijene geçmişti tabi bu durum oksijene -1 formal yük de veriyor alt tarafta ise artık hidrojenle bir bağımız oluyor şurada hala oksijen vr üstü grubumuz mevcut bu tepkimedeki diğer adımda karbon elimiz yeniden oluşacak buradaki elektronlar buraya geçerek karbon elimizi yeniden oluşturabilir mi böyle olursa karbonun 5 bağ olur ki bunun asla olmayacağını biliyoruz yani buradaki elektron da kırılıp oksijene kapanacaklar şimdi bunun sonucunu çizmeye geçelim evet r grubumuz karbona bağlı tabi artık karbon elimizi yeniden oluşturuyoruz o her yerimiz yeniden iki tane ortaklanmamış elektron çifti ne sahip projemize yine burada yani bu durumda bir resul grubuna bağlı oksijeni kaybetmiş olduk şuraya çizecek olursak oksijenin artık 3 tane ortaklanmamış elektron çifti ve dolayısıyla -1 formal yük oluyor respet en elektronegatif olan oksijen bu formalgün üstesinden gelip nispeten kararlı olabilir evet şimdi elimizde bir aldehit var tabi bu tepkimenin adetle yeniden olabileceğini biliyoruz şimdi elimizde fazladan videom alüminyum hidro bulunmasından dolayı başka bir tepkime yapacağız ve bu da az önce yaptığımız gibi olacak evet şuraya yeniden lityum alüminyum hidrolik çiziyoruz oldukça reaktif olmasından dolayı bu tepkimenin ikinci kez meydana gelmesini durduramazsınız şimdi yapacağımız şey tamamen aynen şurası kız bu hafif yüklü oksijen ve burası da kısmi pozitif yüklü karbon tabi karbon elektron isteyecektir bu yüzden buradaki elektronlar bu karbonat saldıracak ve hidrojeni buraya bağlayacak buradaki elektron larda oksijene geçecek de evet şimdi bu nitrofil saldırısının ürününü çizelim evet r grubumuz şurada hemen yanında karbon var ona bağlı oksijeni miz bulunuyor aynı şekilde iki tane ortaklanmamış elektron çifti vardı ama artık 3 tane var ve bu da ona -1 formal yük kazandırmış oluyor sağ tarafa ise hidrojenize ekliyoruz o aynı kalıyor ama artık şurada karbona bağlı bir hidrojen imiz daha oluyor evet şimdi bu tepkimenin ikinci adımında su ekleyeceğiz öyleyse geri dönüp hafızamızı tazeleyelim evet şurada gördüğünüz gibi tepkimenin ikinci adımında bir proton kaynağı olarak su ekliyoruz şimdi devam edip hemen yan tarafına su çizim evet evet molekül ümüz şu şekilde tabi bu bir asit baz tepkimesi olacak evet şimdi bu ortaklanmamış elektron çifti bu protonu alacak ve ardından burada yer alan elektronlar oksijene geçecek yani alkoksit an yonumuzu proton olmayacağız ve nihayetinde alkolü müze oluşturacağız o zaman şuraya çizilir r grubumuz şöyle ardından oksijen ve hidrojene şöyle bir bağlıyoruz tabi artık iki tane ortaklanmamış elektron çifti kaldığından formal yükünü kaybediyor evet aslında şurada ne yaptığımızı görebiliyoruz başlangıçtaki carbon-carbon omuza iki hidrojen ekledik bu bizim başlangıçtaki karbonel kargonuz eğer şuraya bakacak olursak ona bağlı herhangi bir hidrojen bulunmuyor bu hidrojenlerin her ikisi de lityum alüminyum hidrojen geldi yani bu ve şu böylece bu tepkime iki kez gerçekleşmiş oldu eğer bu tepkimeyi bu profili kasetle yaparsanız yine benzer bir mekanizma ile karşılaşırsınız tabi ona geçmek için pek vaktimiz yok ama şunu söyleyeyim ki sonunda aynı ürün elde edersiniz tıpkı burada olduğu gibi başlangıçtaki carbon-carbon a2 hidrojen eklemiş olursunuz evet şimdi bu tepkimenin kimyasal seçiciliği ne bir bakalım şimdi sodyum borhidrür ve lityum alüminyum hidro hakkında bilgi verdiğimize göre kullanacağımız bu reaktiflerin hangisinin daha iyi olduğunu bir bakalım önce şöyle bir benzeyen halka mızı çiziyoruz şimdi bu halkaya bağlanan diğer maddelere ekleyelim burada bir çift bağımız var takibinde de fonksiyonel bir adet grubu ortaya çıkıyor diğer ucunda ise bir eser oluşturuyoruz şu şekilde evet şimdi farklı reaktifler kullanarak bu molekülün farklı kısımlarını nasıl seçici bir şekilde dönüştürebileceğiniz e bakalım diyelim ki sodyum borhidrür eklediği da tepkime yapıyoruz şuraya not alalım ikinci adımda da bir proton kaynağı olacak evet şimdi ne olacağını düşünmemiz gerekiyor sodyum borhidrür sadece aldehitler ve ketonlar için seçicidir karboksilik asitlerin veya eserleri indirgenemez yani sadece bu molekülün sağ üst kısmındaki adetle tepkimeye girecektir şuraya çizebilir miyiz bir bakalım evet şimdi bunu sağ üst kısımdaki adetleri tepkimeye sokacağız şurada halen bir çift bağımız mevcut şimdi bir primer alkol oluşturmak için aldehit olduğu yerden ayrılacak yani adetin olduğu yerde bir primer alkol elde edeceğiz evet şimdi sodyum bor ediyor karbonlu indir7 ikinci adımda ise alkop city proton ayıp nihayetinde ürünümüz olan primer alkolü oluşturuyoruz molekülün geri kalanı aynı kalacak yani bu eser burada eskisi gibi kalacak evet işte bu tepkim ve kimyasal seçiciliği bu şimdi diyelim ki yine aynı yapılarla başladık ve bu kez ilk adımımız da lityum alüminyum hicr ekledik ikinci adımda ise su ekliyoruz tabi lityum alüminyum müdür adetler ve cat onları ve ayrıca eserleri de indir gidecektir bir elinizde fazladan bulunan bu lityum alüminyum h dur molekülün bu adet kısmıyla tepkimeye girecek arayacağım molekülün şuradaki eser kısmına da tepkimeye girecek yani her ikisini de indir giyip alkolü müzü oluşturacak öyleyse şimdi ürünümüzü çizmeye çalışalım önce hiç dokunmadığınız benzer halka mızı çizelim yukarıda şurada lityum alüminyum ecrin de primer alkol oluşturacağını biliyoruz aşağı baktığımızda ise orada fonksiyonel bir eser grubumuz vardı şimdi bu karbon ile iki molar eşdeğer hidrojen ekleyeceğiz ve böylece karbon karbon ve oksijen 1/2 bağ kırmış olacağız buradaki tüm bunlar mekanizma mızdan bir ayrılan grup olarak ayrılacak evet şimdi bu karbona iki hidrojen ekleyeceğiz ve ardından alkol ümüz oluşacak şöyle iki hidrojeni bu karbon eklememiz de aşağıda da bir primer alkol oluşturmuş oluyoruz tıpkı az önce tartıştığımız mekanizmada olduğu gibi yani lityum alüminyum he dur kullanarak eserlerin indirgenmesi söz konusu peki buraya bir hidrojen gazı ve metal katalizör olarak palladium eklersek ne olur evet bu yine daha önce bahsettiğimiz bir indirgenme tepkimesi hidrojenasyon bir indirgenme tepkimesi örneğidir ve bu kimyasal seçici olacaktır bir hidrojenasyon tepkimesi için normal koşulları kullandıysanız bu tepkimenin dokunacağını şey bu çift bahadır yani bu çift bağ indir girecektir öyleyse ürünümüzü çizelim al de tv esere dokunmayacak vb o arkasına da hiç dokunmayacak evet ürünümüzü çizilecek olursak benzen halkası normal koşullar altında hidrojenasyonu uğramaz ancak bu çift bağın her iki ucuna da iki hidrojen ekleyeceğiz ve aldehit aynı kalmış olacak aşağıdaki eser de aynı şekilde duracak ve işte hidrojenasyon dan elde ettiğimiz ürün bu üç farklı indirgenme üç farklı ürün hidrojen doğru koşullar altında karbon iyi indir gidecektir genellikle artan basınç ve artan sıcaklık varsa aslında bu carbon hileleri indir giyebilirsiniz fakat yine de bu koşulları kontrol edebilirsiniz yani molekülün hangi kısmının indir geleceğini kontrol edebilirsiniz evet sodyum borhidrür ve lityum alüminyum hidrolik kullanarak karbonhidrat eşiklerini indirgemenin yolları bu şekildeydi bir sonraki videoda organometalik de ve özellikle green yere aktifine göz ne yazık ki