If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Bağlandığınız bilgisayar bir web filtresi kullanıyorsa, *.kastatic.org ve *.kasandbox.org adreslerinin engellerini kaldırmayı unutmayın.

Ana içerik

Sodyum Borhidrür (NaBH4) Kullanılarak Alkol Hazırlanışı

Sodyum borhidrür kullanılarak bir keton veya aldehitten primer veya sekonder alkol nasıl hazırlanır? Orijinal video Jay tarafından hazırlanmıştır.

Video açıklaması

ve sodyum borhidrür kullanılarak alkolün hazırlanışı na geçmeden önce alkol elde etmenin diğer Yollarına bir göz atalım Örneğin alkenlerden alkol yapabilirsiniz yani ya markovnikov kuralı yla o Ayşe ekleyebilirsiniz ya da o aşı anti markovnikov yöntemiyle ekleyerek de alkol yapabilirsiniz alkol elde etmenin bir yolu bu şekilde Tabii bunu alkil halojenür ile de yapabilirsiniz Bu işlem bildiğiniz üzere Esen bir ya da Esen iki mekanizmasında meydana gelmekte alkol eldesinin daha önce bahsetme dediğimiz bir başka yolu daha var o da karbonel bileşikleri ile bunu yapmanın birçok yolu bulunuyor sodyum borhidrür yanina bh4 kullanabilirsiniz ki bu video üzerinde duracağımız konu bu diğer bir yolsa lityum alüminyum h dürd lial 3-4 kullanarak yapmak ki bunu da bir sonraki videoda ele alacağız ve son olarak Green yer reaktifi gibi bir organometalik LD alkol yapabilirsiniz şimdi üzerinde duracağımız tek şey sodyum borhidrür Öyleyse alkol oluşturmak için sodyum borhidrür kullanımına dair genel tepkimeye Bir bakalım sol tarafta gördüğünüz gibi ya adet ya da Cat onla başlıyoruz buradaki hidrojenin Bir karbon ile ya da bir resu grubuna bağlandığını görüyoruz Evet şimdi moleküle sodyum borhidrür ekleyeceğiz ardından da bir Proton kaynağı ilave edeceğiz ha şartı iş görecektir Böylece başlangıçtaki malzemelere bağlı olarak Primer veya sekonder bir alkol elde etmiş olacağız evet bu bir Primer veya sekonder alkol olacak şimdi sodyum borhidrür kullanarak alkolün hazırlanışını yönelik mekanizmaya bir göz atalım o zaman Şuraya bir keton çiz şimdi başlayalım burada karbon elimiz var ortaklanmamış elektron çiftleri de ekleyelim şu taraftaysa K tonumuzu tamamlayan bir Reis ü grubu yer alıyor Şimdi sodyum borhidrür ü ortaya çıkaralım bu molekül yapısını şu şekilde çizecek olursa kartı bir Formal yüklü sodyum şöyle yanına da Bor ve ona bağlı dört hidrojen çizelim tabi burun -1 Formal yükü de mevcut onu da şuraya koyalım size göstereceğim mekanizma aslında basitleştirilmiş bir mekanizma gerçek mekanizma biraz daha karmaşıktır Ancak bu mekanizmada işe Yener Öyleyse şimdi basitleştirilmiş versiyonu da devam edelim burada ilk düşünmemiz gereken şey bu karbonhid yani oksijene çift bağla bağlı şu karbon tabi karbon ve oksijen arasında elektronegatiflik farkı var Bunları şöyle işaret iyi oksijen karbon a göre daha elektronegatif olduğundan en son oksijen arasındaki çift bağdaki bu elektronlar oksijene daha yakın olacaklardır Böylece oksijen kısmi negatif ülkeye sahip olacak yani etrafında artan bir elektron yoğunluğu söz konusu buradaki karbon dağ etrafındaki elektronların bir kısmını kaybediyor bu durumda artık kısmi pozitif yüke sahip Tabi bu kabuğunun kısmı pozitif ülke sahip olmasıyla bu artık bizim elektro Filmimiz oluyor yani elektron isteyecek Peki bu elektronları nereden alabiliriz elektron larımızı tam buradan alabiliriz şimdi hidrojenin üzerindeki bu iki elektron bu karbonat saldıracak Böylece bu da molekülü müzü nükleofilik kısmı olacak tabi böyle olursa bu Karbonun çok fazla bağ olacağından dolayı bu pi bağlarından biri oksijene geçecek yani oksijeni ki elektrona daha sahip olacak şimdi yan tarafa bu nükleofil saldırı bu sonucunu bir çizerim R grubumuz şöyle yanında kargonuz var onun da yanındaysa Reis grubumuz üstteki oksijenin iki tane ortaklanmamış elektron çifti vardı ama bir Bağından gelenlerle artık 3 tane olacak tabi bu daha oksijene -1 Formal yük kazandırıyor Evet hidrojeni de buraya çizdikten sonra şimdi bazı elektronları renklerle korkmayalım Böylece her şeyin nereye gittiğini rahatça görebiliriz şimdi bu hidrojen ve bu bağdaki iki elektron buradaki şu hidrojen ve iki elektron oldu aslında göstermek istediğimiz şey sodyum borhidrür ürün bir He dur anyone kaynağı oldu bir hidrür an yolunda hidrojen iki Elektron ve eksi bir Formal yüke sahip oluyor bu reaktifleri düşürmenin yolu da bu He dur kendi başına en iyi nükleofil değildir Çünkü yeterince polarize değildir öyle küçük bir atomdur ki kendi başına yükle bu görevi göremez tabi bunun basitleştirilmiş versiyonu olduğunu unutmayan Pekala mekanizma mızın diğer adımında asit-baz kimyası var şurada bir protonu muz olacak O zaman şöyle ha şarkıyı çözeltimi Z çizelim şimdi bu ortaklanmamış elektron çifti bu Proton alacak ve bitirmiş olacağız O zaman ürünümüzü çizim yani alkol elde ediyoruz şu şekilde Evet ortaklanmamış elektron çiftleri de ekleyelim şöyle burada karbon uza bağlı tek bir hidrojen de bulunuyor onu da unutmayan Evet Cat onla başlarsak çözelti mizde sekonder alkol elde ederiz Şimdi ekrana biraz aşağı kaydırıp gerçek bir tepkime yapalım Bu kez vanilinle başlıyoruz tabi bildiğiniz üzere vanilin çok güzel kokan bir molekül ve yapısına baktığımız zaman halkamız da şurada fonksiyonel bir aldehit grubunun olduğunu görüyoruz tabi birkaç fonksiyonel Grup daha mevcut onları da şu bu gerek vanilin molekülünün geri kalanı tamamlayan Evet ilk adımımız da sodyum borhidrür ekleyeceğiz ve tepkimeye girmesinin ardından bir Proton kaynağı ilave edeceğiz bu tepkimede haşere oldukça iş görür o zaman şuraya ha şartı yazalım sınavda ürünü bulmaya çalışıyorsanız basitleştirilmiş mekanizma yapmanıza hiç gerek yok he dur iyonunun nükleofil görevi gördüğünü düşünebilirsiniz ki aslında tam olarak böyle olmadığını gördük İşte Huzur nükleofil imiz şimdi buradaki karbonat saldıracak yani carbon-carbon uza Böylece buradaki kısmı pozitif yük olacak bu saldırıdan Sonra buradaki elektron larda oksijene geçecek Evet şimdi bu tepkimenin ara ürünü Şuraya bir çizim benzer halkamız şöyle Diğer fonksiyonel gruplar da şöyle ekleyelim ki bunlar tepkimeye dahil değil Burada bu karbona hala sırada bir hidrojen bağlıydı zaten şimdi bir tane daha bağ ve diğer hidrojeni de şuraya ekliyoruz yukarısında da artık 3 tane ortaklanmamış elektron çifti ne sahip bir oksijen bulunuyor ki bu durum oksijene -1 Formal yükle vermiş oluyor Proton kaynağına eklediğimiz zaman bir tane ortaklanmamış elektron çifti bu protonu alarak hal kolumuzu oluşturacak Öyleyse ürünümüzü şuraya çizin aynı şekilde burada halkamız a bağlı bir ohash mevcut Evet Molekülün şu kısmı da ekleyelim ve böylece alkolü müze oluşturmuş olduk Tabii bu molekül Van iline benzer bir yapıya sahip olduğu için güzel bir vanilya kokusuna sahibi güzel bunu üniversitede organik kimya laboratuvarında işlediniz derslerde yapabilirsiniz mi Evet alkolü sınıflandırılacak olursak ya Primer ya sekonder ya da tersiyer bir alkol elde ettik nasıl yaptığımızı hatırlayacaksınız dhro aşağı doğrudan bağlı olan karbona bakarak o Karbonun kaç tane karbona bağlı olduğunu sayıyoruz ve bir tane karbona bağlı durumda Yani bu bir Primer alkol örneği heralde etle başlarsanız ürün olarak Primer alkol elde edersiniz başka bir tane yapalım ve bu kez catona başlayalım Önce buraya bir keton çizelim bir siklohegzanon yapacağız şu şekilde Evet şimdi buna sodyum borhidrür ekleyeceğiz Buraya yazalım Ne habe hoş4 Ayrıca bir de metal ekleyeceğiz Tabi bunu tek adımda yapacağız tekrarlamak gerekirse sodyum borhidrür ü bir He dur anyone kaynağı olarak düşünün Tabi bu yine de Teknik olarak mekanizmanın kendisi değil sadece basitleştirilmiş versiyonu Eğer sınavda karşınıza ve bunu yapmanın en kolay yolu bu Evet anyone karbonat saldıracak ve ardından daha bu elektronlarda oksijene geçecek Öyleyse şuraya ara ürünümüzü çizebiliriz Hidra myo'nun şuraya saldırmasıyla başlangıçta karbonhid karbon olan yapıyla arasında bir bağ oluştu tabi oksijeni mizde artık 3 tane ortaklanmamış elektron çifti ne ve dolayısıyla -1 Formal ülke sahip oluyor bu kez Proton kaynağı olan metal den bir Proton alıyoruz Böylelikle son ürünümüzü artık çizebiliriz hidrojeni burada tutuyorum Bunun nedeni birazdan göreceksiniz Evet o Aşk Burada ve böylece ürünümüz olarak siklohegzan onu ortaya çıkarmış oluyoruz Tabii bu bir indirgenme tepkimesi yani alkolü müze oluşturmak için molekülü indiriyoruz Öyleyse şimdi bu tepkimedeki reaktifleri ve ürüne ele alalım ve yükseltgenme basamakları belirleyelim Böylece bunun neden bu gelme tepkimesi örneği olduğunu görebiliriz şimdi başlangıçtaki Cat unumuzu yeniden çizelim Tabi bu kez bazı atomları da üzerine ekleyeceğiz Evet K tonumuzu şu şekilde yeniden çiziyoruz yan tarafa elde ettiğimiz ürünümüzde çizelim karbon larımızı şöyle koyalım şurada bir hidrojen de olacak ve hemen yanında da alkollü oluşturuyor Evet şimdi yükseltgenme basamakları bir düşüneyim yükseltgenme basamağı belirleyeceğimiz zaman elektronları çizmemiz gerekiyor Öyleyse elektronları yerleştirelim İşte bu şekilde daha önce videoların bazılarında bunu nasıl yaptığımızı düşünecek olursak Aslında elektronegatifliği düşünmemiz gerek eğer karbon ve oksijen arasındaki bu dört elektrona bakacak olursak oksijen daha elektronegatif tir Bu yüzden oksijen Tüm bu elektronları alacak şuraya şöyle bir çizgi çekelim Evet buradaysa carbon-carbon a karşı tabi aynı element olduğundan eşit birer La Liga tiflik var yani her bir Kanka onu elektronların birini alacak Burada da aynı şey söz konusu Karbonun Normalde değerlik elektron sayısı Elbette 4 şimdi bu sayıdan etrafındaki elektron sayısını çıkarıyoruz ki bu durumda elektronegatifliği hesaba kattığımızda Bu sayı iki Yani bu Karbonun yükseltgenme basamağı artı iki şimdi Sağdaki duruma bakalım Önce elektronları şöyle bir yerleştirelim tabi her bağda iki elektron bulunuyor şu şekilde Evet şimdi yine elektro negatiflik teki farklılıkları düşündüğümüz Tamam carbon-carbon a karşı olunca eşitlik olacak o yüzden bu şekilde bir çizgi atabiliriz karbonla oksijeni düşündüğümüzde oksijen daha elektronegatif bir Bu yüzden buradaki tüm elektronları alacaktır ancak Karbonun hidrojenle ilişkisine baktığımızda ise bu kez karbon biraz daha elektronegatif bir Böylece karbon bu iki elektron alacak Normalde karbon-14 tane elektronu var tabi bu durumda elektronegatifliği hesaba kattığımızda etrafındaki elektron sayısı da dört Böylece bu Karbonun yükseltgenme basamağı sıfır oluyor yükseltgenme basamağına ne olduğuna Bir bakalım artı iki ile başlamıştık ve bu sayı sıfıra indirdi Yani bu bir indirgenme tepkimesi şuraya yazalım tabi bunun birkaç farklı tanımını kullanabilirsiniz mesela indirgenme-yükseltgenme basamağında azalma demektir ayrıca bunu bu Karbonun elektron elde etmesi olarak da düşünebilirsiniz Sonuçta fazladan iki elektron almıştı ya da Karbonun oksijen olan bağının azalması olarak da düşünebilirsiniz sol tarafta karbon oksijenle çift bağ bulunurken sağ tarafta ise sadece bir Bağlar ve karbon hidrojen ne bağ oluşturduğu Böylece hidrojenle olan bal sayısını artırıp oksijenle olanı azaltması da var bunun bir indirgenme tepkimesi olduğunu düşünmenin bir diğer yolu ancak Bunlardan en iyi yöntem yükseltgenme basamağı bu kolay çıkarma işlemi ile belirlemek bir sonraki videoda lityum alüminyum He dur kullanarak alkol lerin nasıl elde edildiğine bakacağız ki bu videodaki yöntemle çok benziyor ama