If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Bağlandığınız bilgisayar bir web filtresi kullanıyorsa, *.kastatic.org ve *.kasandbox.org adreslerinin engellerini kaldırmayı unutmayın.

Ana içerik

Asetallerin Korucuyu Grup Olarak Kullanımı Ve Tiyoasetaller

Asetaller koruyucu gruplar olarak nasıl kullanılır? Tiyoasetaller, asetallere benzer ancak aldehitin alkol yerine tiyolle olan tepkimesinden oluşurlar. Orijinal video Jay tarafından hazırlanmıştır.

Tartışmaya katılmak ister misiniz?

Henüz gönderi yok.
İngilizce biliyor musunuz? Khan Academy'nin İngilizce sitesinde neler olduğunu görmek için buraya tıklayın.

Video açıklaması

bu asit elleri nasıl oluşturacağımız görmüştük bir aldehit veya catona başlayıp buna asidik bir ortamda fazla alkol eklersek asit Elimizi oluştura biliyoruz Ayrıca dengeyi sağa doğru kaydırmak için tekme mizden suyu çıkararak asetal oluşumunu arttırmanın yollarından da söz etmiştik ama diyelim ki suyun konsantrasyonu artırıyor sunuz o zaman dengeyi sola doğru kaydırıp asit elinizi hidrolize etmiş olursunuz Böylece onu başlangıçtaki adetinize veya Cat omuza ve alkollü Z geri dönüştür sunuz Eğer koruyucu grup olarak asit eli kullanmak istiyorsanız bu gerçekten faydalı bir tepkime olabilir Hadi şimdi bir asistoli hidrolize edeceğimiz Bu örneğe bir bakalım gördüğünüz gibi sol tarafta bir asit elimiz mevcut Bir önceki videoda yaptığımız aynı şimdi bunu O bize ederek elde edeceğimiz ürünleri nasıl analiz edeceğimize bakalım asit katalizör ümüz olarak ha şeyleri ve ardından fazladan suyumuzu ekliyoruz Böylece başlangıçtaki adetimizi ve alkolü müzü geri kazanmış olacağız şimdi bunun yapısını inceleyelim moleküldeki şu karbon oldukça önemli Aslında şöyle farklı bir renkle işaretleyelim Evet yukarıya geri dönersek işaretlediğimiz mor karbon bu karbon şimdi buna Bir karbon da bağlı yani Burası Yukarıdaki R grubumuz oluyor Ayrıca hidrojen de var oda yukarıda işte burada hemen geriye doğru gidip L grubunun ve hidrojenin olduğu Arda ettiğimizde ulaşabiliriz bu iki karbonlu bir adet şimdi ürünlerimizden biri asetaldehit Öyleyse şuraya asetad etimizi çizelim yani İki karbon adet ve diğer ürünümüzün de alkol olacağını Biliyoruz şimdi asit Elimizin yapısını analiz edersek ne tür alkol olduğunu bulabiliriz ve bu kısma bakarsak bunun alkolün yüzden geldiğini anlıyoruz O zaman tek yapmamız gereken hidrojen eklemek ardından alkol ürünümüzün yapısı ortaya çıkmış olacak Burada 4 karbonlu bir alkol olması lazım sayalım 1 2 3 p 4 altta da aynı şekilde dört karbon var o zaman diğer ürünümüz bir tane oluyor ve elimizle Bunun iki eşleri var şöyle yanına karbon larımızı da ekleyelim 1 2 3 ve 4 karbon şimdi asit elimize bakıp onu hidroliz etmeyi ve bu kısımların nereden geldiğini düşünerek hidroliz ürünlerini kolayca bulabiliriz Öyleyse ekrana biraz kaldıralım ve sağ taraftaki bu molekülü sentezleme çalışırsak Bu tepkimeyi nasıl kullanabileceğimizi bir bakalım bu molekülü bu molekülden sentezleme çalışıyorsak önce fonksiyonel gruplara bakarak bunu çözebiliriz sol tarafta bir kes unumuz mevcut ve ve buradaki önümüzde de keton istiyoruz Ayrıca sol tarafta burada bir karboksilik asit varken sağ tarafta ise alkol var şimdi bu tür bir dönüşümü nasıl tamamlayacağım ızı düşündüğümüzde alkol oluşturmak için karboksilik asidi indirgemeye düşünebiliriz ve bunu lityum alüminyum Hicri gibi bir şey de yapabiliriz o zaman ilk adım olarak bunu yazalım ikinci adımda İsa ürün olarak alkol oluşturmak için alkoksit aynı Proton duyacağımız bir Proton kaynağı eklememiz gerekiyor Bunu bir adımda yapmaya çalışmanın tek problemi lityum alüminyum figüründe buradaki ketonu indirgemesi ve nihayetinde sekonder bir alkol oluşturmasıdır Bu yüzden bu işe yaramayacak o zaman yapmamız gereken ilk şey ketonu korumak ardından lityum alüminyum hidrolik kullanabiliriz Öyleyse şimdi iki tonumuzu asetol kullanarak koyacağız sonrasında bunu etilen glikol ile tepkimeye sokacak var yani buradaki başlangıç bir işimizi etilen glikol ile tepkimeye sokarsak ve bir asit katalizörü kullanırsak nihayetinde bir asitler oluşturmuş oluruz etilen glikol s***** asetol oluşturmak için Molekülün keton kısmıyla tepkimeye girecek Evet şimdi sol taraftaki karboksilik asit imizi buraya koyan sağ tarafta ise artık bu karbona bağlı bir oksijeni miz olacak diğer oksijen de şöyle Tabi bu İkisi de birbirine bağlı olacak Yani bu oksijenden bu karbondan bu karbondan ve bu oksijenden gelen syply kaset elimiz bu aynı şekilde Buradan da işarettir Evet a setterler basit koşullarda Kararlıdır Öyleyse şimdi elityum alüminyum hadre ekleyebiliriz bunu ilk adam olarak not edelim Bu karboksilik asit imizi indir giyecek ikinci adımda bir Proton kaynağı Ve fazladan su ekleyebiliriz ve böylece alkoksit anyonların Proton layarak alkol ürün bu oluşturabiliriz Ayrıca asidik bir ortamda fazladan su ekleyip asit Elimizi hidrolize edebiliriz yani Şuradaki citric asit Elimizi hidrolize ederek başladığımız catona yeniden ulaşabiliriz Böylece istediğiniz ürünü elde ettik bu Aset Ali koruyucu grup olarak kullanmanın bir yoluydu Şimdi başka bir tepkime türüne bakalım Evet bu bir tiyo asetal oluşumu ve tamamen asetal oluşumuna benziyor yine 1 adet veya ketonda başlıyoruz ama bu kez alkol yönetiyor kullanacağız yani buradaki oksijen yerine sür olacak Dolayısıyla asidik koşulları ihtiyacımız var tabii burada Board triflorür gibi bir şey bile kullanabilirsiniz Bu da tepkime için Luis asit katırözü olarak görev yapabilir ve sonuç olarak ürünümüz tioseal oluyor şimdi buraya baktığımızda aynı şekilde yine R üssü grubumuz teori yüzden geliyor ve oksijen yerine Sülfür buluyor işte çok hoşuma asetal yer netio setten oluşturmak istememizin bir nedeni de teor setterler inek bir tepkimeden geçmesidir ve bunu bu dönüşünde kullanabiliriz diyelim ki amacımız soldaki üründen Sağdaki ürüne geçmek ve buradaki ketonu indirgeyerek şurada yer alan siklohegzan kısmının oluştuğunu görebiliyoruz yani keton indirgendi bu dönüşümü elde etmek için yapabileceğimiz ilk şey tiyo sefer oluşturmaktır aynı şekilde asetal oluşumuna benzeyecek ama bu kez diyor ya Ne 2 adet sh grubu yani diyor kullanacağız tabi Burada asidik bir ortam oluşturuyoruz Daha önce yaptığımız A çok benzer bir s***** tiyo asetal oluşturacağız Evet halkamız şöyle karboksilik asit aynı kalıyor doğrudan halkımıza bağlı bir oksijen yerine sürdüğümüz olacak Diğer tarafta da aynı şekilde ve son olarak İki karbon olacak Evet yine buradaki atomları takip edin bir sülfürik bu 12 karbon ve bir sür sür Burada da aynısı var bir Sülfür İki karbon İki karbon ve bir sür sür ve işte s**** ya sitemiz bu aslında bu noktadan sonra bu bileşiği hedefle işimize dönüştürmek için bir tepkime mevcut ve bu tepkime özel bir nikel türü içeriyor buna reyni Kelly deniyor bu bazı hidrojenle apsol beden ve özel detaylı bölünmüş bir nikel türüdür burada yapacağı şey bu karbona biraz hidrojen eklemek olacak böyleyse bu karbona şöyle iki tane hidrojen ekleyelim Böylece tiyatro setleri indir geldiğimizi ve istediğimiz ürünü oluşturduğumuz görebilirsiniz Yani bu buradaki ketonu Molekülün bu Alkan kısmına indirgemenin başka bir yolu bunu yapmanın başka yolları da var tabii bunu sentez problemleri için kullanabileceğiniz başka bir araç olarak da düşünebilirsiniz biz o