Epoksi Oluşumu ve Anti Dihidroksilasyon

Bu bir al kelle başlar ve bu alkene bir Per karboksilik asit eklerseniz epoksit elde edersiniz işte epoksit burada üç üyeli bir halka var ve halka iki karbonla bir oksijenden oluşuyor ve bu halkaya asit veya baz kataliz ile açabilirsiniz Bu videoda asit katalizi tepkimeden bahsedeceğiz Sonuçta ortaya çıkan şeyde çift bağın karşı taraflarında iki oaş grubunun anti konumda olduğunu görüyoruz Yani sonuç olarak Ark Elimizi oksitlenmiş olacağız Normalde bir soru da bazı yükseltgenme basamakları belirleyebilir ve bunun bir yükselten ve tepkimesi olduğunu bulabilirsiniz Evet şimdi epoksit imizi oluşturan Bu mekanizmaya bir bakalım Per karboksilik asit ile başlıyoruz bu fazladan bir oksijene sahip olması dışında karboksilik asit de çok b Eğer bu iki oksijen atomunun arasındaki bazı ve bu yüzden bu Baba mekanizma mızda kırılacak Per karboksilik asitlerin yapısı hakkında dikkat etmemiz gereken diğer şey ise içinde bulunduğu konformasyon dur bu hidrojen bu oksijene çok yaklaşacak Çünkü bu atomlar arasında bir çekim kaynağı mevcut onu Bu konformasyon da tutan molekülü iki hidrojen bağ bulunuyor Per karboksilik asit alkene yaklaştığında yani Bu konformasyon Da yeterince yaklaştığında mekanizma başlayacaktır buna tek basamakta gerçekleşen 8 elektron mekanizması diyoruz yani 8 elektron aynı anda hareket ediyor Şimdi oksijen ve hidrojen arasındaki bu bağdaki elektronlar bu karbonla bir bağ oluşturmak için buraya doğru hareket edecek Burada kipi elektronları da buraya doğru hareket ederek bu oksijene tutacak Böylece bu zayıf oksijen oksijen bağ kırılacak ve buradaki elektro da buraya geçecek ve son olarak bu sefer buradaki ipi elektronları bu oksijen ve hidrojen arasında gerçek bir bağ oluşturmak için şuraya hareket edecek Evet şimdi bu Tek basamaklı 8 elektron mekanizmanın sonuçlarını çizmeye geçebiliriz Elbette alttan epoksi temizi oluşturarak başlıyoruz karbon larımızı çizdik şimdi oksijeni bizi de yerleştirelim evet şöyle oluşturduğumuz bağlarımızı da çizerek üst Tarafa geçelim burada carbon-carbon muz olacak tabi Şimdi burada karbon ve oksijen arasında Artık tek bak alıyor oksijen ve hidrojen Arasında yeni oluşan bağımlısı da şuraya ekleyelim ve bu karbona bağlı bir R grubumuz da mevcut son olarak burada tek bağımız vardı Ancak diğer bir ortaklanmamış elektron çifti bir karbonat oluşturmak için buraya geliyor Evet diğer ürünümüzde bu yani bir karboksilik asit şimdi bu elektronları renklendirelim bö tüm bunlara biraz daha iyi takip edebiliriz Evet bu morla işaretlediğim elektronlar sol taraftaki oksijen karbon arasındaki bağ simgeliyor şimdi diğer elektronlara bakalım Evet burada kipi bağındaki elektronları takip edecek olursak bunlar epoksit halkımızın bu tarafını oluşturanlar oluyor şimdi de bu oksijen oksijen bağındaki elektronlara bakalım bu elektro onlarsa buraya gelerek karbon ile oluşturdu son olarak buradaki yeşile işaretlediğim elektronlar sabu hidrojen oksijen bağı oluşturan elektronlar oluyor Evet son olarak bir karboksilik asit ve epoksit oluşturduk Şimdi başka bir tepkimeye yani epoksit oluşumu için gerçek bir tepkimeye bakalım ve daha sonra da bundan nasıl bir diyor oluşturacağım dan bahsedelim siklohegzan ne başlıyoruz Öyleyse şuraya halka mızı çizelim bu iyi olmadı tekrardan çizelim Mert 80 halkımızı şöyle Ç Evet şimdi buna peroksi asetik asit ekleyeceğiz bu peki peroksi asetik asit Neye benziyor Evet bu asetik asit tabanlı bir yap ama fazladan bir oksijeni daha var şu şekilde işte peroksi asetik asit imiz bu şimdi peroksi asetik asit easyco hepsini ekleyip epoksit oluşturacağız Böylece buraya daha önce oksijen de dahil olmak üzere üç üyeli bir halk oluşturalım mesela oksijeni halkımızın üst yüzeyine ekleyelim Yani bu örnek için tek önemli değil böyleyse devam edip şuraya epoksi Tea kamaları kullanarak çizin Bunun anlamı bize dönük bir şekilde duracaklar demek hidrojenlerin ise tam tersi bizden uzaklaşacak Evet bu mekanizmayı kullanarak yukarıda oluşturduğumuz epoksit şimdi asit kullanarak bu epoksi açılsın herkesin hafızasını tazelemek için buraya geri dönelim şimdi diyor oluşturmak için Ha şu çoğu artı eklediğimiz 2. bölüme başlayacağız Öyleyse geri dönüp şuna bir göz atalım Evet şimdi bu epoksi TH bu artı ekleyeceğiz tabi bize daha iyi bir bakış açısı sağlamak için epoksit imizi şuraya yeniden çizelim Öyleyse şuraya önce oksijen imizi yerleştirelim ardından buna bağlı bu İki karbon ekleyelim şu şekilde şuraya arka kısma doğru ilerledik Evet halkımıza tamamlandı devam edip oksijenin şu ortaklanmamış elektron çiftleri de ekleyelim Evet gördüğünüz gibi Yukarıdaki çizimle aynı şimdi elimizde Ha şu çoğu artı var Onu da şuraya çizelim bu hidronyum iyonu ortaklanmamış elektron çiftini buraya ve artı bir Formal yükü de şuraya koyayım şimdi epoque sitemizdeki bu oksijen bazı görevi görecek ve bir Proton olacak yani burada ortaklanmamış elektron çifti bu protonu alacak ve buradaki elektron larda oksijene geçecek Evet şimdi bu asit baz tepkimesi nin sonucunu çizelim Böylece Proton lanmış bir epoksit oluşturmuş olacağız Evet oksijen bu başlayalım altında karbon larımız olacak şimdi arkasına halkımızın Geri kalanını çizelim şu şekilde ve buradaki ortaklanmamış elektron çifti hiçbir görev almadı hala burada Diğeri ise bu protonla bağımız oluşturdu Evet yapımız şu anda böyle tabi buradaki kalan elektron Çiftliği bu oksijene artı bir Formal yük vermiş olduğu bu önceki videolarda gördüğümüz setlik haloyu miyonun yapısıyla aile Halo hicrine anlattığımız Bir önceki videoya bakabilirsiniz ve oradaki setica milyonu gibi bu KBB onlarla birlikte kısmı bir karbokatyon özelliği de elde edeceğiz rezonansi betibu karbon Lara kısmi pozitif bir özellik verecektir şimdi su nükleofil görevi görecek ve suyun ortaklanmamış elektron çiftleri bu karbonları çekecek bildiğiniz gibi zıt yükler birbirini çeker şimdi bu mavi ile işaretlediğim karbonlar kısmi pozitif yüklü ve eksi yüklü elektronlar bu kısmı pozitif karbonat saldıracak Yani bir nükleofil saldırısı meydana gelecek şimdi ortaklanmamış elektron bu biri buraya saldıracak ve ardından buradaki bağda yer alan elektronlarda oksijene geçecek böyleyse ekranı biraz kaydırıp bu sol karbon yapılan nükleofil saldırısının sonucunu bir çizilir sikloheksan halka mızı çizerek başlayalım nükleofil saldırısıyla oksijeni miz artık sol karbona bağlı iki hidrojeni de ekleyelim tabi oksijenin kalan bir tane ortaklanmamış elektron çifti kalıyor ve bu da oksijene artı bir Formal yüklenmiş oldu Böylece epoksi timiz açıldı buradaki elektronlar üstteki oksijene geçmişti bunun da anlama üstteki oksijen şurada yer alacak Ve böylece yapımız ortaya çıktı şimdi bu ortaklanmamış elektron çifti bu Sağdaki karbona da saldırabilir di yani rezonans sepetindeki kısmi pozitif olan karbon bu olabilirdi ve yine ardındaki buradaki elektron larda buraya geçerdi Öyleyse şimdi bu nükleofil saldırısının sonucunu çizimi Evet yine öncesi şu an halkımıza Şuraya bir koyalım bu kez oksijensiz Şuradaki karbona bağlanıyor ona bağlı iki hidrojen var ve bir tane ortaklanmamış elektron çiftini de ekleyelim tabi artı bir formülü de şurada olacak bu saldırıdan sonra üstteki oksijeni miz Bu kez sol karbon da yer alacak öyle Seo aşımızı şuraya ekleyelim Evet mekanizma mızın son adımına geldik neredeyse işimiz bitti diye önümüze ortaya çıkardık gibi şimdi su ortaya çıkacak Ve bu kez su nükleofil yerine bazı görevi görecek ve bir Proton alacak Öyleyse ilk olarak soldaki ürüne başlayalım Bu ortaklanmamış elektron çifti bu protonlar dan birini alacak Ve bu bağdaki elektronlar oksijene geçecek o zaman hemen altına bu asit baz tepkimesi nin sonucunu çizim Evet sikloheksen halkamız şöyle o aşımız altta şurada yer alıyor Tabii burada bir o ağaç daha var Böylece ürünümüz o o gitmiş oldu gördüğünüz gibi iki oaş birbirine antik konumda Burada da aynı şey olabilir yani bu protonu alıp buradaki elektronları oksijene gönderebiliriz Evet şimdi bunun da sonucunu sağ tarafa sikloheksen halkımızı çizerek başlayalım bir o aşımız burada Diğeri ise Hemen şurada Evet Böylece iki ürünün mi Evet Böylece iki önümüzde çizdik şimdi bu ikisine baktığımız zaman birbirlerinin Ayna görüntüleri olduğunu görüyoruz Yani tam buraya bir ayna koyacak olsaydım birbirlerinin Ayna yansımaları olduğunu görebilirsiniz Bunlar üst üste çalışmazlar yani Bu ikisi üst üste çakışmayan Ayna görüntüleri Diren anti amellerdir Böylece bu tepkime için iki ürün elde etmiş olacağız şimdi bu tepkimeye özetlemek için her şeyi bir kez daha yapalım sikloheksen ile başlıyoruz ve tepkime misin yani mekanizma mızın ilk adımında peroksi asetik asit ekledik yani ch3coo üçaş ekledik mekanizma mızın ikinci adımında hesabı kez Ha şu çoğu artı ekledik Böylece diye önümüzü oluşturmak için lazım olan epoksit açıldı ve iki ürün elde ettik Şimdi soldaki Bu ürünü aşağıya yeniden çizelim Her zamanki gibi gözümüzü şuraya koyuyoruz ve yukarıdan şu karbona bakıyoruz Yukarısı şurası olun ya o Aşk Bize dönüp bir şekilde duracak şimdi ürünümüzü çizelim önce sikloheksan halkamız en Yukarıdaki karbonda ki o aşı şurada Bize dönüp bir şekilde gösterelim ve Elbette alttaki varsa bizden uzaklaşacak yani kesikli çizgi He evet şimdi buradaki için de aynı şey yapalım Yine aynı şekilde yukarıdan bu moleküle bakacağız Yani tam şu noktadan bu yöne doğru ve şu aşa bakacağız başımız şurada Yani bu aş aşağı doğru duracak öyle Sebo Ayşe kesikli çizgilerle çizelim ve diğer karbon sa bize dönük bir şekilde yukarıda yer alacak bu şekilde çizildiğinde bunların en anti Ömer olduğunu görmek daha kolay olabiliyor her iki karbonda da farklı bir mutlak konfigürasyonlar Evet epoksi then nasıl oluşturulduğunu ve diyor yapmanın olası bir yolunu görmüş olduk Bir sonraki videoda diyor yapmanın başka bir yolu göreceğiz abone ol