If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Bağlandığınız bilgisayar bir web filtresi kullanıyorsa, *.kastatic.org ve *.kasandbox.org adreslerinin engellerini kaldırmayı unutmayın.

Ana içerik

Halohidrin Oluşumu

Bir alkenin iki atomlu halojen ve su ile tepkimesi ve tepkime sonucunda halojen ve hidroksil sübstitüentleri arasındaki çift bağın tek bağa dönüşmesi. Orijinal video Jay tarafından hazırlanmıştır.

Tartışmaya katılmak ister misiniz?

Henüz gönderi yok.
İngilizce biliyor musunuz? Khan Academy'nin İngilizce sitesinde neler olduğunu görmek için buraya tıklayın.

Video açıklaması

Evet karşımızda alkenlerden Halo hidrin yapmak için genel bir tepkime duruyor şimdi soldaki alken ile başlayıp ona Halojen ve su eklersek buradaki ürünümüzde oaş ve halojenin birbirlerine anti konumda olduğunu görebiliriz yani başlangıçtaki çift bağın olduğu yerin karşı taraflarında yer alıyorlar bu tepkimenin mekanizması halojenleme tepkimesiyle aynı şekilde başlıyor yani burada arkana yaklaşan bir Halojen imiz var ve o videoda gördüğünüz gibi Halojen genellikle polar değildir Çünkü bu İki atom tamamen aynı elektronegatifliği e sahip o zaman mavi elektronlar eşit kuvvetli her iki halojeni de çekilir Yani bu apolar bir moleküldür ancak Ak elimizdeki bupi elektronları mavi rekt onlara çok fazla yaklaşırsa Bunun Halojen molekül üzerinde nasıl geçici bir dipol oluşturacağını o mavi ereksiyon Armor elektronlar tarafından içilir ve üstteki halojenin yanına doğru çıkarlar bu da üstteki halojeni kısmi negatif yük verirken alttaki halojene kısmi pozitif yük verir alttaki Halojen imiz artık bir elektro fildir yani Elektron isteyecektir ve bunu da pi elektron larından elde edecek bu elektronlar kısmi pozitif yüklü halojeni hareket ederek bir nükleofil saldırısı meydana getirecek burada ortaklanmamış elektron çifti ise bu karbonla bağ oluşurken aynı zamanda mavi elektronlarda üstteki halojene geçecek Şimdi yan tarafa bu elektron hareketliliğinin sonuçlarını bir çizin önce Sağdaki karbon ve Halojen arasındaki bağ çizelim Tabii buradaki mor renkteki elektronları kullanıyoruz Evet bağımız şöyle soldaki karbon ve Halojen arasındaki bağ göstermek için de buradaki elektronları farklı bir renk kırmızı yap Evet şimdi bu halojenin iki tane ortaklanmamış elektron çifti vardı onu bekleyelim Tabi bu durum halojene artı bir Formal yükle vermiş olduğu bu bizim siklik haloyu misyonumuz Bunu daha önceki videoda da söylemiştik şimdi seti kahloyu miyomuna baktığımızda halojenin oldukça elektronegatif olduğunu düşünebiliriz Yani Elektron çekecektir ve buradaki mor elektronların bu iş için daha uygun olduğunu söyleyebiliriz Çünkü daha yakın Öyleyse aşağıdaki bu kabından az miktar elektron yoğunluğu alacak Ve bu Karbonun artık kısmi pozitif yükü olacak hata kısmi Kargo katyonik bir özelliği sahip olacağına da söyleyebiliriz Evet mekanizma mıza bir sonraki adımda su olacak ve su nükleofil görevi görecek yani suyun sahip olduğu ortaklanmamış elektron çiftlerinden biri elektro filmimize Yani bu karbona bir nükleofil saldırısı ya bu ve oksijen üzerindeki bu ortaklanmamış elektron çifti bu karbonat saldırdığı zaman bu mor elektronlar halojene geçecek o zaman yan tarafta ortaya çıkacak bu ürünümüzü çizmeye geçelim sol karbonda ki bu halojenin iki tane ortaklanmamış elektron çifti vardı Ve şimdi artık bu mor elektronları da kendine dahil ediyor şu şekilde Sağdaki karbonda ki durumsa şunlar zaten bağlıydı Şimdi artık su molekülü de buraya bağlanıyor şöyle oksijen imizi de bu karbona bağlamış olduk Tabii oksijenin hala bir tane ortaklanmamış elektron çifti bulunuyor Ve bu da oksijene artı bir Formal yük vermiş oluyor Evet devam edip bu mavi elektronları gösterelim bu mavi elektronlar ürünümüzde karbon ve oksijen arasındaki bağ oluşturduk neredeyse işimiz bitti Şimdi mekanizmanın son adımına geçelim ve bir asit baz tepkimesi yapalım bir başka su molekülü ortaya çık Bu Su molekülünün ortaklanmamış elektron çiftlerinden biri bazı görevi görüp bu protonu alıyor ardından buradaki iki elektron da oksijene geçiyor Ve sonunda tamamlamış olduk Hello hi dini oluşturduk böylece bir tarafta Halojen imiz karşı tarafta da o aşımız oluyor şimdi sel ve kimyaya biraz daha inceleye bilmemiz için bir örnek yapalım Evet yine bir ararken ile başlayalım şuraya çizecek olursak Evet şu Ak elile başlıyoruz ve bu alkene pro-v su ekleyelim şimdi altında iki farklı şekil göstereceğim sol tarafta başlayalım Önce br2 ve haşikio you buraya ekleyelim yan tarafa da aynı şekilde ekleyip tekrar sol tarafa döner Evet şimdi burada bu Roman iyi onun oluşumunu düşünüyorum yine bu moleküle biraz yukarıdan bakarak bu Roman yonumuzu şöyle oluşturuyoruz Brown yukarıda olacak bu romun iki ortaklanmamış elektron çiftini ve a Formal yükünde ekleyelim şimdi bu karbona ele aldığımızda ürünümüzde şurası oluyor burada aşağı doğru duracak bir metin grubumuz olacak şu şekilde Dolayısıyla Bu roman videonun eklenmesiyle bu ara ürün olacak tabii ki ortaya çıktığında Evet Su molekülünün şurada nükleofil görevi görecek Peki oksijen hangi karbonat saldıracak iki seçeneğimiz var oksijeni miz ya soldaki karbona ya da Şuradaki Sağdaki karbonat saldırabilir Tabi en fazla sütü olan karbonat saldıracağını biliyoruz Çünkü kimyada bu artık kanıtlanmış bir olgu soldaki karbona baktığımızda ve bunun ne tür bir kargo kalktın olacağını düşündüğümüz de bu soldaki Karbonun diğer iki karbona bağlı olduğunu görüyoruz Bu durumda sekonder bir karbokatyon a benziyor ya da Kısmi bir karbokatyon özelliğine sahip yani sol tarafı kısmi sekonder karbokatyon olarak düşün bu sağ tarafta Şu kırmızı karbona bakarsak ve bunun bir karbokatyon olduğunu düşünürsek O da bir iki üç karbona bağlı durumda Yani tersiyer bir karbokatyon gibi tabi tersiyer karbokatyon un sekonder karbokatyon dan daha kararlı olduğunu biliyoruz bu tam karbokatyon olmasa da kırmızı renkli bu karbon kısmi karbokatyon özelliği sergiliyor ve suyumda saldıracağı yer burası oluyor şimdi nükleofil elektro file saldıracak tabi Sağdaki bu karbonat saldırması daha kararlı olur Çünkü bu tersiyer bir karbokatyon a benzer kısmı karbokatyon özelliğine sahip suyun Sağdaki karbonat saldırmasıyla buradaki elektronlar bu Roma geçecek Şimdi ekrana biraz kaydı bu nükleofil saldırısının sonuçlarını çizmeye başlayalım Evet elimizde neler var önce halka mızı çizelim bu saldırıyla Brown soldaki karbona geçiyor Ve artık 3 tane o bu Olmamış elektron çifti var tabi bu durumda düzleme göre aşağıda Duran Metil grubu suyun nükleofil saldırısıyla yukarı doğru itilmiş olacak Böylece Metil grubu artık yukarıda yer alacak ve oksijen de bu karbona bağlanmış olacak ona bağlı hidrojenli de yanına ekleyelim tabi oksijenin bir tane ortaklanmamış elektron çifti var ve oksijene artı bir Formal yük vermiş olacak evet şunu da eklemiş olalım Şimdi devam edip elektronlara bakalım üstteki mavi elektronlar alttaki şu bağ oluşturdu Öyleyse şimdi geri dönelim ve bu Stick promosyon videonun oluşumunun farklı bir yolunu düşünelim sol tarafta bu romu yukarıdan eklenecek şekilde gösterdik başlangıç Malzeme mi nalken kısmı düşündüğümüzde yani şurası bur amonyum iyonunun o düzlemin altından da oluşma ihtimali var Öyleyse şuraya bunun sonucunu çizin Şimdi size başka bir bro videonun mümkün olduğunu ama bu kez brom alttan eklenecek Her zamanki gibi iki tane ortaklanmamış elektron çiftini ve artı bir Formal yük ekleyelim ve Metil grubunun bağlı olduğu Karbonun şurası olduğunu söyleyebilirim şunu da buraya yerleştirelim Evet Ch3 Burada şimdi Su molekülünün Bu kez nereden saldıracağını düşüneyim işte nükleofil olan suyumuz Evet her iki taraftaki karbondan karşılaştıralım Sağdaki karbon daha Kararlı olan kısmı karbokatyon olacak Öyleyse şuraya işaretini ekleyelim Böylece nükleofil imizin saldıracağı yer de burası oluyor şimdi oksijeni mizin bu ortaklanmamış elektron çifti buraya saldıracak ve buradaki elektronlar bu Roma geçecek Evet şimdi hemen altına bu nükleofil saldırısının sonuçlarını çizelim bakalım nasıl görünecek Evet önce halka mızı çizelim artık oksijen ve bu karbon arasında bir bağımız var tabii Burada iki hidrojen elimizde mevcut ve oksijenin ortaklanmamış elektron çifti ve artı bir Formal yük var oksijen saldırdığı zaman Metin grubu da aşağı inmiş oldu Böylece bu Metin grubunu halkanın düzlemine göre aşağı çizeceğiz yani şu karbona bağlı aşağı doğru olacak şekilde Brown sağ sol taraftaki karbona geçmiş oldu yani buranın konumu Bu şimdi son adımda Proton kaybetmek olacak bu bir asit baz tepkimesi şimdi su molekülü müzü yeniden çizin şimdi su molekülü bu Proton alacak ve buradaki elektronlarda oksijene geçecek o zaman şimdi ürünümüzü çizebiliriz Bu ürünü çizerken bakış açımız şu nokta olacak Bunu üstteki karbon olarak değerlendirebiliriz Böylece Metil grubu karbon da yukarıda duracak şimdi Proton kaybından sonra bu mavi karbon Hakan'ın düzlemine göre yukarıda olan bir metin grubuna sahip olacak Ve o ağaçta Aşağıda yer alacak onu da kesip da göstereyim Evet şimdi bu Roma bakalım Brown Bize dönüp bir şekilde duracak o zaman Şuraya da Kama şeklinde broma ekleyelim Evet olası ürünlerimizden biri bu şimdi Sağdaki olacaklara bir bakın yine aynı şeyi yapacağız gözümüzü buraya koyuyoruz ve bu noktadan şuraya doğru Bakacağız ve bu karbon üstü olacak Öyleyse şuraya sikloheksan halkımızı çizerek başlayalım Proton kalbi yaşandıktan sonra bu kez oaş Bize dönüp bir şekilde duracak şuraya su molekülü müzü çizip mekanizma mızın son adımını gösterelim buradaki ortaklanmamış elektron çifti bu Proton alıyor ve bu elektronlar da buraya geçiyor Böylece Bize dönüp bir oaş oluşuyor o zaman şuraya Kama şeklinde o aşırı çizelim Tabi bu durumda Metil grubu da bizden uzaklaşacak bu Metil grubunun da ürünümüzde şuraya ekleyelim ve son olarak buradaki bu romda aynı şekilde bizden uzaklaşacak işte böyle bu 12 önümüzde elde ettik Ve şimdi bu ikisini analiz edebiliriz Bu arada her iki enantiomer dede ohash ve Beren'in anti katılımı söz konusu bunlar bir birlerinin en antium erleri Yani iki farklı molekül şimdi hızlıca mutlak konfigürasyon Lara bakabiliriz burada Kama şeklinde bize dönük Bir karbon ve bizden uzaklaşan bir oksijen görebiliyoruz sağ tarafta ise tam tersi bir durum var Yani bu kez Kama şeklinde Bize dönüp oksijen bulunurken karbon bizden uzaklaşıyor burama baktığımızda ise sol tarafta Bize dönüp bir şekilde yer alıyorken sağ tarafta bizden uzaklaşıyor yani kesikli çizgi ile gösterilmiş Böylelikle her iki kiralite merkezinde de farklı mutlak konfigürasyonları bulunduğunu görebiliyoruz ve bu yüzden bu ikisinin birbirlerinin en an Tom erleri olduğunu söyleyebiliriz