If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Bağlandığınız bilgisayar bir web filtresi kullanıyorsa, *.kastatic.org ve *.kasandbox.org adreslerinin engellerini kaldırmayı unutmayın.

Ana içerik

Hidrasyon

Alken hidrasyonu. Karbon-karbon çift bağının, hidroksil sübstitüentli tek bağa dönüştürülmesi. Orijinal video Jay tarafından hazırlanmıştır.

Tartışmaya katılmak ister misiniz?

Henüz gönderi yok.
İngilizce biliyor musunuz? Khan Academy'nin İngilizce sitesinde neler olduğunu görmek için buraya tıklayın.

Video açıklaması

bu bir hidrasyon tepkimesinde su molekülü çift bağın her iki ucuna eklenir yani burada gördüğümüz o ağaç markovnikov kuralı dediğimiz yöntemle eklenir hemen altına yazalım yani bu tepkimi yaparken markovnikov kuralı düşünmelisiniz evet gördüğünüz gibi bu bir asit katalizi tepkimi teknik olarak bu tepkime dengede ve buna videonun sonunda değineceğiz şimdi bir çift bağın her iki ucuna asit katalizi su eklenmesini gösteren bu mekanizmaya bir bakalım evet önce ark elimizi buraya çizin elimizde su ve sülfürik asit bulunuyor güçlü bir asit olan sülfürik asit çözeltide bir proton verecektir ve diyelim ki su molekülü müz bu protonu alacak böylece aşı ki o olan molekül ümüz aşı o artı ol e tabi bu iyi ona hidronyum iyonu diyoruz şimdi bu hidronyum iyonu muzu bir çizim şuradaki ortaklanmamış elektron çifti ve artı yüklü de ekledikten sonra şimdi ipi elektronlarına bir bakalım değil bağındaki bu elektronlar bazı görevi görecek ve bir proton alacaklar değilim ki buradaki protonu alacaklar tabi bu da buradaki bağda yer alan elektronların oksijene geçmesine neden olacak tabi bu bir asit baz dengesi şimdi buraya denge okunu koyarak yan tarafa neler olacağını çizmeye başlayalım evet diyelim ki protonu muzu sağdaki karbonat ekledik şöyle hemen üzerine çiziyoruz böylece mavi ile işaretlediğim bu elektronlarda şu bağdaki elektronlar oluyor tabi bu durumda sol karbondan bir bağ almış olduk yani şu karbondan elimizde bu karbona bağlı 4ba var ama artık 3 tane kaldı ve bu daha bir artı bir formal yük vermiş oluyor böylece mekanizma mızda karbokatyon umuz bu karbon oluyor peki geriye ne kaldı şöyle bir bakalım asit baz tepkimesi nde ha şu çoğu artıran bir proton alınca geriye yeniden haşikio kalıyor öyleyse şuraya su molekülünü çizin evet oksijenin üzerindeki ortaklanmamış elektron çiftleri de koyalım şimdi bildiğimiz gibi su burada nükleofil görevi görebilir o zaman bu ortaklanmamış elektron çifti artı yüklü olan bir şeye saldıracak yani buradaki karbokatyon uzat abi tepkimeye giren maddelerin konsantrasyonlarına bağlı olarak bu tepkimenin dengede olduğunu söylemiştik şimdi hemen çizerek göstermeye başlayalım su molekülü soldaki karbonat ekleyeceğiz sağdaki karbonda az önce eklediğimiz hidrojen bulunuyordu onu şöyle sizin şimdi sol dakika bu su molekülü ekleyelim oksijen burada ona bağlı hidrojen lerimizi de çizin oksijenini ortaklanmamış elektron çiftini de unutmadan yanına ekleyelim bu hiçbir bağ oluşumuna katılmadı tabi bu da oksijene artı bir formal yük vermiş oluyor artık oksijeni miz artı yüke sahip evet neredeyse ürünümüzü tamamladık şimdi sadece oksijendeki protondan kurtulmak için bir asit bahsetmesi ne daha ihtiyacımız var bu kez su bazı görevi görecek şimdi onu buraya çizelim evet şimdi su bronsted lowry bazı görevi görüp buradaki bir protonu alacak elektron larımızı da ekleyelim değilim ki bu ortaklanmamış elektron çifti buradaki protonu alıyor ve ağzından bu bağdaki elektronlarda oksijeni mize geçiyor yeniden denge okulumuzu buraya çizip sol tarafına bu asit baz tepkimesi nde neler olduğunu göster sen sol taraftaki karbona bağlı artık bir oaş var sağdaki karbonat isa yine aynı şekilde bir hidrojene bağlı durumda böylece suyu çift bağın her iki ucuna eklemiş olduk geri kalanı da tamamlama gerekirse hidronyum iyonu muz burada yeniden oluşacak yani aşı ki o yerine ha şu çoğu artı elde edeceğiz bu durumda hidronyum iyonu muz yeniden oluşmuş oluyor işte böyle unutmayın tepkimede karbokatyon varsa markovnikov kuralı düşünmeniz gerekiyor ayrıca elbette karbokatyon düzenlemelerin de düşünmelisiniz yani markovnikov ve düzenlemeler öyleyse şimdi karbokatyon düzenlemesi yapacağımız bir örnekle devam edelim yine bir tepkime üzerinde çalışacağız bu al kelle başlayalım tabii mekanizmayı düşündüğümüzde burada ha şu çoğu artı olacağını biliyoruz evet işte burada daha sonra arka elimizi su ve sürmelik bu çözeltisine katacağız evet şimdi mekanizma mızın ilk adımında bir elektronları bazı görevi görüp hidronyum iyonu ndan bir proton alacak ve ardından buradaki elektronlarda oksijene geçecek öyleyse bu asit baz tepkimesi nden ne elde edeceğimizi bir görelim evet burada bir denge oku çizmelinin farkındayım ancak şu anda biz doğru ne almaya odaklanalım karbon iskeletimiz şu şekilde evet sorumuz şöyle hidrojeni hangi taraftan ekleyeceğiz yani proto rumuzu çift bağın solundan mı yoksa sağından mı ekleyeceğiz elbette yapabileceğimiz en kararlı karbokatyon oluşturmak istiyoruz protonu çift bağımızın sol tarafına eklersek sekonder bir karbokatyon elde etmiş oluruz kargo kat yolumuz sekonder ver çünkü buradaki artı yüklü karbon diğer iki karbona bağlı şu şekilde böylece bu bir ne der karbokatyon protonu muzu çift bağın diğer tarafından ekle sidik bu kez bir primer karbokatyon elde etmiş olacaktık tabi bildiğiniz üzere sekonder karbokatyon daha kararlı fakat sekonder bir karbokatyon dan daha kararlı bir şey oluşturabilir miyiz evet oluşturabiliriz evet şimdi bu karbona bağlı bir hidrojen imiz bulunuyor eğer bu proton ve bağdaki elektronlar buraya geçer ve artı yüklü karbon muzla yeni bir bağ oluşursa tam bu noktada bir hür göçü olur şimdi buraya bu hidrür göçü'nün sonucu çizmeye başlayalım evet artık hidrojen imiz burada tabi bu durumda morla işaretlediğim bu karbondan bir bağ almış olduk böylece artı yük bu karbona geçmiş oldu yani sekonder karbokatyon un karbona bir bayilik ve bu yüzden formal yük buradan gitti artık formal 3 bu karbona geçti ve burası artık ters yer bir karbokatyon ol bu bağlı olduğu karbon lara baktığımız zaman tersiyer karbokatyon olduğunu hemen görüyoruz ve tersiyer karbokatyon un sekonder karbokatyon dan daha kararlı olduğunu biliyoruz devam edelim bir sonraki adımda bir su molekülü karşımıza çıkacak su molekülü şimdi nükleofil görevi görüp artı yüklü karbon omuza saldıracak şimdi şuraya da bu nükleofil saldırısının sonucunu çizin karbon iskeletini şu şekilde çizdik ve artık kargonuz oksijenle bağlı durumda iki hidrojen ve oksijenin geriye kalan ortaklanmamış elektron çiftini de ekleyelim tabi bu durumda oksijene artı bir formalite vermiş oluyor ve son olarak su molekülü ortaya çıkıp artı yüklü kargonuz dan bir proton alıyor ve böylece karbona bağlı o aşı olan ana ürünümüzü elde etmiş oluyoruz evet bu ama ürünümüz altına yazalım sekonder karbokatyon da ve alkolün bir kısmı da elde ederiz ve yani ürünümüzde bu olur yani oksijen sekonder karbokatyon saldırsaydı böyle olurdu ancak sınavda ana ürün istenirse bu düzenlemenin ürünü göstermelisiniz şimdi bu örnekte şanslı çünkü ürünümüzde ki bu karbon kiralite merkezi değil ve bu karbona bağlı iki metil grubu olduğu için buradaki stelyo kimya-yı düşünmemiz gerekmiyor öyleyse şimdi de salvo kime düşünmemiz gereken bir tepkime yapalım ekranı kaydır alalım evet bu al kendine yapımızı çizmeye başlıyoruz çift bağımız şurada şunu silip yeniden çizim bu iki karbon arasında bir çift bağımız olacak ve yine aynı şekilde su ve sülfürik asit ekleyeceğiz yani h2 so4 mekanizmayı düşündüğümüzde çift bağın bir tarafına proton ekleyeceğim izi ve diğer tarafında karbokatyon olacağını biliyoruz öyle bu düşünülmesi gereken ilk şey bu iki taraftan hangisinin proton alacağı dır yapabileceğimiz en kararlı karbokatyon oluşturmak istiyoruz demek ki protonu soldaki karbon eklenecek o zaman devam edip ara ürünü gösteririm aslında oka gerek yok çizmeye başlayalım evet protonu muzu soldaki kargonu ekledik böylece sağdaki karbon kargo kat yolumuz oluyor yani burası artık artı yüklü bir kargo şimdi elimizde bir karbokatyon var ve bu karbon diğer üç atoma bağlı durumda önce bunun neye benzediğini düşünmelisiniz unutmayın karbokatyon diğer üç karbona bağlandığında her şeyin aynı düzlemde olduğu böyle bir durum elde edersiniz yani bu esp2 hibritleşme iş karbon tribunal düzlemsel bir geometrik yapı sergiliyor ayrıca burada he birleşmiş po1 telleri de bulunuyor işte esp2 hibrit değişmiş karbokatyon undu evet şimdi su molekülü ortaya çıkıp nükleofil görevi gördüğü zaman su molekülü üstten ya da alttan saldırabilir ve işte selo kimyanın devreye girdiği yer burası devam edelim şimdi bu karbokatyon umuzu baz alıp suyun bu nükleofil saldırısından elde edeceğimiz ürünleri çizmeye çalışalım durumu pratik değiştirmek için protonu hayalimizi canlandırıp buradan ayrıldığını düşünebiliriz yeteri kadar alıştırma yaparsanız mekanizmanın bu adımlarını kafanızda görselleştirme niz kolay olur şimdi bu iki olası ürünü nasıl elde edeceğiz o aşk bu şekilde buraya eklenebilir ve bu da metin grubunu buraya getirir yani düzlemde bizden uzaklaşır ya da tam tersi o aşı bizden uzaklaşacak şekilde ekleyebiliriz ve bu kez de metin grubu bize dönük bir şekilde durur tabii bunların kiralite merkezleri olduklarını biliyoruz yani şu noktalar şöyle bir işaretleyelim bu sürece en an tömerler elde etmiş olduk yani bu ürünlerimiz için yüzde 50'lik rasemik bir karışım demek oluyor ayrıca burada o aşın markovnikov tarzında ya da kuralında eklendiğini görüyoruz yani en kararlı karbokatyon un olduğu tarafa eklenmiş bu tepkime için bir şeyden daha bahsetmek istiyorum şimdi buraya server'ı kimyasını düşünmemize gerek olmayan bir yapı çizelim bu kez burada tepkimi hakkında farklı bir noktaya değinmeye çalışacağız işte tepkimiz şimdi buna su ekliyoruz şuraya da sürprizi kasidi çizilir buradaki durumu gösterebilmek için oku biraz farklı bir şekilde çiziyorum ya da biz buraya en iyisi tüm tepkimenin dengeli olduğunu gösteren bir denge oku çizimi evet şu şekilde şimdi ürünümüzü çizebiliriz servo kimler düşünmemiz gerekmiyorsa tek yapmamız gereken o aşı çift bağın hangi tarafına koyacağımız a düşünmek ve yine mi of of of tarzında yapacağız daha fazla sütü edilmiş karbon o aşımızı alacak olan karbondur ve burada daha fazla sütü edilmiş karbonun soldaki karbon olduğunu görüyoruz öyleyse tek yapmamız gereken bu o aşı bu daha fazla sütlü edilmiş karbon eklemek ve işimiz bitti örün ümüz hazır bu tepkimi için selo kimyayı da karbokatyon düzenlemesini de düşünmemiz gerekiyor çünkü bu bir tersiyer kargo katıyor bu tepkime teknik olarak dengede ve suyu daha ayak tanklardan biri olarak düşünebilirsiniz eğer suriyak tanklardan biri ise ve genel kimya ile latölye ilçesini düşünürseniz dengeyi nasıl değiştirirsiniz eğer ürününüzde ön yani bu alkolden daha fazlasını yapmak istiyorsanız bunu yapmanın bir yolu su konsantrasyonunu artırmak olacaktır su konsantrasyonunu arttırırsanız denge sistemi üzerinde yükle az önce azaltmak üzere değişecektir böylece sağa doğru bir değişim meydana gelir ve üründen daha fazla oluşur ancak ürün olarak alkolsüz varsa ve bu alkolü sülfürik asitle tepkimeye sokarsanız bu önceki videolarda gördüğümüz üzere birebir eliminasyon tepkimesi olur asit katalizi değil rasyon alkole derişik sülfürik asit eklenmesi aslında al kendi oluşturabilir bu asit katalizi e bir eliminasyon dehidrasyonu ki burada ana ürünümüz en süte edilmiş alken durumunda tabi diğer tarafa da geri dönebilirsiniz yani sol tarafa diyelim ki dengeyi sola kaldırmak için su konsantrasyonunu azaltmanız aslında yine burada akdeniz'de oluşturabilirsiniz öyleyse sağ gitmek istiyorsanız dengenizi kontrol etmenin yolu sülfürik asidi seyretmektir yani daha fazla su ekleyip konsantrasyonu arttırırsınız eğer her şeyi sola kaydırmak istiyorsanız su konsantrasyonunuzu azaltırsınız yani derişik sülfürik asit kullanırsınız şunu da buraya yazayım evet bu tepkime dengesini sola kaydırır ve alkenden daha fazla oluşmuş olur yani her şey ne yapmaya çalıştığınızda bağlı kısacası dengeyi değiştirme konusunda genel kimyadan öğrendiklerinizi düşünmeniz gerekiyor bu