Hidroborasyon-Yükseltgenme: Mekanizma

bu hidroborasyon yükselten mi için genel bir tepkime görmüştük Ve bir önceki videoda bunu alıştırma problemlerinden biri olarak yaptık burada bir ararken ile başlayıp bu alkolü elde Ettik evet de bunu o aşı daha sütü olan karbona ekleyerek yaptık şimdi bu tepkimenin mekanizmasına bir göz atalım İlkadım'da Boran yani beyaz suçu ekliyoruz ve buradaki nokta yapısına baktığımız zaman Bor esp2 iyi birleşmiştir yani etrafında telefon al düzlem veya geometri söz konusudur Ayrıca bir elektron çifti kabul edilebilen 1mt p orbitali vardır Çünkü gördüğünüz gibi borun etrafında sadece altı elektron bulunuyor Ve oktet eksikliği olması onu çok reaktif hale getiriyor Aslında Bor kendisiyle tepkimeye girebilir Bu yüzden onu kararı ha 3 ilmek için thc miz var Boran aç elimize yaklaştığı zaman Ark elimiz burada ve şunlar da Metil grupları Ayrıca bu karbona bağlı iki hidrojen bulunuyor şimdi Boran çift bağın sol tarafındaki karbona yaklaşıyor yani borda bizzat şu karbona yaklaşıyor ve bunun bir nedeni ise bu Metin gruplarının nisbeten hacimli olmasıdır yani borun çift bağın sağ tarafındaki karbona yaklaşmasını engelleyen citalik engel var Bir elektronları burun boş orbitaline saldıracak ve böylece çift bağın sol tarafındaki karbon labor arasında bir bağ oluşturacağız şu şekilde yan ipi elektronları buraya gelecek ve bu karbon Bor arasındaki bağ oluşurken Sağdaki karbondan elektron yoğunluğu çekmiş olacağız şimdi buraya kısmi pozitif yük çiziyor Çünkü ne bir tek basamaklı bir mekanizma söz konusu Tabi bu bağın oluşmasıyla bu karbon üzerindeki kısmi pozitif yükü artırmış olacağız ki bu dahi dur Göçünü tetikleyecek pek hidri biliyorsunuz iki elektron olan hidroje -1 Formal yükü da var şimdi burada He dur Göçünü düşünebiliriz bu ortaklanmamış elektron çiftini önce mavi ile işaret değil bu mavi elektronlar oluşmakta olan kısmı pozitif ülke çekiliyorlar burada bir bağ oluşturacağız yani karbonla hidrojen arasında buradaki mavi renkteki elektronlarda buraya gelecek Böylece bu kısmı pozitif yükün oluşumu hidrür göçüne yol açarken mavi renkteki elektronlar buraya gelerek bir bağ oluşturacak şimdi buraya ürünümüzü Çizi çift bağın başlangıcında olduğu gibi sol tarafında beyaş iki ve sağ tarafında ise hidrojen olacak bu şurada bize dönük bir şekilde duran bir metin grubu ve hemen yanında da bizden uzaklaşan bir Metil grubu bulunuyor sol tarafa geri dönecek olursak aynı şekilde bir tane bize dönük veya bir tane de bizden uzaklaşan bir hidrojen olacak şimdi bu elektronlara Bakalım buradaki Mora işaretlediğimiz elektronlar ürünümüzde ki karbon ve Bor arasındaki bağ oluşturuyor ve bu karbon bornovanın oluşumu dahi dur göçüne yol açıyor Böylece mavi renkteki elektronlarda buraya gelince ürünümüzü elde etmiş oluyoruz bunun takibin de mekanizmada şimdi o aşın borun olduğu yere gideceğini göreceğiz yani oaş tam şuraya gelecek ve şimdi bu tepkime için bölgesel kimya veselo kimya hakkında konuşabiliriz Öyleyse önce bölgesel kimyaya ele alalım o aşağı neden daha sütü olan karbon ekleyeceğiz Bunun iki nedeni var birincisi bu engelin olması bu metal grupları Bora'nın çift bağın sağ tarafındaki karbona yaklaşmasını ölmüyor yani Serik engel nedenlerinden biri Ayrıca bu karbon üzerinde kısmi pozitif yükün oluşumundan da bahsetmemiz gerek Bu Mete gruplarının varlığıyla bu durum daha kararlı oluyor Böylece sterik engel ve bu Mete grupların varlığı olmak üzere iki nedenimiz var oluşan kısmi pozitif yükün kararlı hale gelmesi borun Neden çift bağın sol tarafındaki karbon eklendiğini Açıklıyor ve nihayetinde o aşın gideceği yerde burası bu durum bölgesel kimyaya Açıklıyor Bir de o AŞ ve hidrojenin aynı tarafı eklendiğini gördüğümüz teryo kimya var Çünkü bu neredeyse tek basamakta bir mekanizma Burası hemen hemen aynı anda gerçekleşiyor ve böylece stelyo kimya mekanizmanın bu kısmında yer alıyor Evet mi ya Hamza devam edelim şunu yeniden çizmeye başlayalım takip etmenizi kolaylaştıracak halde yeniden çizim yapabiliriz Evet şurada Mete gruplarımız aşağısında bh2 var Bu işlem iki kez olacak Yani iki kez tekrarlayacak Çünkü boru üzerinde iki tane daha hidrojen var aslında burada Attila Akil boram oluşturacağız şimdi buraya 3 Akil grubu olan bir borç izi bazı ders kitaplarında Bu sadece monoalkol Boran olarak bırakılır ve bu tepkimenin yükseltgenme kısmıyla devam edilir ancak çoğu zaman bu Tire Akil borandır göstermekte olduğum şeyde bu yükseltgenme adımına geçirdim buradaki ikinci adım elimizde hidrojen peroksit ve hidroksit iyonları var Hadi şimdi bunlar için evet elimizde bir miktar hidrojen peroksiti şöyle şuraya çizerek başlayalım oksijenlerin ikişer tane olan ortaklanmamış en son çiftlerini ekleyelim Tabii bir de hidroksit imiz var yani oaş eksi burada hidroksit bazı yönleri görüp hidrojen peroksitten bir Proton alacak ve ardından buradaki elektron larda oksijene geçecek böylece bir hidroperoksit iyonu oluşacak hemen çizerim sağda oksijen artık 3 tane ortaklanmamış elektron çifti ne sahip Bu da ona -1 Formal yük vermiş oluyor elektronları gösterecek olursak bu morla işaretlediğimiz elektronlar oksijene kapanan bu elektron çifti oluyor Böylece evimize nükleofil görevi görecek olan bir hidroperoksit iyi onu var ve bu nükleofil imiz borun boş orbitaline saldıracak şimdi ekranı biraz kaydırıp Tire Akil borana karşı gerçekleşen bu nükleofil saldırısını çizgi Evet artık Bornova oksijen arasında bir bağımız var oksijen oksijen bağ Ve sonunda bir hidrojen Evet şimdi oksijen lerimize ortaklanmamış elektron çiftleri ekleyelim tabi burun halihazırda üç tane alkil grubu var Onları da buralara çizelim Bir de -1 Formal yükü eklemeyi unutmuşum işte burada mi Evet mekanizma mızın diğer adımı arka grubunun yer değiştirmesidir Evet biraz tuhaf bir adım şöyle anlatacak olursak buradaki elektronlar Aslında buraya gelerek oksijenle bir bağ oluşturacaklar Tabi bu olunca buradaki elektron larda bu oksijene kapanacaklar yani nihayetinde hidroksit oluşturacağız önce şunu bir gösterelim buradan neler olup bittiğini anlamak için daha kolay bir yol olabilir oksijenin üzerinde artık 3 tane ortaklanmamış elektron çifti ve eksi bir Formal yük var elektronları gösterecek olursak buradaki yeşil elektronlar oksijene kapanıyorlar Bu yüzden oksijen oksijen bağı zayıf bir bağ Yani bu bağ kırmak nispeten kolay şimdi diğer elektronları gösterelim Şuradaki mor elektronlar buradaki oksijenle Bor arasındaki bağ oluşturmuş oldu ve böylece alkil grubu yer değiştirdi o mavi ile işaretlediğim elektronları gösterelim mavi elektronlar bu karbon ve oksijen arasında bir bağ oluşturmuş oluyor Öyleyse buraya çizim farketmesi biraz zor şimdi devam edip elimizdekileri çizim ve sonrasında bazı elektronları gösteririm artık oksijen ve bu grup arasında bağımız var ve borun da artık bağlı olduğu iki alkil grubu kalıyor şimdi elektronları gösteririm buradaki mor elektronlar oksijen ve Bor arasındaki bağ simgeliyor Yukarıdaki mavi elektron varsa buradaki elektronları simgeliyor Yani bu karbon artık bu oksijene bağlı Böylece arka grubunun yer değiştirmesi boru üzerindeki Formal yükü ortadan kaldırıyor ve zayıf olan oksijen oksijen bağını kırıp hidroksiti ortaya çıkarıyor bu süreç iki kez daha gerçekleşecek Çünkü iki tane daha Akil grubumuz var ö 21 Tire Akil Boran çizim Evet oksijeni miz burada devam da bir grubumuz var bu tarafta ise yine bir oksijen ve ona bağlı bir grubumuz daha var Ayrıca alt tarafta da aynı şekilde çiziyoruz bir sonraki adımımız hidroksit an yoğun nükleofil görevi görmesi olacak yani hidroksit Bora saldıracak yine tabi burun boş bir orbitel var şimdi buraya bu nükleofil saldırının sonucunu çizer artık o Aşk Bora bağlı durumda borun etrafında yine alkil grupları var tabii bu noktada neden bu mekanizmanın karmaşıklığını görebiliyorsunuz Evet tüm bu A ki gruplarını çizmek biraz can sıkabilir şurada borun -1 Formal ölçüde var Onu hemen yanında ekleyelim bu oksijenin de ortaklanmamış elektron çifti var şimdi bunları da ekleyelim Çünkü bir sonraki adımda -1 Formal yükten kurtulmak için bu elektronlar oksijene bak bak alkoksit anyonu oluşturacak Yani artık bu oksijenin artık 3 tane ortaklanmamış elektron çifti var Ayrıca -1 Formal yükü de var şimdi bu elektronları görelim mor elektronlar oksijenize kapanarak alkoksit anyonu oluşturmuş oldu Evet neredeyse bitirdik son adımımız da su olacak su alkoksit an yolumuza bir Proton verebilir yani alkoksit anyonu sudan Proton alacak başka bir deyişle alkoksit anyonlu Proton olacağız ve nihayetinde alkolü müzü elde ediyoruz işte işimiz bitti çok uzun bir mekanizma birçok çizim ama bildiğimiz alkol oluşturduk Çünkü o aşın karbon eklendiğini biliyorduk tabii yine bu mekanizmaya sadece bunu Arçelik Boran da yapabilirsiniz Ve eminim bazı hocalarınız bunu yapmanıza izin verecektir ancak çoğu zaman Tire Akil Boran kullanılır Bu yüzden her ne kadar sığ de olsa da hepsini çizdim işte hidroborasyon yükseltgenme mekanizma mız bu