Hidrohalojenleme

Evet karşımızda genel bir hidro halojenleme tepkimesi var buradaki Ark Elimizi bir hidrojen Halojen önüne tepkimeye sokacağız bu tepkimede hidrojen çift bağın bir tarafına eklenirken Halojen s diğer tarafına ekleniyor şimdi bu tepkinin mekanizmasına bakalım Evet bu A kendimiz Bu da hidrojen Halojen ürününüz hidroklorik asit gibi birşey düşünün güçlü bir asit çözeltide Proton verir şimdi hidrojen Halojen ir burada asit görevi görürken Alkan s mal görevi görecek yani ipi badaki elektronlar bu protonu alıp ardından bu iki elektron halojene geçecek yan tarafta bu asit baz tepkimesi nin sonuçlarını çizelim hidrojenin şöyle soldaki karbon üzerine çizerek eklendiğini gösterelim Sağdaki Karbonun 4ba vardı ama artık 3 tane var ve bu artı yüklü olacağını gösteriyor yani o artık bir karbokatyon Tabi bu karbokatyon elektron istiyor Yani oktete ulaşmak istiyor başka bir deyişle Bu bir elektrofil Diğer yanda ise üç tane ortaklanmamış elektron çifti olan Halojen imiz var ve bir tane elektron çifti daha kazandı yani etrafında toplamda sekiz elektron oluyor Ve bu da ona -1 Formal yük vermiş oluyor Böylece bu da bir nükleofil nükleofil imiz elektro filmimize şu şekilde saldıracak ve şurada gördüğünüz gibi Bağkur'u şu bu da bize ürünümüz olarak alkil halojenür verecek Peki şimdi mekanizma mız üzerindeki bir kaç elektron takip edelim burada pi bağındaki mavi ile işaretlediğim bu elektronlar Şuradaki karbon ve proton arasındaki bağ oluşturan elektronlar oluyor diğer elektronları takip edeceksek bunlarda halojene geç ve onlar daha sonra karbon da Halojen arasındaki bağ oluşturanlar da yine bu elektronlar oldu bu yüzden mekanizmalarda elektronların hareketlerini takip etmek çok önemli Şimdi başka bir alıştırma yapalım evet tepki memesi çizmeye başlayalım İşte al kendimiz şimdi bu al Kenny hidroklorik asitle tepkimeye sokacağız mekanizmanın ilk adımında pi elektronları bazı görevi görüp bu protonu alıyor ve ardından buradaki elektronlarda klora geçiyor işte şimdi bir sorunumuz var protonu mu hangi tarafa ekleyeceğim iki seçeneği var Öncelikle protonu üstteki karbona ekleyebilirim Hadi şimdi bunu yapmaya çalışalım protonu üstteki karbon ekliyoruz Bakalım sonuç ne olacak Evet şöyle çizilecek olursak burada Metin grubumuz var ve hemen yanında da eklediğimiz protonlar tabi böyle olunca bu karbondan bir bağ almış olduk o zaman karbokatyon burada olacak peki türün olacak ve bu Karbonun iki tane başka karbona bağlı olduğunu görüyoruz o zaman sekonder şimdi protonu muzu diğer karbonu eklediğimizde neler olacağını Bir bakalım Yani tam Şuradaki karbona Öyleyse hemen altını çizerek Bu sorunun da cevabını alalım Metin grubumuz Hala burada bu kez protonu muzu alttaki şu karbona ekliyoruz Tabi bu noktadan ekleyince karbokatyon umuz artık üstteki şu karbon oluyor artı yükünü de hemen üzerine çizelim Peki bu kez sürü Ne şimdi bu artı yüklü kargonuz a baktığımız zaman 1 2 ve 3 karbona bağlı durumda olduğunu görüyoruz o zaman tersiyer tabi tersiyer bir kargo katyonun sekonder bir karbokatyon dan daha kararlı olduğunu biliyoruz Bu yüzden tersiyer karbokatyon sekonder karbokatyon dan daha hızlı oluşacaktır Evet şimdi mekanizma mızın ikinci adamına geçebiliriz Klor artık eksi yüklü olarak karşımıza çıkıyor ve bu nükleofil görevi görecek bu ortaklanmamış elektron çifti bu karbon saldıracak ve ardından ürünümüz oluşacak Öyleyse şuraya ürünümüzü çizmeye başlayalım burada Metin grubumuz vardı ve karbon artık Klor bağı yani Halojen daha sütü olan karbon ekleniyor burada markovnikov kuralı deniyor Hemen yazalım markovnikov kuralı Halojen daha sütlü T olan karbon ekleniyor ve bununda nedeni daha sütü olan Karbonun mekanizmada daha kararlı karbokatyon olmasıdır önce Ark Elimizi çizerek başlıyoruz ağzından bunu yine hidroklorik asitle tepkimeye sokuyoruz ve ilk adımımız da burada kipi elektronları bazı görevi görerek bu protonu alıyor ve bu elektronlarda klora geçiyor Peki protonu hangi taraftan ekleyeceğiz protonu muzu çift bağın sol tarafından da ekleyebiliriz sağ tarafından the şimdi a var Yapabileceğimiz en kararlı Kargo katyonu oluşturmak Bu yüzden protonu çift bağın sağ tarafından eklememiz daha mantıklı olacak çünkü öyle yaparsak bir karbokatyon oluşmuş olacak peki bu ne tür bir karbokatyon buradaki artı yüklü karbon umuzu ve diğer iki karbona bağlı var Yani bu bir sekonder karbokatyon Eğer protonu muzu çift bağın sol tarafından ekle seydiko zaman Primer bir karbokatyon olacaktı Ancak sekonder karbokatyon daha karar Persia bir karbokatyon oluşturabilir miyiz Çünkü bildiğimiz üzere tersiyer karbokatyon sekonder karbokatyon dan daha Kararlıdır sorumuzun cevabı evet Elbette yapabiliriz Şimdi tam bu karbona bağlı bir hidrojen çiziyoruz önceki videolardan gördüğünüz gibi burada bir hidrür göçü olabilir Öyleyse bu Proton ve bu iki elektron Hicran Yolumuz oluyor Ve şimdi bu 2.el ve bu karbona doğru hareket ederek yerini değiştirecek ve yeni bir kovalent bağ oluşacak Peki mekanizma mızda hidrür göçü olursa ne elde ederiz artık hidrojen bu karbon üzerinde yer alıyor ve böylece bu karbon artı yükünü kaybetmiş oluyor tabi yanındaki karbondan bağlanınca Bu kez artı yük ona geçmiş oldu ve Artık yeni karbokatyon umuz Burası Peki bu karbokatyon nasıl sınıflandırılır ağız hemen sayılıp 1 2 ve 3 karbon Yani bu sekonder karbokatyon dan daha Kararlı olan tersiyer karbokatyon mekanizma mızdaki son adımıza geçecek olursak Şimdi burada mekanizmanın ilk adımından elde ettiğimiz klorür anyonu bulunuyor klorür al yolu eksi yüklü nükleofil görevinde ve bu adımımız da karbokatyon buza bir nükleofil saldırısı olacak Yani tam şu noktaya Böylece bu bu ve Halojen imiz arasında bir bağ oluşturmuş olacağız Öyleyse hemen son ürünü çizim önce siklohegzan halkımızı çiziyoruz Yakup bu iyi olmadı yeniden çizelim Evet bu ilk olarak sikloheksan halka mızı çizdik bu karbona bağlı bir eti grubumuz mevcut ve burada da Klor var Ve böylece bu ana ürünümüz oluyor Şimdi bu erken hidroklorik asitle tepkimeye girdiği zaman tepkimenin Sero kimyasına neler olduğuna hızlıca bakalım Evet ilk adımda pi elektronları bu protonu alır ve buradaki elektron larda klora geçer sorumuz yine aynı protonu hangi taraftan ekleyeceğiz iki olasılığımız var çift bağın sol tarafından da sağ tarafından da ekleyebiliriz çift bağın sağ tarafından eklememiz daha mantıklı olacak Çünkü böyle yapınca daha kararlı bir karbokatyon ortaya çıkmış olacak o zaman sağ taraftan ekliyoruz ve buradaki karbon artı yüklü oluyor Ya bu nasıl bir karbokatyon bu artı yüklü karbona baktığımızda diğer iki karbona bağ olduğunu görüyoruz Demek ki bu sekonder bir karbokatyon tersiye bir karbokatyon elde etmek için herhangi bir düzenleme yapmayacağız bu yüzden sekonder bir karbokatyon şu anda elde edebileceğimiz en kararlı karbokatyon Kargo katyonlar 3 bağ olan karbon vardır yani esp2 hibrit değişmiş karbon söz konusudur şimdi bu karbokatyon buraya yeniden çizerim dedim ki buraya çizdiğim karbon karbokatyon umuzu temsil ediyor Peki buna ne bağlı sol tarafta bir eti grubumuz var yani jash iki ch-53 tabi Bunun dışında bir Metil grubunun da bağlı olduğunu biliyoruz tam şurada arkası dönük şekilde bir metin grubumuz var Ayrıca burada da bir hidrojen var çizmiştik ama kamu Üzerinde şu şekilde Evet bu Karbonun esp2 hibrit geçmiş olduğunu biliyoruz ki bu da 32 bit değişmemiş bir p orbitali olduğunu gösteriyor Öyleyse şimdi buraya p Orbit Elimizi çizim Tabii buradaki karbokatyon umuzu belirginleştirmek için yanına artı yükünü ekliyorum esp2 He birleşmiş karbon demek bu karbona bağlı atomların Aynı düzlemde olması demek Şunun gibi trikona düzlemsel geometrik Yapı dan dolayı Kargo kat Yolumuzun düz olduğunu düşünebiliriz Evet şimdi bu düz esp2 karbokatyon un tam karşısına klorür an yolumuzu çizelim tabi eksi yükünü de hemen üzerine ekleyelim nihayetinde bu klorür anlıyorsunuz nükleofil saldırıda Kargo kat yolumuza saldırdığı zaman İki seçenek var Bunlardan biri bu düzlemin üzerinden saldırması o zaman şimdi bu saldırının sonuçlarını çizmeye başlayalım Evet elimizde neler var bakalım yeni oluşturduğumuz bağla karbon ve Klor şurada sol tarafında İsa ciğer şekilde Ya şu var sağ tarafında ise bize de Bu şekilde bir hidrojen bulunuyor tam yanında da bu kez düzlemde bizden uzaklaşan Metil grubu olacak tabi bu birinci olasılık çıktı peki Eğer klorür alıyoruz düzlemin alt tarafından saldırırsa neler olur düzlemsel Yapı olduğu için üstten de alttan da 100 de 50 saldırma şansı var şimdi alttan gelecek bir saldırı sonucunda neler olacağına bir bakalım önce karbon ve altına klorürlü çiziyoruz sol tarafta bileti grubu yani C şikeci Ya şu var ve diğer tarafta ise bize dönük şekilde hidrojen bulunuyor son olarak da düzlemde bizden uzaklaşan bir metin grubu yer alıyor Şimdi bu iki ürüne de baktığımızda bir kiralite Merkezi görüyoruz yani buradaki karbona bağlı dört farklı Grup bulunuyor Ve esp32 birleşmiş durumda aynı durum diğer ürün için de geçerli Böylece bu iki ürün birbirlerinin Ayna görüntüleri Yani çakışmayan en anti Ömerler bak biz bunları daha bilinen bir nokta yapısında çizebilir miyiz Eğer atom model setini ihtiyaç duyarsanız şimdi yalnız alıp kullanın Şimdi tam buraya gözümüzü yerleştirelim ve kiralite merkezine yukarıdan bakalım Peki buradaki ne tür bir en alt Ömer adım adım gidecek olursak Burası kirayı te merkezimiz ve bu bakış açısından bakıyorsak sol tarafta bir eti grubu yani gerçek Ece şut ve sağ dayısı Bir Metil grubu olacak bu hidrojen Bize dönüp dururken Klor sa düzlemde bizden uzaklaşacak bakmakta olduğunuz en anti onlar işte bu şekilde Peki diğeri nasıl olacak aynı şekilde şu noktada durup kiralite merkezine bakıyoruz bu durumda eti grubumuz solda Metin grubumuz sağ dolacak ve Tabi bu Klor bize dönük bir şekilde duracak işte böyle böylece ürünlerimizden rasemik bir karışım elde ediyoruz Bu yüzden mekanizmanın da Cargo kamyonlar olduğunu bu mutlaka dikkatli olun ve trikona düzlemsel bir geometrik yapıya sahip olduklarını unutmayın Ayrıca tepkime kiralite merkezleri oluşturuyor mu oluşturmuyor mu Ona bir bakın ve eğer kiralite merkezleri oluşturuyorsa ürünlerimizden rasemik Bir karışım elde edeceğiniz de unutmayın o