If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Bağlandığınız bilgisayar bir web filtresi kullanıyorsa, *.kastatic.org ve *.kasandbox.org adreslerinin engellerini kaldırmayı unutmayın.

Ana içerik

Su Katılma (Asit Katalizli) Mekanizma

Su Katılma (Asit Katalizli) Mekanizma. Orijinal video Sal Khan tarafından hazırlanmıştır.

Tartışmaya katılmak ister misiniz?

Henüz gönderi yok.
İngilizce biliyor musunuz? Khan Academy'nin İngilizce sitesinde neler olduğunu görmek için buraya tıklayın.

Video açıklaması

Bu bir tepkime için mekanizma oluşturmayı denediğinizde tepkimeye neyle başladınız Ve sonunda elinizde ne olacağı üzerine kafa yormak ve neyin farklı olduğunu Düşünmek gerekir elimize ne var Bir bakalım 1 2 3 4 5 bakalım iki numaralı karbon da bir metin grubumuz var bu bir Pantene ve 2 ve 3 numaralı karbonlar arasındaki çift bağ görüyorsunuz o zaman bunun adı 2-metil Penti ki en tepkimeye bununla başlıyoruz asidik bir ortamdayız burada hidronyum tarafından katalize edilecek olan şey var sonuçta da ürün olarak bunu elde ediyoruz Peki ürünümüz başladığımız yapıdan hangi açılardan farklı çift bağ artık yok 13 numaralı karbon bu hidrojeni kazandı ve 2 numaralı karbon Sabir hidroksil grubu kazandı şöyle düşünebiliriz asidin varlığında yani asit katalizi bir tepkimede iki hidrojen ve bir oksijen kazandık bunlar su molekülü yapmak için kullanılabilir değilim işte bu yüzden buna asit katalizi su katılması deniyor burada katılması eklenmesi anlamında su molekülü şu anda bir arada değil Yani ortada su yok fakat su molekülü oluşumu için gerekli olan hidrojen ve hidroksil var hidronyum unu varlığında Bu nasıl gerçekleşiyor bir düşünelim molekülü buraya yeniden çizelim kopyalayıp yapıştıralım Evet bunda tek bağ var yani tam olarak aynısı olmamış o zaman buraya çift bağ çizerim 5'te oldu şimdi biraz hidronyum ekleyelim burada oksijen var ve iki hidrojene bağlıdır oksijenin iki ortaklanmamış elektron bu ve bu Tabii ki bir su molekülü fakat hidronyum söz konusu olduğunda oksijen bu çiftlerden birini bir hidrojen Pro tonuyla paylaşır ve bütün molekül pozitif olur Çünkü hidrojen protonun pozitiftir eşli oldu artık pozitif yükü var bu Yapı gayet reaktif Olabilir çünkü oksijenin çok elektronegatif olduğunu biliyoruz yani elektronlarını korumak ister oksijenin bu bağ üzerindeki elektronlarına geri almasının bir yolu olsaydı nasıl olurdu işte Şuradaki iki elektron dan bahsediyor Şimdi de bu iki karbonat düşünelim Mesela bu çift bağ üzerindeki elektronlardan bazıları hidrojen protonu kapmak için kullanılsaydı ve oksijen de kendi elektronlarına geri alsaydı nasıl olurduk gayet mantıklı Peki bu kartonlardan hangisi bunu yapabilir diye sorabilirsiniz Bu karbon lardan hangisinin bu işi yapacağını düşünmek için markovnikov kuralı na dönmemiz gerekiyor bu markovnikov kuralı bize diyor ki elimizde böyle bir alken tepkimesi varsa daha fazla hidrojene bağlı olan Karbonun daha fazla hidrojen kazanma ihtimali vardır daha fazla fonksiyonel gruba bağlı olan Karbonun da daha fazla fonksiyonel Grup kazanma ihtimali vardır başka bir şekilde şöyle de düşünebiliriz karbonların sıralaması nasıl Çünkü bir Karbonun sıralaması ne kadar yüksekse bir tür katyon oluşturduğu zaman o kadar kararlı olur burada iki numaralı karbona bakacak olursanız daire içine alayım iki numaralı karbon 1 2 ve 3 karbona bağlı Yani bu bir tersiyer karbon çift bağın öteki tarafındaki karbon sa yalnızca bir iki karbona bağlı yani bu daha sekonder karbon O halde ters ya karbon bir karbokatyon olarak daha kararlı olacaktır yükünü biraz daha yaydığını düşünen ya o yüzden bu bağlardan biri de elektronları kaybetmesi daha olasıdır karbokatyon mekanizmasına şimdi detaylıca girmiyoruz ama kısaca işleyip geçelim mavi ile çizilir bu bağ oluşturan iki elektron alalım bunlar artık hidrojenle bir bağ oluşturuyorlar O zaman artık oksijen bu iki elektrotu geri alabilir peki Sonuç ne olur dengede çizilir Bu arada unutmayın Bunların hepsi yapıların birbiriyle nasıl karşılaştığına bağlı olarak ileri geri tekrarlanır durur bunu tekrar kopyalayıp yapıştıralım farkettiyseniz bunu esas yapı olarak kullanıyoruz ve Ne eklememiz gerekirse ekliyoruz Evet bu gerçekleştikten sonra Elimizde bu üç numaralı karbon var üç numaralı karbon bu hidrojenle şu şekilde bir bağ oluşturuyor bu iki numaralı karbon bir elektron kaybetmişti ve artık bu bağ paylaşmıyor artık pozitif yüke sahip olacak ve ters bu karbokatyon olacak tersiyer Çünkü bakın 1 2 ve 3 karbona bağlı bu Öteki türlü yapsaydık daha az kararlı olur hidrojen Eğer bu Cup saydı bu sekonder karbokatyon olurdu ve pozitif yükü etrafına yayması daha zor olurdu devam edelim buradaki molekülü müze Ne oldu şimdi nasıl göründüğüne bakalım oksijen imiz var ve iki hidrojene bağlı ortaklanmamış çiftlerden birine sahipti ve artık bu bağdaki elektronlar başka bir ortaklanmamış çift oluşturacaklar yani oksijen elektronu geri aldı veya hidrojen protonu verdi diye düşünebilirsiniz şu anda bu molekül Nötr bir su molekülü burada yükün korunduğunu görüyoruz Bu pozitif yüklüydü Şimdi ise ilk molekül ümüz pozitif yüklü burada güzel olan şey son ürünümüze yaklaşıyor olmamız En azından üç numaralı kargonuzu artık bu hidrojen var şimdi buraya nasıl Yok yok sil grubu ekleyebileceğimiz düşünmemiz lazım elimizde bir sürü var ve bu su molekülünü kullanabiliriz fakat tam olarak aynı su molekülü olup olmama ihtimalini bilmiyoruz ama bir sürü su molekülü var çünkü sulu bir çözelti deyiz o zaman buraya bir su molekülü daha çizim Nasılsa hepsi eşler su polar Bir molekül olduğu için oksijen tarafında kısmi negatiftir Çünkü oksijen elektron toplamayı sever hidrojen tarafında ise kısmi pozitiftir Çünkü hidrojenler elektronları vermeyi sever Eğer bu iki Yapı doğru şekilde karşılaşırlarsa oksijen tarafının bu tersiyer karbokatyon a doğru bir çekim oluşturacağını düşünebilirsiniz Böylelikle arada bir bağ oluşabilir buradaki elektronların iki numaralı karbonla bir bağ oluşturduğunu düşünelim sonuç ne olacaktır biraz aşağı inerim bu molekülü müzik kopyalayıp yapıştıralım eşli oldu Sonuçta ne elde ederiz inceliyoruz burada bir hidrojen var bir de su molekülü var yani iki hidrojene bağlı oksijen var tepkimede olmayan bir ortaklanmamış çift var ama bunun yanında tepkimeye giren bir ortaklanmamış çift var Şimdi bunlar bir bağ oluştururlar turuncu rengi kullanalım işte bağımız bu son ürünümüze çok yaklaştık üç numaralı karbon üzerinde bir hidrojen imiz var iki numaralı karbon üzerinde ise istediğimizden fazlası var yalnızca hidroksil grubu istemiştik ama şimdi elimizde koskoca bir su molekülü var ve karbona bağlı şimdi bu hidrojenler den birinin alınması lazım Bunu da bir başka su molekülü ile yapabiliriz bu çizelim bir başka su molekülü daha çözelim ama farklı olması için değişik bir renk kullanalım moleküler ölçekte baktığımızda suyum ne renk olduğunu E tabi değil mi İşte oldu son ürüne yaklaşmak üzereyiz bir su molekülü müz daha var ve diyelim ki buradaki elektron lar bu hidrojen Pro tonuyla bir bağ oluşturuyor ardından bu bağdaki elektron larsa bu oksijen üzerinde bir ortaklanmamış elektron çifti oluşturabilirler peki bunun sonucunda elimizde ne kalır şu anda gerçekten Son Düzlük teyiz denge işaretini koyalım ve 5 kargonuzu çizelim Hah üçe carbon-carbon ch2 Ch3 bir ceyaş üçdağ Bu arada ciğeri suç diyorum ama soldan okuyunca h3c olarak görüyoruz Tama Ben karbonların karbon Lara bağlı olduğu görünsün diye bu şekilde yaz ilk hidrojen burada mekanizmanın bir parçası olarak eklediğimizde burada hidroksil grubu ile bir turuncu bağımız var eskiden tek bir o vardı Fakat bu bağ üzerindeki iki elektron dağılarak bir başka ortaklanmamış çift daha oluşturduk pembeyle gösteriyor Bu su molekülü artık bir hidronyum molekülü orada çizelim oksijen hidrojen hidrojen var tepkimede olmayan bir ortaklanmamış çift vardı ama hidrojen Pro tonuyla tepkimeye giren ve mavi ile çizdiğimiz bir ortaklanmamış çift daha var beşte burada artık elektronları hidrojenle paylaşıldığı için Burası pozitif yüklü olacak Burada çok dikkatli olmamız lazım son adımda pozitif yükü çizmeyi unutmuşum ülkümüzün korunduğundan her zaman Emin olmalıyız hidronyum da pozitif yükle başladık ardından ikinci Karbonun üzerindeki tersiyer karbon da pozitif yük vardı Şimdi ise pozitif yükümüz yine burada çünkü önceden su molekülünü götürdü Şimdi ise oksijen elektronlarına kendine saklamak yerine de yaşıyor bunu elektron vermek olarak düşünebilirsiniz o zaman şimdi pozitif hale gelecek ardından pozitif yük hidronyum olduğunda bu diğer su molekülüne geçecek bu şekilde bitirmiş olduk bir hidroksil grubu ekledik ve hidrojeni bununla birleştirdik böylece bir su molekülü ortaya çıktı bu sebeple buna su katılması diyoruz ve tepkime asitle katalize edilmişti Yani bu bir asit katalizi su katılması işlemidir bir o