Markovnikov Kuralı ve Karbokatyonlar

Bu bir önceki videoda hidrojen Vur ömürlü buradaki alkenin tepkimeye soktuğumuzda Yani bir Halojen ile altini tepkimeye soktuğumuzda iki bromo penton olarak bilinen altını elde etmiştik fakat bunu yaptığımızda biraz rastgele bir karar almıştık veya bu kararı neden aldığımızı açıklamıştık diyelim şöyle demiştik Bu hidrojen kısmi pozitif olacak çünkü bu eleman çok elektronegatif ve belki kısmı pozitif olduğunda bu Kalb Onlardan birine ilgi duyacak ve onun elektronu kapacak bir önceki videoda Tüm bunları anlatırken biraz rastgele bir şekilde hidrojenin bu Karbonun elektron look attığına karar vermiştik Fakat aslında şu diğer karbondan da elektron aldığını rahatlıkla söyleyebiliriz bunun için Hadi gelin bir mekanizma çizelim ve hangisinin gerçekleşme ihtimali çok daha yüksek olduğunu düşünelim yine bu romun değerlik elektron onların hepsini çizelim 1234567 hidrojeni de aynı renkte çizelim hidrojenin elektronu da burada bu kısmı pozitiftir ve Burası da kısmi negatiftir hidrojen bu elektronlardan birini kalkmak isteyebilir diyelim ki soldaki Karbonun elektron unu alsın elektron burada yani bağın öteki tarafında hidrojen yakınları bir yerlere geldiğinde elektron hidrojene gider veya ona tutunur diye hidrojene gittiğinde ise hidrojen bromun baştan beri istediği elektron serbest bırakır Brown çok elektronegatif de hatırlarsınız İşte o elektron bu Roma gider bunu yaptıktan sonra durum nasıl görünür tekme mizin bir sonraki adımı ne olacak soldakinden bayağı farklı görüneceğini söyleyebiliriz elimizde Bir karbon var ve iki he bu ne bağlı diğer karbonat ekbay ile bağlı ki o da buradaki hidrojene bağlı zincirin kalanını da şöyle çizim bu elektron hidrojene gitti eşleştiği diğer elektron hala bu karbonda şimdi bu karbon buradaki hidrojene bağlanmış durumda bu mavi elektron artık hidrojende çizelim eskiden burada olan mavi elektron artık turuncu hidrojene geçti ardından hidrojen kendi elektronlu bu Roma verdi bu Roman ilk başta 7 değerlik elektronu vardı 1234567 ardından hidrojenden fazladan bir elektron kaptı yani eksi yüklü oldu artık bu Brown değil bromür yoğun oldu bu elemanında 4 değerlik elektronu vardı bir tanesi hidrojene gitti Yani artık artı yüklü oldu o bir karbokatyon farka dikkatinizi çekerim Önceden bu Allah bu elektronu kaybetmişti ve hidrojen bu karbona bağlanmıştı şimdi ise bu elemanı elektron kaybetti ve hidrojen bu Sağdaki karbona bağlandığı tahmin edebileceğiniz üzere Buradan itibaren bir önceki videoda olana çok benzer bir şey gerçekleşir fakat Şimdi bunlar Buradaki tüm Karbonun başına gelir Hadi gösterir bu karbon pozitif Pro milyonu Tabii ki negatif bu elektron karbokatyon a gider ve bir bağ oluşturur bu yeşil elektron karbokatyon a gitti ve bu mor elektron bu ömürde kaldı tahmin edeceğiniz gibi bunlar bağ kuracaklara sonra göreceğiz elimizde ne var bir çizelim karbon hidrojen lerimiz Sağdaki karbon ve hidrojen ve zincirin geri kalanı var Biz şimdi bu karbona bağlı olan bir hidrojen imiz var ki tepkimenin ilk adımı buydu ardından buradaki brom buradaki karbona bağlantı e o zaman bir başka olası mekanizma işte buydu bu mekanizmada elimize iki bromo pentam geçmişti değil mi iki denmesinin sebebi iki numaralı Kargo'nun üzerinde olmasıydı buradaysa bir bromo penton var 12345 yani burada Hala 5 karbon var Ancak durum burada 1 numaralı karbona bağlı buradaysa iki numaralı karbona bağlı Bunun üzerinde düşünmemiz lazım Çünkü ilk bakışta Bu ikisi de makul mekanizmalar gibi görünüyor fakat deney yapılınca gözlemlenen mekanizma soldaki oluyor Bu deneyi yapmadım yani oranları bilmiyorum Fakat tepkimeden sonra görülen ürünlerin büyük çoğunluğu bu olacaktır bu Sağdaki değil o zaman gelelim buradaki mevzuyu yukarıda Herkesi de makul mekanizmalar mış gibi görünüyordu Peki o zaman bunun gerçekleşme ihtimali diğerinden neden çok daha fazla Bunun bu markovnikov kuralı dediğimiz şey de gizli Hemen not düşelim markovnikov kuralı şimdi bu krala birkaç şekilde yaklaşabiliriz markoff adlı bilim insanı Tüm bunları düşündüğünde veya gözlemlendiğinde işe yarıyor gibiydi Tabii yüzdeyüz Emin değildi ama işe yarıyor Neden işe yaradığını biraz düşünelim halihazırda daha fazla hidrojeni olan şeyin hidrojen edilme olasılığı daha fazladır ki burada boğulmuştur sondaki Karbonun Sağdaki karbondan daha fazla hidrojeni vardı Sağdaki Karbonun da hidrojeni vardı ama aşağıya bakarsanız hidrojen yerine alkil grubu görürsünüz Yani daha fazla hidrojen olan karbon sonunda hidrojeni elde etti Daha fazla Grup barındıran karbon sa yani şu Sağdaki karbon sa soldakini aksine Promo elde etti Kısacası daha fazla hidrojeni olan daha fazla hidrojen elde ederken daha fazla grubu olan da daha fazla bu ettik kural bu şekilde Peki ama neden bu Kural mantıklı her iki mekanizmada karbokatyon olduğunu düşündüğümüzde Kural mantıklı gelmeye başlıyor not edelim karbokatyon burada soldaki Karbonun karbokatyon olduğunu görüyorsunuz buradaysa Sağdaki Karbonun karbokatyon olduğunu görüyorsunuz markovnikov kuralına göre daha Kararlı olan ve daha düşük enerji seviyesine sahip olan karbokatyon a bakıyoruz demek ki elektron bakımından zengin moleküllere veya atomlara bağlı olan Kargo katyonlar daha kararlı oluyorlar şöyle düşünebilirsiniz bu artı yüklü fakat etrafında daha fazla karbon var Yani bu elektronların bazılarını paylaşabilir elektron bulutları biraz daha kararlı olmasına yardımcı olur buradaki ise yalnızca bir başka karbona bağlı bu iki karbona bağlı genel olarak şunu söyleyebiliriz yalnızca bir karbona bağlı olan karbonlar bu Primer karbon diyoruz mesela buradaki Primer bir karbokatyon bu karbon saiki karbona bağlı yani sekonder karbon olarak adlandırılacak karbokatyon olduğu için de sekonder karbokatyon dur diyebiliriz Hemen yazalım sekonder sekonder karbokatyon Primer karbokatyon dan daha kararlı Hatta burada bir başka karbon grubu veya etrafında çok fazla elektron bulunduran bir şey olsaydı karbon omuz tersiyer olurdu ve daha kararlı olurdu üç şeye bağlı olmak iki şeye bağlı olmaktan daha Kararlıdır iki şey dediğimde hidrojen hariç iki şeyi kastediyorum markovnikov kuralı da bu karbokatyon un burada kinden daha kararlı olmasının bir sonucudur biri sekonder biri Primer ve sekonder olan yanındakilerden elektron alabilir buradaysa durum pek öyle değil bu daha kararlı olduğu için gerçekleşme olasılığı daha yüksektir bu bu Sağdaki ise genellikle elde edilen bir sonuç değildir Bu yüzden soldaki ürün olan iki bromo Penta elde etme ihtimalimiz bir propenta mı elde etme ihtimalimiz den daha yüksektir bu