Alkinlerin Hidroborasyonu ve Yükseltgenmesi

iyi bakalım bu işte karşımızda birakin hidroborasyon yükseltgenme tepkimesi hemen şuradaki akine bakalım bu aynı şekilde yine bir terminal arkin hidrojen imiz burada ve diğer tarafta da üçlü bağımızı görüyoruz diyelim ki r grubu da şu karbona bağlı şimdi artık elimize ilk adım daha çözücü olarak thj içinde beyaş 3 yani boran ekleyeceğiz ikinci adımda ise hidrojen peroksit ve hidroksit anyonu yani o eşeksin ekleyeceğiz bu durumda çift bağın her iki ucuna su molekülü eklemiş olacağız en son yaptığımız tepkimeye çok benziyor buradaki tek fark bölgesel kimya bu tepkimenin bölgesel kimyası aslında anti markovnikov katılmasıdır anti markovik of ya salı anti markovnikov kuralı ocean en az sütü olan karbona eklenmesi dir ve bu özellikteki karbon muz elbette bu taraftaki karbondur böylece üçlü bağımızın iki ucuna su eklemiş olacağız tabii burada artık çift bağlar ve o aşımız da molekülü müzde yer alıyor son videoda olduğu gibi burada bir en ol oluşturuyoruz ve tabi artık bildiğimiz üzere knowles molekülün en kararlı formu değil bu yüzden düzenleme yapmamız gerek ve nihayetinde a dehit elde edeceğiz böylelikle burada bu tepkimeye giren bir terminal lakinden aldehit fonksiyonel gruba elde ettiğimiz görebiliyoruz aslında bazen ilkadım'da kullanılan boran öyle bir ve aktiftir ki üçlü bağın iki piva barındırması ndan dolayı buraya iki molekül eklenir yani bazen farklı bir molekül bir diğer ki boran kullanıldığını görebilirsiniz öyleyse şuraya iki akil grubunu koyalım yani r2b hah şimdi bunları büyük yaparsak citalik engel ikinci boran katılımını engellemiş olacak çünkü bu mekanizmada bir tane boran katılımına ihtiyacımız var ve bu boranda o aşın olduğu aynı karbona eklenecek tabi daha fazla ayrıntı için hidroborasyon yükseltgenme mekanizma adlı videomuzu izleyebilirsiniz evet şimdi bu tepkimenin net sonucu terminal lakinden aldehit elde etmek olacak o zaman mekanizma mıza bakıp çizmeye başlayalım önce şuraya üçlü bağımızı koyalım tabi terminal arkin yapıyoruz öyleyse yan tarafa da benzer halkasını çizelim büyük bir r grubu oluyor evet halkımızın içine elektron larımızı da yerleştirelim bu ayki ne diğer kim boranlı tepkimeye sokacağız ya da şuraya boran yazıyor ama dilerseniz siz diğer ki boran kullanabilirsiniz artık hocanız ne kullanmanızı isterse evet th bey'i de ekleyin ikinci adımda isa hidrojen peroksit ve oaş eksi ilave edeceğiz şimdi budur o kırmızı anneler olacak ilk olarak suyu üçlü bağın iki ucunu ekleyeceğiz tabi hangi tarafta hidrojen hangi tarafta oaş olacağını düşünmemiz gerek aynı şekilde yine iki seçeneğimiz bulunuyor o aşağı sağdaki ya da soldaki karbonat ekleyebiliriz tabii buradaki bölgesel kimya anti markovnikov kuralı bu yüzden o aşağı en az sütü olan karbonat ekleyeceğiz ve elbette bu kabuğun da sağ taraftaki şu karbon oluyor yani o aşı sağdaki karbona eklemek lazım öyleyse çift bağımızı çizmeye başlayalım ama önce benzer halkımızı şuraya bir çizimi evet benzer halkamız şu karbona bağlı kargonuz burada ve artık çift bağımız mevcut şimdi o aşımızı en az sütü olan karbon ekliyoruz yani sağdaki şu karbonat hidrojen ise soldaki karbon ekliyoruz böylece hakiki oyun üçlü bağıran her iki ucuna eklemiş oluyoruz e tabi bu karbona bağlı bir hidrojen imiz daha vardı ona şuraya ekleyelim evet ara ürünümüz olan en ölü tamamlamış olduk şimdi en olara ürüne uygulayacağımız düzenlemeye bir bakalım bir önceki videoda asit katalizi tavuk yerleşmeyi görmüştük bu videoda ise asit değil baz olacak şimdi elimizde çözeltide hidroksit an yolumuz var öyleyse en ölü yeniden çizip bir bazlar tepkimeye girdiğini gösterin evet şu tarafa en ölü yeniden çizmeye başlayalım benzer halkımız şöyle şimdi şuraya çift yağımızı ekliyoruz tabi burada o aşımız bulunuyor ortaklanmamış elektron çiftini de ekledikten sonra şimdi bunu hidroksit anyone larıyla tepkimeye sokalım burada onlardan bol miktarda var şuraya bir tanesini çizin tabi eksi yüklü bir alıyor şimdi bu hidroksit bazı görevi görecek bu elektron çiftlerinden biri bu de alacak ve ardından daha buradaki elektron lar bu oksijene geçecek şimdi bu asit baz tepkimesi nin sonucunu çizelim tabi bu dengede olacak öyleyse önce denge okulumuzu şuraya koyalım peki şimdi neler olacak bence halka mızı şöyle çizelim çift bağımızı da aynı şekilde ekliyoruz şurada hala oksijeni miz bulunuyor ama artık 3 tane ortaklanmamış elektron çifti ne sahip ve eksi yüklü şimdi bu molekül için bir rezonans yapısı çizebiliriz önce bu tarafa köşeli rezonans parantez imizi koyalım peki bu formal yükü molekül içinde yaymak için ne yapabiliriz şimdi burada ortaklanmamış elektron çiftlerinden biri buraya gelip bir çift bağ oluşturabilir tabi bu durumda bu karbonun çok fazla bağ olacak bu yüzden buradaki piba kırılacak ve bu iki elektron şuradaki karbona geçecek o zaman hemen yan tarafa ve elektron hareketliliğinin sonucunu çizimi evet benzer halkımız hala aynı şu tarafta da karbon iskeletimiz var evet artık bu karbonla oksijen arasında çift bağımız olacak oksijenin üç tane ortaklanmamış elektron çifti vardı ve bir tanesi çift bağ oluşturmak için buraya hareket edince artık sadece iki tane ortaklanmamış elektron çifti var tabii eskiden piban da bulunan elektronlarda bu karbona geçmiş oldu şu şekilde onları ekleyelim bu karbon halen başka bir hidrojene bağlı durumda aslında buraya gelen iki elektron karbanyon da oluşturmuş oluyor yani artık burası eksi yüklü bir karbanyon tabi birde su var o ağaç eksiye bir proton eklenmesiyle haşikio oluşuyor böylece su molekülünü buraya ekleyelim aslında su şimdi asit görevi görüp bir proton verecek yani bu ortaklanmamış en son çektiği bu protonu alacak ardından da burada yer alan elektronlar oksijen atomuna geçecek tabi bu da bir asit baz tepkimesi bu yüzden yine denge içinde olacak o zaman şimdi yan tarafa da diğer rezonans parantezini koyalım peki bu durumda ne elde edeceğiz benzer halkımızı yine aynı şekilde çiziyoruz evet yan tarafında karbon elimiz yer alıyor tabii bu karbona bir proton etmiştik tam şuraya ve böylece tamamlamış olduk artık bunun bir aldehit olduğunu görebiliyoruz buraya hidrojeni çizmiştim dilerseniz böylede bırakabilirsiniz tabi ama çizmek isterseniz hidrojen imiz tam burada olacak ayrıca bu karbon üzerindeki hidrojen imiz var mekanizmada biraz netlik kazandırmak için bunu çizmiştim sonuç olarak terminal lakinden aldehit elde etmiş oluyoruz ve bu tavuk yerleşmeyle baz kullanarak gösterdik o zaman şuraya son bir şey daha mi evet bu bir baz katalizli itaat elleşme örneği yani ürün olarak en ol formundan aldehit formuna geçtik ve karbon oksijen çift bağından dolayı bu yapı daha kararlı bir ara