Alkinlerin Hidrohalojenasyonu

evet hadi şimdi alkinlerin hidro halojenasyon tepkimesine bakalım bu tepkimeye alkenler ile birlikte daha önce görmüştük burada bazı benzerlik ve farklılıklar bulunuyor öyle seneler olduğuna bir bakmaya başlayalım üçlü bağ olan artık elimizle başlıyoruz buna şimdi hidrojen halojenur ekliyoruz yani hidrojen halojen ürününüzün bir veya iki eşlerini daha ilave ediyoruz hidrojen halojen ürün bir eşlerini eklediğimizde hidrojen ve halojeni birbirine zıt tarafları eklemiş olacağız tabii halojen en sütlü olan karbon eklenecek yani şuradaki haroşa şen bölgesel kimya açısından en sütlü olan karbon eklenmiş durumda şuraya bunu bir not edelim bölgesel kimya buna markovnikov kuralı diyoruz evet böylece bu tepkimede halojen en sütü olan bu ama eklenmiş oluyor peki iki eşdeğerler yaparsak bu kez iki halojenin aynı karbon üzerine eklendiğini görüyoruz pekala şimdi alkinlerin hidrojenasyonu için önerilen mekanizmaların birine göz atalım aslında alkenlerin hidro halojenasyon uyla oldukça paralel tabi bu alkinler için mükemmel bir mekanizma olarak düşünülmüyor ancak bunun neden bölgesel kimya açısından markovnikov kuralı uyduğunu göstermek için bununla başlıyoruz evet buraya ark elimizi çizerek başlıyoruz hidrojen halojen ürünümüz olacak onu da şuraya çizerim alkenlere yaptığımızda bu mekanizmanın ilk adımında bu bağdaki elektronların buradaki protona bir bağ oluşturacağını söylemiştik ardından burada yer alan elektron larsa halojene geçecek şu şekilde evet şimdi neler yapabileceğimize bakalım diyelim ki hidrojen bu bekleniyor tabi artık iki karbon arasında çift bağımız kalıyor şimdi hidrojeni şöyle sağdaki karbon üzerine ekleyebiliriz sağ karbona bağlı diğer bana da aşağı doğru çizelim soldaki karbon ıce a3 baba bağlı durumda ve bu da ona artı bir formal yük vermiş oluyor böylece halojen de -1 formal yüke sahip oluyor tabi bu durumda halojen imiz nükleofil görevi görüp elektrofil görevi gören bu artı yüklü karbonat saldıracak ve böylelikle halojen bu karbona bağlanmış olacak mekanizmada bir karbokatyon olmasından dolayı markovnikov kuralı ortaya çıkıyor çünkü mümkün olan en kararlı karbokatyon u oluşturmak istiyoruz daha fazla sütü olan karbokatyon en kararlı olan oluyor tabi bu gerçekten doğru bir mekanizma değil ve doğru bir mekanizma olmamasının nedeni de şu bu eğer do bu mekanizma olsaydı bu tepkimenin hızı iki molekülün konsantrasyonuna bağlı olurdu yani bimoleküler olurdu öyleyse şuraya bu mekanizmanın hız yasasını yazalım şimdi akillerin hidro halojenasyon tepkime hızı eşittir hız sabiti çarpı alkin konsantrasyonu çarpı hidrojen halojen ürün konsantrasyonunu burada iki şey var çünkü bu mekanizmada bunlarla başlamıştık hidrojel halojenur ve arkin ve bu deneysel olarak gözlemlenmez yani bu mekanizma pek de doğru değil aslında böyle olmuyor ama şunu düşünmek önemli artı yüklü olan karbon bu karbon ve markovnikov kuralı geçerli bu mekanizma hakkında düşünmemizi sağlıyor ama bu mekanizma pek doğru değil çünkü bu deneysel hızlı yasası değil deneysel hız yasası hidrojen halojen önünüze göre ikinci derecede ve genel olarak da üçüncü derecede ortaya çıkar öyleyse 12 koyarsanız bu aslında mekanizmanın hidrojen halojenin üzün iki molekülün eve alkinin izinde bir moleküle bağlı olduğunu gösterir ve eğer bu genel olarak üçüncü derece olursa farklı bir mekanizma ortaya çıkarmamız gerekir o zaman şimdi arkelerin hidrojenasyonu için halihazırda önerilen bir mekanizmaya bakalım evet bu akinde başlayalım tabii burada hidrojen halojen ürünümüzün iki molekülü de olacak bir tanesini şöyle buraya çizelim evet diğerini de altta burada ekleyelim ortaklanmamış elektron çiftleri de buraya eksiksiz ekledikten sonra evet şimdi bu üç molekülün üçü de aynı anda tepkimeye giriyor yani burada hidrojen halojen arasındaki bağda yer alan elektronlar buraya gelerek halojen ne bu karbon arasında bir bağ oluşturuyor bu olurken aynı zamanda bu iki elektron da bu protonla bir bağ oluşturuyor ve bunun ardından bu elektronlarda halojene geçiyor şimdi aynı zamanda meydana gelen tüm bu geçiş durumlarına bir çizelim önce her iki tarafa köşeli parantez lerimizi koyalım şöyle evet peki şimdi neler olacak karbonlar arası artık çift bağlamalı ve onlara bağlı birçok kısmı bağ olacak bu yüzden en iyisi bu kısmı bağları farklı renklerle renklendirelim şimdi burada hidrojen ve halojen imiz var aynı şekilde bir de üstü olacak evet şimdi bu kısmı bağ için mavi renkle başlayalım bu halojen buradaki karbonla bir bağ oluşturuyor tabi aynı zamanda bu bağda kırılıyor şu şekilde üçlü bağla başlamıştık ama bu üçlü bağ üste bir protona bir bağ oluşmasıyla ayrılmış oldu ve aynı zamanda bu protonun halojenli olan bağda kırılmış oluyor yani tek seferde bu büyük geçiş durumu bu şekilde meydana geliyor size bunu neden gösterdim eğer bu tepki bir adım adım meydana gelseydi soldaki bu karbon tam artı yüke sahip olacaktır şunu bir gösterelim yani soldaki bu karbon tam artı yük elde edecekti aşağıdaki bu mekanizmada neler olduğunu düşündüğümüz zaman aynı şey olmadığını görürüz ancak soldaki bu karbondan bu bana ayrılmasından yani üçlü bal bu karbondan ayrılmasından dolayı burası kısmi karbokatyon özelliğine sahip oluyor yani bu karbon kısmı pozitif oluyor tabi bu mekanizmada bu karbonun kısmi pozitif olduğunu görmek biraz zor ancak yukarıda takip etmesi biraz daha kolay çünkü üçlü bağ soldaki karbon yönünden kırılıyor ve sağdaki karbona geçiyor işte bu yüzden mekanizmayı düşünürken bu nokta önemli bize kısmi karbokatyon özelliği veren bu durum markovnikov un bölgesel kimyasına da açıklamış oluyor en sona yaklaştık bu elektronlar hareket etmeyi tamamladıktan sonra şu yapı ortaya çıkacak şimdi sarı rengimize geri dönüp ark elimizi elde edelim evet şu şekilde ak elimizi oluşturmaya başlayalım burada ha roj elimizde bir bağımız var zıt tarafta ise bu protona bağımızı ekleyelim ve böylece mekanizma mızın ürünü oluşturmuş oluyoruz evet şimdi birkaç tepkimeye göz atalım yine alkinlerin hidrojenasyonu yapacağız o yüzden burada bir ark ile başlıyoruz şuraya çizelim unutmayın artvinlilerin çizgisel olmasından dolayı etrafını da şöyle çiziyoruz evet ilk tepkimiz de hidrojen halojen ürününüzün bir model eşlerini ekliyoruz tabi üçlü bağımızın iki ucunu hidrojen ve halojen ekleyeceğim izi ve çift bağ olacağını biliyoruz böylece yapacağımız ilk şey kaç tane karbon olduğunu bulmak öyleyse sayalım 1 2 3 4 ve 5 yani beş karbonlu bir arkini bu ve karbonlu bir alkene dönüştüreceğiz bizi almıyoruz şimdi beş karbonlu ak elimizi çizin o zaman 1 2 3 4 ve 5 bu iki karbon arasına da al canon şöyle çizdik mi evet şimdi oldu ürünümüzün bir kısa bu ancak şimdi harej elimizi bu iki karbonun hangisine ekleyeceğim izi bulmamız gerekir üçlü bağım sol tarafındaki bu karbona mı yoksa sağ taraftaki karbon ama bunu yapmak için markovnikov kuralı düşünmemiz gerek sağ taraftaki ne eklersek bu bize primer bir karbokatyon verecek aslında hangi yolun bize en kararlı karbokatyon vereceğini düşünmemiz gerekiyor ve en kararlı karbokatyon da soldaki sekonder olan bu yüzden harej elimizi soldaki bu karbonat ekleyeceğiz karbokatyon lar kararlılık ve markovnikov kuralı hakkında daha fazla ayrıntı için önceki videolarımızı izleyebilirsiniz evet şimdi çok güzel hale günümüzün iki eşdeğerinin eklenmesini yapalım hatta daha doğrusu fazladan eklenmesini yapalım yine ürünümüzden dolayı beş karbonla başlıyoruz ilk tepkimiz e geri dönüp bakacak olursak burada iki model eşdeğer olduğunu görebiliyoruz yani aslında aynı karbona 2 halojen ekleyeceğiz genel tepkimede bunu biraz daha farklı şekilde çizmem lazım da aslında ama neyse ayrıca yine markovnikov kuralı na ve bölgesel kimyada bakmalıyız tabi hangi karbonun olacağını düşündüğümüz zaman yine en kararlı karbokatyon un hangisi olduğunu düşünmemiz gerekir yine aynı şekilde iki seçeneğimiz var sol taraftaki karbon ya da sağ taraftaki karbon ve sol taraftaki karbon bize daha kararlı olanı verecektir öyleyse harej elimizin iki eşlerini şuraya ekleyelim ya aslında ürünümüz olarak dihalojenür elde ediyoruz a cinlerin bir veya iki model eşleriyle hidrohan jenerasyonu bu şekildeydi ama