If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Bağlandığınız bilgisayar bir web filtresi kullanıyorsa, *.kastatic.org ve *.kasandbox.org adreslerinin engellerini kaldırmayı unutmayın.

Ana içerik

Alkin Kullanarak Sentezleme

Alkanların, alkenlerin ve alkinlerin farklı tepkimelerini gösteren bir şemayı kullanarak, organik bir sentez sorusunu çözelim. Orijinal video Jay tarafından hazırlanmıştır.

Tartışmaya katılmak ister misiniz?

Henüz gönderi yok.
İngilizce biliyor musunuz? Khan Academy'nin İngilizce sitesinde neler olduğunu görmek için buraya tıklayın.

Video açıklaması

ne bu organik kimya hocası Doktor şu varsın oluşturduğu bir akış şeması ve bu akış şemasında hocanın verdiği organik kimya dersinin ilk döneminde üzerinde çalışılan tüm tepkimeleri Daha doğrusu çoğunu görüyoruz burada bu tepkime derin birbirlerine nasıl bağlı oldukları gösterilmekte ve bu şema bir sentez problemi çözmeye çalıştığımız zaman işimize yarayabilir Tabi bir molekülü başka bir molekülden sentezleme çalışırken bu fonksiyonel grupları birbirine bağlayan tepkimelere bilmeniz gerekir ve akış şeması Buradaki tüm farklı bağlantıları göstermenin en iyi yollarından biri sentez organik kimyanın temelini oluşturur Mesela bu molekülü şu molekülden nasıl sentez deriz ya da tıpta Hayat kurtarmaya veya toplumdaki herkesin hayatını iyileştirmeye yardımcı olmak için kullanılmaktadır Bu insanlık için önemli olan bir molekülü nasıl sentezler iz yani sentez gerçekten organik kimyanın temeli organik kimya sınavlarında bu tür soruların çoğunu göreceğiniz den dolayı çok zor olabilir Ve bu yüzden akış şemasını kullanarak alıştırmalar yapmanız gerekiyor Öyleyse şimdi sorumuza bir göz atalım diyor ki sadece asetilen Metil bromür ve herhangi bir inorganik reaktif veya çözücü kullanarak aşağıdaki molekülü sentezi deyiniz Evet o zaman bu 2-propanol molekülü ile başlıyoruz bu alkolü asetilenden nasıl elde edebiliriz ilk olarak ne yapılacağı çok açık değil yaklaşımlardan biri bize tersten düşünmemizi söylüyor ve buna retro sentez diyoruz şimdi buraya bir retro sentez okul çizelim Evet şöyle bir şey şimdi nelerden alkol elde edebileceğimizi Evet evet alkenden alkol yapabiliriz bu organik kimyanın ilk döneminde gördüğümüz tepkimelerden biri Ark Elimizi şöyle bir çiziyoruz şimdi akış şema mıza geri dönelim ve bu tepkimeyi bulabilir miyiz Ona bir bakalım şimdi alkenden alkol yapacağız bu yüzden akış yapmamıza bakacak olursak Evet Ark elimiz şuradan ve şimdi bu erkenden alkol elde edeceğiz işte okumuz burada Evet şimdi rahat iplerden iki seçeneğimiz var su ve sülfürik asit ekleyebiliriz Yani bu durumda markovnikov kuralı ile bir o Aşk asılması olacak var ya da anti markovnikov kuralı ile o Aşk atılmasının olacağı bir hidroborasyon yükseltgenme yapabiliriz Şimdi sorumuza geri dönüp hangi yolu seçeceğimiz e bakalım Evet markovnikov kuralı yapacağız yani o aşı en süte demiş karbonat eklememiz gerekir Öyleyse ilk seçeneğimiz olan su ve sülfürik asidi ekliyoruz şuraya yazalım Evet birer kendimiz mevcut Ama asetilene geri dönmemiz lazım o zaman yine akış yapmamıza geri dönelim ve asetilen i burada bulmaya çalışalım asetilen tam şurada yukarıda işte Hasretine Ark elimizde şurada şimdi retro sentezi düşünelim Çünkü tersten çalışmamız gerekiyor Evet arkini neden elde edebiliriz bu A kinden elde edebiliriz yani bu ayki işaretlemiş olalım Peki bu arkini nasıl alkene dönüştürebiliriz ya Hidrojen gazı velin dar Palladium ve bu bize bir cins ürünü verecektir ya da sodyum metal amonyak ekleyebiliriz ki bu da bize trans ürünü verecektir Evet şimdi retro sentezi düşünelim a kendimiz burada ve bu akine al kinden elde edeceğiz tabii hangi reaktife kullanmak istediğimizde düşünmemiz gerekiyor Peki Akin nasıl görünecek şimdi üçlü bağın ucuna hidrojen eklersek soldaki bu molekülü alkine dönüştürebiliriz Yani yapmamız gereken şey hidrojeni whole küldeki üçlü bağ eklemek Tabi bunu çizgisel yapıyoruz Çünkü bildiğiniz gibi alkinler lineer dir Peki bunu nasıl yaptım bu durumda cins ya da transfer ünlü düşünmeye gerek yok bu geçişte Hidrojen gazı ve sonrasında lindlar Palladium kullanmak oldukça kolay Evet Böylece Ak elimiz bu oluyor Şimdi asetilene geri dönmemiz gerekir O zaman şuraya retro sentez okulumuzu çizelim Evet Evet şimdi bu molekülü asetilenden nasıl elde edebiliriz onu bir düşünelim akış yamamız a tekrardan geri dönüp asetilenden nasıl terminal Akin oluşturacağımız bir görelim şu noktadayız Ark elimiz Burada şimdi bunu asetilenden elde etmek istiyoruz o zaman bir alkilasyon tepkimesi yapacağız Çünkü sadece bir Akil grubuna ihtiyacımız var Ve bunu tek bir kez yapacağız yani Tek seferlik Bir alkilasyon tepkimesine ihtiyacımız olacak bu tepkimenin ilk adımında çok güçlü bir baz olan sodyum Hamit eklerken ikinci adamın daysa bir Primer alkil halojenür ekleyeceğiz Öyleyse aşağıda çizmeye başlayalım Evet ilk adımda sodyuma mide ekleyeceğiz ve ikinci adımda da alkil halojenür ilave edeceğiz Peki eklemek istediğimiz âkil halojenür ne Evet al kendimize bir metin grubu eklemek istiyoruz yukarıda yazdığımız gibi Metil bromür kullan bu ve bu bu alkilasyon tepkimesi için kullanacağımız alkil halojenür ümüz olacak yani ch3br Ve böylece tamamlamış olduk retro sentezi kullandık ve bunu bir sınavda yazacak olursanız Muhtemelen tersinden yazarsınız Yani ilk önce Asitlerle başlarsınız sonra normal bir o kullanıp İlk Adım olarak sodyuma mide eklerseniz ve takibinde ise bir alkilasyon için Metil bromür ilave ederseniz ve bu arka grubunu asetilene eklemiş olursunuz Evet Böylece elimizde Şu an bir terminal alkem bulunuyor Ve şimdi bunu Hidrojen gazı ve alken formunda hidrojenasyonu durduran zehirli katalizörün eklenmesiyle alkene dönüştürebiliriz sonrasındaysa Ak elimize o Ayşe eklemek için su ve sülfürik asit kullanarak bir markovik of katılmasını kullanabiliriz ve tamamlamış olduk Bu bir sentez tepkimesi yaparken ele almanız gereken önem bu yaklaşım Evet bir tane daha yapacak süremiz var Öyleyse Sağdaki Molekülün sentezini yapalım Sağdaki bu molekülü esas alacağız o zaman bunu aşağıya yeniden çizim ekrana biraz kaldırsam iyi olacak Evet böyle gülümüzü şuraya çizmeye başlayalım işlem böyle külümüz birbirlerine trans olan iki brom var tabi böyle olunca önceki videolarda yaptığımız tepkime aklımıza geliyor yani halojenasyon Bu ikisini bir alkine trans olarak etkileyecek Bu yüzden brom ekleyebiliriz ve çözüm üzse karbon tetraklorür oluyor yani ccl4 bunu anlamadıysanız akillerin halojenlenmesi ve ozonu lizzy videomuzu izleyebilirsiniz Peki bu tekme bize ne verecek a.k.m. Söyle şimdi bu tarafta bir eti grubu olmalı ve tepkimiz bu şimdi elimizde birakin var ve bu alkine asetilenden elde etmemiz gerekiyor o zaman bir kez daha şema mıza geri dönüyoruz ev bu hakemimiz Burada şimdi bunu asetilenden yapmak istiyoruz yani yeniden alkilasyon tepkimesi yapacağız Öyleyse yıkadın daha sodyuma MİT ve ikinci adımda ise bir alkil halojenür ekleyeceğiz Şimdi geri dönüp çizmeye başlayalım ilk önce şuraya vetro sentez Okulu bir çizelim asetilenden bu arkini sentezleme çalışacağız o zaman hemen yana asetilenin çizerek başlayalım Tabii bunu İki adımda yapabileceğimizi biliyoruz ilk adımda sodyum Amit ekleyeceğiz ikinci adımda da alkil halojenür ilave edeceğiz ama ekleyeceğimiz alkil halojenür ne tür de olacak asitlerine bir eti grubu eklememiz lazım yani etilr ömür gibi birşey iş görecektir onu da şuraya çizim Evet bu da bize ürünü verir bitti diye düşünebilirsiniz ama aslında bitmedi Çünkü geri dönüp sorumuzu tekrar okuyacak olursak soruda molekülü sadece asetilen ya da Metil bromür kullanarak sentezleme mizi söylüyor Bu şekil bir ömür değil Yani aslında tepkimenin bitmesi için burada etil bir ömür kullanamayız etil bir ömür yapmanın bir yolunu bulmamız gerekiyor etkili bir ömür bildiğiniz üzere İki karbon içerir Öyleyse şimdi asetilenden etilr Ömür elde etmenin bir yolunu düşünelim Bu yöntem işe yaradı ama diğer asetilenden etil bir ömür nasıl elde edilir ona bakmak lazım yine retro sentezi kullanıyoruz önce okulumuzu bir çizelim Evet şimdi bu alkil halojenür elimizde mevcut Peki bir Artvin'den alkil halojenür nasıl elde edebiliriz tabi akış şemasına bakmanın bize yine yararı dokunacaktır o zaman geri dönüp şema mıza bakalım Evet bu kez bir Artvin'den alkil halojenür yapmak istiyoruz alkil halojenür buralarda bir yerde olacak Evet tam şurada yer alıyor Eğer retro sentez yapıyorsak o zaman alkine geri dönmemiz lazım bir hidrojen halojenur yani her şeyi ekleyip bir erkenden şu şekil halojenür yapabiliriz Böylece hidrojen halojenur kullanarak alkenden alkil halojenür ünüzü evde edeceğiz evet şimdi geri dönüp buraya çizmeye başlayalım aytenle başlayacağız işte hakemimiz yani et en ya da etilen halojenin ise bro Böylece hidrojen Halojen ürünümüz hbr oluyor şimdi etilene hbr eklersek etil bir ömür elde etmiş olacağız mi Evet a kendimiz burada ancak asetilene başlamamız lazım Peki akinde nalken nasıl elde ederiz tabii yine akış şemasına geri dönüp hafıza larımızı tazeleyelim akış yamamız da Ark Elimizin olduğu yerdeyiz ve artık al kinden nasıl alken elde edeceğimizi biliyoruz Şimdi burada Yapmamız gereken tek şey zehirli katalizör ümüz yani lindlar Palladium kullanarak bunu hidrojen demek Öyleyse bunu bir çizin şimdi buraya Hidrojen gazı ve zehirli katalizör ümüz yani lindlar Palladium ekleyerek al kinden al kendimizi oluşturabiliriz Aslında bu asetilen olacak evet şuraya çizelim şimdi sentez imizi kontrol ederek tüm özellikleri karşılıyor mu Ona bir bakalım aynı şekilde yine asetilen ile başlayıp Hidrojen gazı ve zehirli katalizör ekliyoruz yani burada alken oluşturmak için Ark Elimizi hidrojen diyoruz şimdi Ak elimize alıp hah değil yani ha şartı weber'e eksi ilave ediyoruz ve bu da bize ürünümüz olarak etil bu ömrü vermiş oluyor ve a setinin diğer moleküle alıp buna sodyuma mide ekliyoruz ve az önce al kendimizi Akil leştirmek için asetilenden oluşturduğumuz etil bir ömürde ilave ediyoruz şimdi buraya bir eti grubu da koyuyoruz ve son olarak bu romların birbirlerine antik konumda eklendiği bir alkin halojenleme tepkimesi yapıyoruz ve böylece tamamlamış olduk aynı şekilde yine bunu Sınavla yazarsanız Muhtemelen diğer yönden yazmak daha mantıklı olacaktır ancak akış yamasıyla bunu böyle düşünmekte iyi oluyor o zaman geri dönüp şema mıza bir kez daha göz atalım bu akış şemasını kullanmanızı tavsiye ediyorum kendi şemanızı da oluşturun ve birçok alıştırma Ağabey çok sentez problemleriyle alıştırmalar yapın arkadaşlarınızla şu de oturabilir ve böylece onların sentez problemlerini de çözebilirsiniz ayrıca kendi sentez problemlerinizi kendiniz de yapabilirsiniz tekrarlayacak olursak organik kimyada başarılı olmak istiyorsanız ustalaşmak için bu çok önemli bir beceridir bir o