Aromatik Heterosiklikler 2

Bu bir önceki videoda heterosiklik bileşikler inde aromatik olabileceğini görmek için bu kriterlere kullanmıştık Bu videoda ise başka aromatik heterosiklik bileşikler e özellikle beş karbonlu halkalara bakacağız o zaman buradaki pyrrole başlayalım pirol molekülünde gördüğünüz gibi halkasında 5 atom bulunuyor ve buradaki karbon Lara bakacak olursak karbonların hepsinin çift bağ olduğunu görüyoruz Demek ki bu karbonların her biri esp2 hibritleşme iştir ve Bu da her birinin serbest bir p orbitali olduğu anlamına gelir o zaman bu dört Karbonun p orbitalleri şöyle bir çizim şimdi hakkında bulunan azotu ele aldığımızda önce bu azotun hibritleşme durumunu Bilmemiz gerekiyor Bunu yapmanın en iyi yolu da citalik sayıyı hesaplamak tır şimdi istedik sayının sıkma bağlarının sayısıyla bir ton çiftlerin sayısının toplamına eşit olduğunu biliyoruz O zaman hesaplayalım burada bir sigma bağı mevcut şurada ve şurada bir sıkma bağ görüyoruz o zaman 3 sıkma bağımızı buraya yazın Peki kaç tane ortaklanmamış elektron çifti var azotun burada bir tane ortaklanmamış elektron çifti var Öyleyse citalik sayımız 4 oluyor bu da pi rolün bir esp32 birleşmiş olduğu anlamına geliyor Tabii bunun böyle olmadığını biliyoruz Çünkü pirol aromatik bir moleküldür ve esp32 birleşmiş biraz otun olması azotta herhangi bir p orbitali olmadığı anlamına gelir bu da bu bileşiğin aromatik olabilmek için ilk kritere uymadığını gösterir Evet bu nedenle bu azotun esp2 hibritleşmesi nin bir yolu olmalı Tabi hatırlayacaksınız bunu nasıl yapacağımızı Bir önceki videonun sonunda görmüştük azotun Bu ortaklanmamış elektron Ya aslında azotta lokalize değildir yani bu ortaklanmamış elektron çiftini buradan alıp buraya taşıyabiliriz O da böylece rezonansa katılabilir Evet bu elektron çifti buraya gelerek burada bir piba oluşturacak ağzından buradaki elektron sağ bu karbona geçecek bu durumda rezonans yapımızda azotun piba olur ve bu Karbonun da artık bir ortaklanmamış elektron çifti olur ki bu da karbona -1 Formal yük verir buradaki ipi bağımızı da çizelim Bu arada azot artık artı bir Formal yüklü gülüş şimdi bu azotun hibritleşme durumuna analiz ettiğimiz zaman önce Sigma bağlarımızı sayalım burada 1 2 ve 3 sıkma bağımız bulunuyor Tabi bu kez ortaklanmamış elektron çiftimiz yok çünkü elektron çiftimiz rezonansta artık delokalize oldu Böylece üç artı sıfırdan Elbette sonuç 3 Bu da azotun ara bu esp2 birleşmiş olduğu anlamına geliyor tabi bu durumda azotun serbest bir p orbitali var Öyleyse Şuradaki azotun üzerine bir p orbitali çizim nokta yapımıza tekrar bakıp düşündüğümüzde buradaki iki elektron Aslında de Koleji oldu ve rezonansa katıldı Bundan dolayı bu ortaklanmamış elektron çiftini bir p orbitali dolduruyor olarak düşünebiliriz yani Tüm bu pi elektronları halkamız boyunca de lokalize olmuş durumda Evet şimdi aromatik kriterlerini bir kontrol ederiz pirol sürekli örtüşen TEOG tellerinden oluşan bir halka içeriyor bu Tamam ikinci ise halkada 4'ten artı 2pi sayıda elektron bulunuyor Bu da tamam öyleyse şimdi bunları bir belirginleştirir elim şu an Abi sen burada iki pi'ye elektronu Şuradaki l4w Aslında halkada delokalize olan bu pi elektron larıyla toplam 6pi elektron muz var Evet şimdi buradaki en bir eşit s4x birartıiki toplam 6pi elektron eder Böylece petrolün 6pi elektronu var Ve ayrıca sürekli örtüşen p orbitalleri nden oluşan bir halkası da mevcut Bu yüzden aromatik olduğunu söyleyebiliriz Evet şimdi buna çok benzeyen başka bir moleküle bakalım imidazol şey bu molekülde de purodaki bu azotun durumu söz konusu ilk başta bu azot esp32 vites miş gibi görünüyor ama biz şimdi bunun için bir rezonans yapısı çizebiliriz şimdi bu elektronlar buraya hareket ederken buradaki elektron larda üstteki bu azota geçmiş olacak Öyleyse yan tarafa bunun rezonans yapısını çizmeye başlayabiliriz buradaki ipi elektron larımız aynı yerde kalıyor buradaysa artı bir çift bağımız var ve azot artık artı bir Formal yüklü Buna karşın üstteki azotun da elektron kazanmasıyla -1 Formal yükü oluyor Evet şimdi bu durumda mavi ile işaretlediğimiz bu azot Aslında esp2 He birleşmiş şöyle burada mavili işaretleyelim bazı Aslında esp2 He birleşmiş proje gördüğünüz durumun aynısı ilk başta bu elektronlar buradaki azotta lokalize olmuş gibi görünebiliyor ama aslında öyle değil olası rezonans yapısı nedeniyle bu elektronlar halkada de lokalize olmuş durumda Evet Böylelikle hidrojene bağlı olan bu mavi azot Aslında esp2 hibritleşme iştir hidrojene bağlı bu azotu aynı şekilde Burada da belirginleştirir miş olalım esp2 hibritleşme iş olmasından dolayı bir tane de p orbitali mevcut bunu da üzerine çizmiş olalım moleküldeki karbon Lara bakacak olursak Önce şöyle kırmızıyla işaretleyelim Evet ilk nokta yapımızdaki bu üç Karbonun bir çift bağ bulunuyor Bundan dolayı hepsi esp2 hibritleşmeyi şöyle sep Bu karbonların da üzerlerine şöyle p orbitalleri çiziyoruz Evet şimdi ilk nokta yapımıza geri dönüp Bu kez üstteki azota bakalım onu da şöyle morla işaretlemiş olalım Şimdi burada baktığımızda tıpkı bir önceki videoda ki piridin gibi bir örnek görüyoruz Bu azot Aslında esp2 hibritleşme iş ve böyle olmasından dolayı buradaki Bor renkli elektronların lezyon altına katıldığını ve buradaki mavi renk tonları sabu azotta lokalize olduğunu düşünebiliriz Yani esp2 hibritleşme şort elinde O zaman burada da bunları tanımlayan esp2 birleşmiş mor azot bu oluyor Tıpkı pilindeki durum gibi şöyle p orbitali de üzerine çizelim azotun mavi renkli bu ortaklanmamış elektron çifti ise azotun esp2 He birleşmiş orbitaline dolduruyor şu şekilde Yani bu elektronlar rezonansa katılmazlar Bunlar sadece bu azot Alo Evet evet şimdi aromatiklik kriterlerimize düşündüğümüz zaman ilk kriterimiz sürekli örtüşen p orbitalleri olmasıydı ve onu da burada görebiliyoruz yani şunlar halkımıza bulunan her şeye sp2 hibritleşmesi iş ikinci kriterimiz s4en artı iki ipi elektronik kuralı ydı o zaman şimdi ilk nokta yapımıza geri dönüp bu mor elektronları hesaplayalım Evet şöyle iki şöyle 4 ve azotun ortaklanmamış elektron çifti de Aslında pi'ye elektronları buradaki rezonans yapısına baktığımızda öyle olduklarını görüyoruz o zaman onları da mor yapalım Böylelikle imidazol molekülü müzede toplam 61 elektron muz var ve bu elektronlar halka boyunca örtüşen teori tellerinin etrafında delokalize leri ki kaliteli de uymasın dan dolayı imidazol molekülü de aromatik tire bu imidazol molekülü Aslında biyokimya da son derece önemlidir Öyleyse şimdi imidazol halkasını içeren ünlü bir moleküle bir göz atın bu Molekülün adı histamin alerjisi olan herkes ismini duymuştur Evet imidazol halkasını bu histamin molekülünün sol tarafında görebiliyoruz biyokimyaya anlamak istiyorsanız organik kimyada bulunan bu kavramları anlamak oldukça yararlı olacaktır histamin molekülü biyolojik aromatik bir heterosiklik örneği Molekülün bu kısmı yani imidazol halkası aromatik bir Çünkü iki kaliteli de karşıladığını gördük Şimdi başka bir aromatik heterosiklik örneği daha yapalım Bu kez içinde Sülfür barındıran Bu örneğe bir bakalım Evet Molekülün adı teofen bu Az önce baktığımız pirol molekülüne benziyor O zaman sülfürün citalik sayısını hesaplayarak analizimiz e başlayalım Evet sürdüğümüz burada bu atom ağırlığı Diş sağlığını bir saat bir sıkma burada Diğeri ise şurada şimdi istedik sayısı Sigma bağ sayısıyla ortaklanmamış elektron çiftleri sayısının toplamına eşittir ve burada sülfürün iki tane ortaklanmamış elektron çifti var Böylece iki artı iki eşittir 4 eder bu da sülfürün esp32 netleşmiş olduğunu gösterir Ancak bu aromatiklik kavramamız için işe yaramıyor Çünkü bir şeyin aromatik olması için at omuzun esp2 hibritleşme iş olması ve dolayısıyla serbest bir p orbitali olması gerekiyor Tıpkı buradaki karbon larımız gibi aynı şekilde Burada da tüm karbonların çift bağ ve birer p orbitali var Her Bir karbon üzerindeki po1 telini şöyle çizerim şimdi bu Sülfür esp32 birleşmiş gibi görünüyor ama bu da Elbette Pro molekülüne benzer bir örnek olacak o zaman bu tiyofen molekülü için bir rezonans yapısı gösterelim bu peki bir ortaklanmamış elektron çifti buraya gelerek Sülfür ve karbon arasında bir piba oluştururken Şuradaki ipi elektronları da bu karbona geçecek o zaman hemen yan tarafa bu rezonans yapımızı çizelim artık süfür ve karbon arasında bir bağ ve bu kabuğun da artık bir ortaklanmamış elektron çifti var tabi bu durum karbonat -1 Formal yük vermiş oluyor burada bir planımız vardı şöyle sizi aynı şekilde sürün de ortaklanmamış elektron çifti bulunuyor onu da şuraya ekleyelim Tabi bu da süre artı bir Formal yük vermiş oluyor Şimdi tekrardan Serik sayısına analiz ederim önce Sigma bağlarına bakacak olursak şöyle bir şöyle iki formülü şuraya yazarken önce sigma bağı sayısı Yani iki dedik bir de ortaklanmamış elektron çiftleri sayısına bakalım bir tane çift var O zaman iki artı bir eşittir 3 Böylelikle sürüne 32 bit geçmiş olduğunu görebiliyoruz yani üç tane esp2 hibrit Orbital var ve bu esp2 hibrit orbitallerden biri bu mavi renkteki ortaklanmamış elektron çiftini içinde barındıracak diğer iki hibrit orbita s buradaki karbon larla bağ kuracak tabi sürün esp2 He birleşmiş olmasından dolayı bir de he bitlenmiş p orbitali var Onu da şöyle üzerine çizelim bu durumda ilk nokta yapımızdaki ortaklanmamış elektron çiftlerinden birinin bir p orbitaline bulunduğunu düşünebiliriz tiyofenin ilk çizdiği nokta yapısına Bir bakalım bir p o biteni dolduracak olan ortaklanmamış elektron çiftlerinden biri de bu şöyle yine mor renkle gösteririm nokta yapısındaki diğer ortaklanmamış elektron çifti ise yanındaki esp2 hibrit Orbit elinde bulunuyor bu durumu ne zaman görürseniz bu ortaklanmamış elektron çiftlerinin tam olarak nerede olduklarını düşünen var bunun yanında bir de pi elektron larımızı Bakalım burada iki buradakiler l4w alttakilere toplam 6pi elektron unumuz var Bu altı sayısı Hünkar kurallara uyuyor ve ayrıca bunlar halka boyunca örtüşen orbitaller etrafında delokalize oldular Böylece tiyofen molekülünde aromatik olduğunu söyleyebiliriz Çünkü her iki kriteri de karşılıyor tabi oksijenin kullanıldığı timofey benzeri yapılar da mevcut ve benim çizdiğim haricinde başka bir rezonans yapısı da çizebiliriz ama burada size ortaklanmamış elektron çiftlerinden birinin Aslında delokalize olduğunu ve rezonansa katıldığını diğerinin de Sülfür atomundan dal lokalize olduğunu ve esp2 hibrit orbitalinde bulunduğunu göstermek istedim işte aromatik heterosiklik bileşikler i bu şekilde analiz ediyoruz