If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Bağlandığınız bilgisayar bir web filtresi kullanıyorsa, *.kastatic.org ve *.kasandbox.org adreslerinin engellerini kaldırmayı unutmayın.

Ana içerik

Aromatik Kararlılık 2

Bir molekülün geometrisi aromatikliğe nasıl etki eder? Siklooktatetraen, neden benzen gibi aromatik değildir? Orijinal video Jay tarafından hazırlanmıştır.

Tartışmaya katılmak ister misiniz?

Henüz gönderi yok.
İngilizce biliyor musunuz? Khan Academy'nin İngilizce sitesinde neler olduğunu görmek için buraya tıklayın.

Video açıklaması

Bu bir önceki videoda benzinin aromatik kararlılık sergilediğini gözlemledik kimyagerler ilk kez siklo oktete trainee yaptıklarında ki molekül ümüz işte burada Bezen gibi tepkimeye gireceğini var saydılar çünkü birbiri ardından gelen tek ve çift Bağları ve bir halkası var bu yüzden bunun benzer gibi davranacağını var Saygılar ama aslında siklop da Train benzen gibi davranmaz yani benzen burada sikloheksen in yaptığı gibi tepki vermiyor buradaki sikloheksen Brown çift bağ uçlarına bağlandığı bir en anti Ömer karışımı verir benzerse bunu yapmaz ancak siklo oktet RAM Bunu yapar yani o da bu romun çift bağın uçlarına bağlandığı bir en anti Ömer karışımı verir tabi anlaşıldığı gibi siklop date Train konjüge bile değil Bu ne bu nokta yapısında bir tekli bir çiftli bağları var gibi görünüyor ancak izole dört farklı çift bağ varmış gibi davranıyor Ve tabii ki aromatik değil Öyleyse bu tepkimenin nedenlerini analiz etmeye çalışalım Bir bileşiğin aromatik olup olmadığını belirlemek için kriterleri hızlıca gözlem geçirelim Eğer bir bileşik veya iyon sürekli örtüşen ve Ovit erlerinin olduğu bir halka içeriyorsa ve ayrıca halkada en Harfinin bir tamsayı olduğu düşünülürse 4 en artı iki sayıda pi elektronu bulunuyorsa yani hiker kuralı söz konusuysa aromatik tir Evet işte siklop da tekrar molekülü Siz şimdi bir elektronlarını sayacak olursak bu molekülde toplam 8 pi elektronun olduğunu görebiliyoruz tabi Buradaki her bir karbon sp2 hibritleşmesi iş yani her Karbonun serbest bir p orbitali bulunuyor şimdi 8 bu stranen halkasında 8 elektron mevcut Bu da bu molekülde biraz açı gerginliği olduğu anlamına geliyor molekülünü olası konformasyon larından biri küvet ya da orjinal adıyla Tap konformasyon dur Böylece bu iki Karbonun bu konformasyonu alması için her iki tarafta da Yüksel'e bildiğini görebiliyoruz şimdi bu özel tapkan formasyonunda Her Bir karbon sp2 hibritleşmesi ise bu konformasyon da ki her bir karbon üzerine bir p orbitali çizebiliriz bunu tamamladığında İşte böyle bir görüntü karşımıza çıkacaktır Şimdi sorun şu ki buradaki peo vitallerin örtüşmesi biraz zor tabii buradaki o bitter lerin örtüşmesi kolay olabilir ama bu küvet gibi şekilden dolayı bu orbitallerin örtüşmesi zor olacaktır işte whole külün konjüge değilmiş gibi davranmasının nedeni budur Bunun nedeni be o bit erlerinin küvet şekli olan bu konu formasyonunda örtüşen memeleri Böylece Bodrum bileşiğin aromatik olması için gereken ilk kriteri ihlal ediyor Bu yüzden siklop da testlerinin aromatik olmadığını söyleyebiliriz aromatik değil Çünkü ilk kritere uymuyor Yani sürekli örtüşen p orbitalleri yok p orbitalleri küvet şeklinde kitap konformasyonu da gerçekten çok iyi ölçüşemez Peki sikoa trene düzlemsel bir konformasyon uygulanırsa aşağıdaki konformasyonu düşünelim aynı şekilde yine her bir karbon sp2 hibritleşmesi iş bu yüzden her Kargo'nun birer p orbitali olacak üstteki gibi toplamda sekiz karbon olduğundan 8'de po1 telimiz var yani 8 atomik orbitel şunu da altına yazılı moleküler Orbital teorisine göre bu sekiz atomik Orbital bize 8 moleküler bu ithal verecektir Böylece atomik orbitaller ortadan kalkarak 8 moleküler Orbital gelecek bu sekiz moleküler Orbital içersem videonun süresini açacak bu yüzden çizme yiyeceğim ama size prowes çemberini kullanarak enerji açısından Nerede olduklarını göstermek istiyorum bunu bir önceki videoda görmüştük frost dairesinde Nasıl çizim yapılır önce çok yerimize çizmemiz e yardım etmesi için şöyle çemberin ortasına kesikli bir çizgi çizelim Peki ne tür bir çokgen çizmeliyiz 8 karbonlu bir halkamız var o zaman sekiz kenarlı bir çokgenin çizeceğiz tam şuradan en alttan başlayacağız en sonunda bir sekizgen ortaya çıkacak Evet şöyle alt kısmı çizelim hatırlayacaksınız Ross çemberinin içine çok kendinizi çizerken Önemli olan çokgenin çemberle nerede kesiştiği dir ve çokgenin çemberle O her nokta bir moleküler Orbital i temsil eder Böylece toplam 8 moleküler Orbital in olacağını görebiliyoruz Çünkü çokgenle çember Arasında 8 kesişme noktası var tabii frost çemberinin güzel yana 8 moleküler Orbital in göreceği ile enerjilerini gösteriyor oluşudur şimdi 3 bağ moleküler Orbital imiz var onlarda çizginin aşağısında olanlar Tabi bu üç kesişme noktası bize göreceli enerjilerini de göstermiş oluyor Evet Üç bana moleküler Orbital lerimiz Bunlar silginin yukarısına bakacak olursak Burada da yine üç tane moleküler Orbital imiz var Tabii bunlar daha yüksek enerjili anti Baba moleküler orbitalleri ortadaki çizginin tam üzerindeki bu iki kesişme noktası ise Saba yapmayan moleküler orbitalleri ifade ediyor Şimdi bu moleküler Orbital lerimizi doldurmanın elektron konfigürasyonu ne dediğini söylemiştik düzlemsel bir sik loopta Train molekülü için düşünmem gereken toplam 8 pi elektron unumuz var Öyleyse şuradan başlayarak bir elektron larımızı yerleştirelim şu şekilde Altı tanesini yerleştirdik ama iki tane dağlar bu durum elektronik konfigürasyon larına benzerliğinden dolayı Hunt Kur'an'a uyup elektronları mı orbitale çift olarak koymayacağım işte 8 Piyale konumuz çift olmayan iki elektron unumuz var ve eğer bu düzlemsel bir konformasyonu uygulandığı Bir molekül s molekül oldukça kararsız olabilir hooker kuralı açısından düşündüğümüzde bunun kurallara uymadığını görüyoruz Büker kuralı ne diyordu 4'ten artı iki ki buradaki and bir tam sayılır 2 rakamı aşağıdaki orbitalden gelmekte dört çarpı 1'de Ne yazalım ancak elimizde buradaki iki elektronun tam sayısını kaseden 14 el yok İşte tam bu noktada işler bozuluyor Böylece Hünkar kurala uymayan toplam 8pl konumuz var elektron sayısı doğru olmadığından bu moleküle kesinlikle düzlemsel bir konformasyon uygulanamaz Böylece siklo Okta tetraon konformasyonu küvet ya da orijinal adıyla Tap konformasyonu dur yani düzlemsel değildir ilk kriterin ihlalinden dolayı da aromatik olmadığını söyleyebiliriz ancak siklop da tekrar yeni tepkimeye sokmak mümkün Yani yükseltgenebilir bunu yaptığımızda neler olacağına bir bakalım şimdi buradaki siklop da tekrar yine alıp yükselttiği yani bazı elektronlarını kaybedecek geriye kalanları şöyle çizilir soldaki pi elektronlarını da kaybedeceğiz tabi Burada Es bu çift bağ olan iki Karbonun bağ gidince karbonlar artı yük kazanmış oldu Evet Öyleyse bunun rezonans yapısını çizilecek olursak bu elektronları buraya geçirebiliriz şöyle yapımızı yan tarafta gösterelim şimdi bu karbon artık yükünü korudu tabi diğer Artı yükse bu karbona geçmiş oldu bu noktada Molekülün rezonans yapısını çizmeye devam edebilirsiniz Ancak ben bunu yapmayacağım Şimdi size artı yüklerin buradaki iyonun tamamına yayıldığını göstermek istiyorum elektronların hareketliliğinin Tüm iyona yayıldığını şöyle çizerek gösterebilirim sanırım Bodrum'da tüm Molekülün yükü iki artı olmuş oluyor Böylece siklo oktet renden elde ettiğimiz Bu dikkat yolu analiz ettiğimizde tüm karbonların esp2 He birleştiğini görüyoruz kabuk at yolumuza dahil tüm karbonlar çift bağ olan yapılar esp2 bu geçmiş durumda Yani toplamda sekiz tane e sp2 hibritleşmesi kargonuz var ve bu esp2 hibritleşme işka bunların her birinde bir p orbitali bulunuyor Ayrıca altı tane de pi elektron omuz mevcut şöyle sayacak olursak 24 ve 6pi elektronu tabi 6pi elektron varsa bu Hünkar kuralıyla uyan bir durum Böylece bu iyonun düzlemsel olduğunu söyleyebiliriz Aslında şuna benziyor yani bu po1 tellerinin örtüşmesi olasılığı var bu iyi 10 Aslında ilk kaliteli karşılıyor sürekli örtüşen po1 terlerin olduğu bir halka içeriyor o zaman ikinci kriteri analiz ederim burada 6pi elektronu muz var Yani bunlar baba moleküler orbitallerinde doldurabilir şöyle Yukarıdaki gibi iki elekt onu yok sadece altı elektronlar Bu yüzden hiker kuralına uyuyor Evet Sonuç olarak bu dik ve Toplamda 6 elektronu bulunuyor Böylece bu videonun aromatik olduğunu söyleyebiliriz şöyle yazalım bu aromatech geliyor aromatik olması için gereken her iki kriteri de karşılıyor yani ekstra karar ve düzlemsel olmasının nedeni de bu Çünkü siklo oktet rengi bi8 karbonu bulunuyor bu karbon sayısından dolayı aşılması gereken bir gerginlikle karşı karşıya Bu gerginliği aşmak için de küvet yani tabkon formasyonuna geçmesi lazım Ancak bunun düzlemsel bir dikkatli on olması bu İyi onda onu düzlemsel olmaya zorlayan bir çeşit ekstra kararlılığın olduğu anlamına geliyor ve bu ekstra kararlılık aromatik olmasından kaynaklanıyor Bu nedenle bu iyonun düzlemsel olduğu kanıtlanmış oluyor aslında bu video siklo orta tetraline genel bir bakış olmuş oldu ve Sen neden aromatik olmadığı sorusuna yönelikti Ama tabi bunu bir katyona çevirirsiniz Alo Matik olabilir ki bu da aromatik kararlı kavramının bir başka kanıtıdır bırak