Aromatik Kararlılık 3

tek bir birleşik veya iyon sürekli örtüşen p orbitallerinin olduğu bir halka içeriyorsa ve ayrıca halkada 4 en artı 2 adet pi elektronu varsa yapının aromatik olduğunu görmüştük Buradaki en bir tamsayı örneğin 012 ve benzeri olabilir bu kriterleri siklopropen il katyonu analiz etmek için kullanabiliriz işte siklopropen ilk Afyon'un Burada şimdi kaç tane pi elektron omuz olduğuna baktığımız zaman bu yolda iki tane pi elektron var iyondaki karbon Lara baktığımızda ise çift bağ olan şu karbon esp2 hibritleşme iş Bir karbon aynı şekilde diğer karbon de öyle Ayrıca üstteki karbon yani Bu karbokatyon da ayrıca esp2 hibritleşme iş durumda Tabii Esma bu birleşmiş karbonların bir tane serbest p orbitali olduğunu biliyoruz yani bu yoldaki Her Bir karbon da bir tane p orbitali bulunuyor O zaman bu şema üzerinde bunları gösterir Evet burada ekleyelim Tabi bu durumda elektronların örtüştüğünü görebiliyoruz Böylece bu iyon ilk kriteri karşılıyor Yani sürekli örtüşen p orbitallerin olduğu bir halkaya sahip şimdi bu p orbitallerinin atomik orbitaller olduğunu biliyoruz yani toplamda üç tane atomik Orbital imiz var tabi moleküler Orbital teorisine göre bu üç atomik Orbital birleşerek bize 3 moleküler Orbital vermiş olacak evet şimdi frost çemberini kullanarak bu moleküler orbitallerin göreceli enerji seviyelerine analiz edebiliriz prowes Çemberi daha önce görmüştük şimdi bağ ve anti bağ moleküler Orbital lerimizi 11 o ayrılmak üzere çemberin ortasından şöyle bir çizgi çekelim bildiğiniz gibi frost çemberinin en altından başlıyoruz ve çemberin içine halkımızda ki atomların sayısıyla eşleşecek bir çokgen çiziyoruz bu durumda 3 karbonlu bir halkamız var Öyleyse buraya üçgen çizeceğiz Evet şu şekilde başlayalım Tabii çok iyi bir üçgen olmadı ama burada önemli olan şey çokgenin frost çemberiyle kesiştikleri yerlerin Moleküler orbitallerin enerji seviyesine temsil etmesi Böylece frost çemberine bakarak toplam üç tane moleküler Orbital izin olduğunu görebiliyoruz şurada gösterecek olursak bir moleküler Orbital imiz şöyle diğer iki moleküler Orbital ise yukarıda yer alıyor Şimdi bana moleküler orbitallerin enerjisi her zaman daha düşüktür Bu yüzden alttaki bu Orbital bizim moleküler Orbital imiz yukarıda İşin biterse anti bağ moleküler orbitaller oluyor tabi Burada üzerinde durmamız gereken 2pi elektron muz var Tamamen elektron konfigürasyonları na benzer bir yöntem izleyerek önce en düşük enerjili Orbit Elimizi dolduracağız Bu da Bağ moleküler Orbital imiz oluyor burada sadece 2pi elektron unumuz var ve bu iki ipi elektron Uba moleküler Orbital imizi tamamen doldurmuş olacak evet şimdi bunu hooker kurulu açısından bir inceleyelim ikitie elektron umuzu temsil etmesi için önce şuraya iki yazalım anti Baba moleküler Orbital lerimiz de ise elektron bulunmadığından dolayı Burası 4x sıfır olacak sonuç Evet de sıfır ardından iki ekleyince sonuç 2 oluyor halkamız da 2pi elektronu bulunuyor Ve bu iyon ikinci kriteri de uyumuş oluyor Dolayısıyla bu profil katyonu aromatik bir şuraya aromatik olduğunu not edilir Evet bu yüzden ekstra kararlı bir molekül Tabi bu gözlem aşağıda Duran bu siklopropen onunla ilişkili bazı özellikleri de açıklama mızı sağlıyor şimdi siklopropen onun büyük bir açığı gerginliği olan üç karbonlu bir halkası var Ayrıca beklediğimizden daha fazla dipol moment nede sahip Evet şimdi her ikisini de siklopropen on molekülünün rezonans yapısına bakarak açıklayabiliriz bir rezonans yapısını düşündüğümüzde bu pi elektronları oksijenize geçecektir Öyleyse şuraya rezonans yapımızı çizmeye geçelim önce 3 karbonlu halkımızı şöyle çizilir ardından yanına artık 3 tane ortaklanmamış elektron çifti olan oksijen imizi yerleştirelim bu durum ona -1 Formal yük de vermiş olacak E tabii buradaki carbon-carbon muzdan bir bağ aldığımızdan bu karbon da artı bir Formal yük kazanmış olacak Ve böylece burada siklopropen ilk Afyon'un oluştuğunu görebiliyoruz ki bu ekstra kararlı yani aromatik bir Tabii çoğu karbonat bileşiği için son derece küçük bir rezonans yapısı olsa da bu siklopropen ilk Afyon'un aromatik oluşundan gelen ekstra kararlılık nedeniyle rezonans sepetine biraz daha fazla katkıda bulunur Yani bu moleküle bir miktar ekstra kararlılık sağlar Ayrıca bu artı yükün 3 karbonlu halkımızın her tarafına yayıldığını şöyle çizerek gösterebiliriz eksi yüklü oksijeni mizde şurada Evet bu görsel artan dipol moment i ni biraz daha iyi görmemizi sağlıyor soldaki kısım artı yük sebebiyle daha Kararlıdır yani aromatik tir Tabi bu da dipol moment daha fazla olduğu ve ayrıca siklopropan molekülü ile ilişkili olarak önemli açı gerginliğine rağmen kararlılığı arttırdığımız anlamına geliyor Dolayısıyla diğer moleküllerin yapısını analiz etmek için aromatik kararlı kavramını kullanabilirsiniz Evet şimdi bir örnek daha yapalım Bu kez molekül ümüz siklobutan diyen yani Sol taraftaki şu molekül pi elektronlarına baktığımızda ise burada iki ve burada iki olmak üzere toplam dört tane pi elektronu görüyoruz maddedir karbon Lara bakacak olursak her karbon bir çift bağ sahip ve esp2 hibritleşme iş Tabi bu sebeple her birinin bir serbest p orbitali bulunuyor Öyleyse Şuradaki şema üzerinde bu po1 tellerini çizelim tabi böyle çizerek Bu p orbitallerinin örtü ş bileceğini görmeyi kolaylaştırmış oluyoruz Evet Böylece ilk Kriter tamam ve sürekli örtüşen p orbitallerinin olduğu bir halkamız var İkinci kritere baktığımızda 4'ten artı iki sayıda pi elektronu olması lazım Ama elimizde bu kadar yok toplamda Sadece dört bir elektron umuz bulunuyor formüle uyguladığımızda Buradaki en bir eşittir yani dört çarpı bir eşittir 4 yani dört tane sayıda pi elektron unumuz var 4 en artı iki sayıda değil o zaman bu bileşiğin aromatik olmadığını söyleyebiliriz şimdi devam edip moleküler Orbital lerimizi çizelim ve bu 4p elektronlu moleküler Orbital de nereye koyduğumuzu bir görelim bu şemada dört tane biorbyt Elimizi görüyoruz yani siklobütan o diyenin toplam dört tane atomik orbitali var tabi aynı şekilde moleküler Orbital teorisi 4 atomik orbitalin bize dört tane moleküler Orbital vereceğini söylüyor öyle sebura o dost çemberine bunları çizmeye başlayabiliriz Biz daha önce yaptığımız gibi önce bağ ve anti bağ moleküler orbitallerinin ayırmak için tam ortadan bir çizgi çizilir çizmeye ise tam altından başlamayı unutmayın 4 karbonlu bir halka olacak şöyle frost çemberinin içinde dört kenarlı bir şekil ortaya çıkacak Tabii çok Elimizin çemberim izle kesiştiği yerler moleküler Orbital lerimizin enerji seviyelerini temsil ediyor şu şekilde dört tane moleküler Orbital imiz var şimdi çizginin altında bir tane moleküler Orbital imiz var şuraya buba moleküler Orbit Elimizi çizmiş olalım çizginin yukarısında ise bir tane ordu telimiz var Bu da anti Baba moleküler Orbital imiz Bu kez çizginin üzerinde iki tane moleküler Orbital imiz var Bunlar Saba yapmayan moleküler orbitaller şimdi bu dört bir elektron umuzu E tabii ne doldurmaya en düşük enerjiye sahip moleküler Orbital ile başlayacağız şöyle şuraya 2pi elektronlu koyalım iki tane elektron umuz daha var Baya yapmayan moleküler Orbital lerimiz aynı enerji seviyesi neler elektron konfigürasyonları ndaki Hunt kuralından hatırlayacaksınız Sonic ipi elektronu eşleştirme miyiz Yani Çift olarak koyamayız Çünkü orbitaller eşit enerjiye sahip işte elde ettiğimiz görsel bu Tabi bu durumda eşleşmemiş iki elektron unumuz var Ve bu da Molekülün son derece reaktif olduğu anlamını taşıyor deneysel olarak da hakikaten öyle hatta siklobütil diyen kendisi ile tepkimeye girer tabi deneysel olarak aşırı reaktif olması ekstra kararlılığı olmadığını ve aromatik olmadığını gösteriyor zaten 4'ten artı iki sayıda pi elektro onu da yok Kısacası bu bu birinci kaliteli karşılıyor ama ikincisine karşılamıyor bu bileşik için kullanılan terim anti aromatik Yani sürekli örtüşen p orbitallerinin olduğu bir halka içermesi açısından birinci kritere uyuyor ama iki kritere oynuyor dediğimiz gibi 4 en artı iki sayıda pelek sonu yok Sadece dört en sayıda pi elektronu var bu yüzden bunun anti aromatik olduğunu söyleyebiliriz Aslında anti aromatik bileşikler örneği çok çok az var Bunu da eklemiş olayım bir sonraki videoda birkaç aromatik kararlılık örneği ne daha bakacağız o