Aromatik Kararlılık 4

bu siklopentadien molekül ümüz burada çizili şimdi bu Molekülün aromatik olup olmadığını öğrenmek için bu kriterlere bakalım Öyleyse ilk kriterle başlayalım sürekli örtüşen p orbitallerinin olduğu bir halka içeriyor mu şimdi buradaki karbonları incelediğimizde bu Karbonun çift Bağlar Yani esp2 hibritleşme iş ve bu sebeple de serbest p orbitali var bu karbon da aynı şekilde diğer taraftaki bu iki karbonda da aynı durum söz konusu yani bu dört Karbonun her biri esp2 hibritleşme iş Ancak bu yukarıdaki karbona baktığımız zaman bu esp32 birleşmiş Bir karbon daha kolay takip etmek için şu karbona iki tane hidrojen bağlayan Böylece bu karbona bağlı 4 tek puan olmasından dolayı esp32 birleşmiş Bir karbon olduğunu anlayabiliriz Dolayısıyla bu Kargo ve ve o bitter yok bu durumda ilk Kriter karşılamıyor Çünkü sürekli örtüşen po1 terlerin olduğu bir halka içermiyor ilk kritere uymadığından siklopentadien in aromatik olmadığını söyleyebiliriz Böylece ikinci kriteri bakmaya bile gerek yok çünkü ilk kritere uyulmaması halinde söz konusu yapı zaten aromatik olmuyor ancak siklopentadien ilginç bir özelliği var bir hidrokarbonun olamayacağı derecede fazla asidiktir hatta sarıyla Çizdiğim bu iki protondan biri için Yaklaşık 16 Pekala değerine sahiptir siklopentadien in bu kadar asidik olmasından dolayı konju yobazla ilişkide bir tür kararlılığın olması gerekir şimdi burada bir bazı ortaya çıktığını düşünelim peki Şöyle bir ortaklanmamış elektron çifti ve eksi bir yükü vardır yani genel bir bas şimdi bu bazı mızın bu protonu almasının ardından bu iki elektron da üstteki bu karbona geçiyor o zaman Şimdi yan tarafa bu konjüge bazın yapısını çizmeye başlayalım pi elektron larımız şöyle yan taraflarda tabii bazı bağlanmasının ardından üstteki bu Karbonun artık bir ortaklanmamış elektron çifti oluyor Ve bu da ona eksi bir yük kazandırıyor İşte konjüge bazımız bu şekilde siklopentadien in çok asidik olması nedeniyle bu konjüge bazda ilişkili bir tür kararlılık olmalıdır unutmayın konjüge baz ne kadar kararlı olursa birleşik o kadar asidik olur ve bu durumda ekstra kararlılık bu iyonun aromatik olmasıyla alakalıdır Aslında öyle görünmeyebilir Çünkü üstteki bu karbon halen esp32 birleşmiş Bir karbon Zira bu bir kar banyo Ancak bu ortaklanmamış elektron çifti rezonansa dahil olabilir Şimdi bu elektron çiftinin şuraya gelmesinin ardından buradaki elektronlarda bu karbona geçecek o zaman wallhack bu olası rezonans yapılarından birini şuraya çizerim elektron larımız artık şuraya gelmiş oluyor diğer elektronlarda bu karbona geçiyor Ve böylece -1 Formal yükü oluyor Ardından diğer pi elektronlarını da unutmadan şöyle yerleştirelim Evet en üstteki bu karbonu incelediğimiz zaman Aslında artık esp2 birleşmiş olduğunu görebiliyoruz yani bu rezonans yapısında esp2 hibritleşme iş durumda ve bu ortaklanmamış elektron çifti şöyle mor yapalım Bu elektron çifti rezonans yapısına dahil olmasından dolayı artık bir p orbitaline yerleşiyor Aslında çizebileceğimiz daha birçok rezonans yapısı var tabi bu videoda bunu yapmayacağız Burada sadece mor elektron çiftinin rezonansa katılmasına dikkat çekmek istiyorum kısacası bu ortaklanmamış elektron çifti halka içinde delokalize olup bir p orbitaline yerleşiyor yani ama biz de sürekli örtüşen p orbitallerinin olduğu bir halkamız var Sol taraftaki molekülde bulunan karbonların esp2 birleşmiş olduğunu söylemiştik ve bu iki rezonans yapısını düşündüğümüzde Artık halkadaki tüm karbonların esp2 birleşmiş olduğunu görebiliyoruz Böylece ilk kaliteli de yerine getirmiş oluyor çünkü artık sürekli örtüşen pi orbitallerinin olduğu bir halkamız mevcut Öyleyse şimdi frost çemberini kullanarak Bu anyonu biraz daha inceleyelim şimdi anne unumuzu şöyle bir tamamlayalım buradaki -1 Formal yükü ekleyelim moleküldeki pi elektronlarına baktığımız zaman bunları mor renk kullanarak şöyle bir işaretleyelim toplamda dört bi elektron umuz bulunuyor tabi Yukarıdaki bu ortaklanmamış elektron çifti rezonansa dahil olmuştu Öyleyse bu çift bir p o Bitene yerleşmiş durumda bu iki ipi elektron da saydığımızda bu anyone da toplamda 6pl ne oluyor şöyle altına yazalım ve şimdi tüm rezonans Yapı larımızı çizdiğimiz zaman tüm bu karbonların esp2 hibritleşme iş olduğunu görüyoruz Böylece her Karbonun birer p orbitali olduğunu anlıyoruz O zaman bu şema üzerinde bunları çizelim halkamız da beş karbon varsa beş tane de p orbitali çiziyoruz Evet şu şekilde halkada bu p orbitallerinin bu elektronları delokalize edecek şekilde örtüştüğünü görebiliyoruz bu durumda bu p orbitalleri nin örtüşmesi Yani sürekli örtüşen ve orbitallerinin olduğu bir halka olması ilk kriterimiz i yerine getirmiş oluyor toplamda v p orbitali miz mevcut ve bu orbitallerinin atomik orbitaller olduğunu biliyoruz Tabii moleküler Orbital teorisine göre bu beş atomik Orbital bize 5 moleküler Orbital vermiş olacak şimdi bu moleküler Orbit erleri enerji seviyelerine göre frost Cem bu gösterebiliriz önce tam ortadan şöyle bir çizgi çizelim frost çemberinde her zaman en alttan başlamayı unutmayın Evet beş karbonlu bir halkamız var Öyleyse çemberimi z5 kenarlı bir çokgenin yerleştireceğiz Yani bir beşgen çizeceğiz Evet başlayalım şöyle Alt tarafı çizdik şuraları da çizmem izin ardından Evet çemberim izin içinde Beş genimiz ortaya çıktı tekrarlayacak olursak Buradaki en önemli şey çok yerimizin Çemberi mizde kesiştiği yerler bu yerler moleküler Orbital lerimizin enerji seviyelerini ifade ediyor çizginin altında üç tane Baba moleküler Obi telimiz mevcut çizginin üzerinde ise iki tane anti Baba moleküler Orbit elimiz bulunuyor şimdi bu moleküler Orbital ellerini 6pi elektron ile doldurmamız gerekiyor şöyle alttan başlayalım Tabii farkettiğiniz üzere tüm ba moleküler Orbital lerimizi doldurduk yani ne oldu bir dış kabuğu benziyor Ayrıca hückel kurallara uymuş olduk Çünkü 4'ten artı iki sayıda pi elektron omuz bulunuyor Bu enerji şemasını kullanarak şöyle gösterelim iki elektron unumuz var 4'ü bir de çarpacağız Çünkü buradaki en birdir ve sonuç olarak 6pl konumuz var Böylece buyon her iki kriteri de karşılıyor sürekli örtüşen ve orbitallerinin olduğu bir halka içeriyor Ayrıca halkada 4 en artı iki sayıda pi elektronu bulunuyor Şimdi burada yer alan bu konuya bas Kararlıdır Çünkü bu aromatik bir anyone siklopentadien in bu kadar düşük Peki a değeri nedeni de bu Dolayısıyla siklopentadien in kendisi aromatik olmamasına rağmen buradaki iyon aromatik tirki Bu da buradaki kararlılığı Açıklıyor Evet şimdi ekrana biraz kaydırıp bir iyon örneği daha yapalım ama bu kez karşımızda bir sikloheptan tren ilk at yolumuz var ilk olarak pi elektronlar ımıza bakacak olursak bu iyonda 24 ve 6pi elektro bulunuyor toplam 6pi elektronu çift bağ olan Yani esp2 hibritleşme iş karbon var mı diye baktığımızda da tüm bu karbonların hepsi aslında esp2 hibritleşme iş Bir de en üstte Duran Kargo kat yolumuz var ve o da esp2 hibritleşme iş kısacası tüm 7 kargonuzda esp2 He birleşmiş Yani bu karbonların her birinin bir p orbitali var tabi bunlara molekül üzerinde çizmek zor olacak ama her Karbonun birer p orbitaline şöyle çizmeye çalışalım Evet şöyle tabi böyle olunca bu orbitallerin bupi elektronlarına yerini değiştirmesi için halkada örtüşmesi nispeten kolaylaştırır Böylece ilk kalitemizi karşılamış oluyoruz Çünkü sürekli örtüşen p orbitallerinin olduğu bir halkamız var toplamda 7 p orbitali miz var ya niye diatomik Orbital daha önce bahsettiğimiz gibi bu yedi atomik Orbital bize 7 moleküler Orbital vermiş olacak o zaman frost çemberim izi kullanarak bunları gösterebiliriz Önce şöyle ortasından bir çizgi çekerek bağ ve anti Baba moleküler orbitalleri ayıralım Evet şimdi yedi karbonlu bir halkamız var yani frost çemberimi z7 kenarlı birçok yansıtacağız Tabi bu Muhtemelen çizilmesi en zor olaylardan biri olacak bakalım çemberim izin içine 7 gene benzer bir şey çizebilir miyiz Şuraya da birleştirirsek Evet 7 kenarlı bir şekil ortaya çıktı tabii yine kesişme yerleri Çok önemli çünkü bunlar moleküler Orbital lerimizin enerji seviyelerini gösteriyor Evet burada üç tane Baba moleküler oldu telimiz olduğunu görüyoruz dört tane de anti bağ moleküler Orbital imiz mevcut şimdi şema mızda 6 pil ben onu dolduralım tabi doldurmaya yine ilk olarak en düşük orbitalden başlayacağız bu elektron larımızı yerleştirince tüm baba moleküler Orbital lerimizi doldurmuş olduk işte aromatik olan bir iyi onunla birlikte gelen ekstra kararlılık budur en burada bir eşittir Yani dördü bir ile çarpıyoruz ve ardından iki ekliyoruz Sonuç 6pi elektronu bu durumda tüm kriterlere karşılamış oluyoruz birinci kriterimiz yapının sürekli örtüşen TEOG terlerin olduğu bir halka içermesi ydyb işte halkamız burada ve 2'inci kriterimiz D4 enartı 2pi sayıda elektron uydu O da tamam Böylece sikloheptan triennale katyonu aromatik tir yani karşımızda aromatik bir katyon var ve bununla ilişkili bir miktar ek sakarlık olduğunu da düşünebiliriz o