Aromatik Kararlılık 5

bu Büker kuralı yalnızca monosiklik bileşiklere uygulanabilir ancak aromatik kararlığı var gibi görünen bazı polisiklik bileşiklerde vardır ve bu bileşiklerden biri den anahtar indir İşte burada Naftalin imizin nokta yapısı bulunuyor bilindiği gibi Naftalin kendine özgü Keskin bir kokusu olan beyaz bir çözücü ve çoğumuzun evinde çeşitli amaçlarla kullandığı bir bileşik Özellikle de temizlik amacıyla Evet nasıl Alina romantik bir bileşiktir ancak benzeyen kadar kararlı değildir naftalini iki benzeyen benzeri halkanın Bileşim olarak düşünebiliriz şimdi aromatik kriterlerinizi kullanarak nahrin moleküllü analiz ederim önce nahv elindeki her bir karbona bakacak olursak burada her Karbonun çift bağ olduğunu görebiliyoruz Buradaki her karbon sp2 hibritleşmesi iş ve hibritleşme miş birer p orbitali var naftalinde toplam 10 karbon bulunuyor O zaman hemen yan tarafa Bu karbonların p orbitalleri çizmeye başlayalım Evet şöyle her bir karbona çiziyoruz Bu p orbitalleri birbirlerinin yanında duruyor ve bu da örtü ş bildikleri anlamına geliyor ve Bir bileşiğin aromatik olup olmamasına dair kriterleri düşündüğümüzde Bu ilk kaliteli karşılayacaktır değil mi Çünkü burada örtüşen P orbitalleri ne görebiliyoruz Tabi bu durumda elektronların iki halka boyunca delokalize olduğunu söyleyebiliriz Evet şimdi hikaye kuralı Yani bir işimiz de kipi elektronun sayısına baktığımız ikinci kriteri düşünelim Teknik olarak hikaye kuralını kullanmasak da naftalini incelediğimizde burada 2 4 6 8 ve 10 pi elektronun olduğunu görüyoruz Bu 11'i elektronlu şu o not edip Ülker kuralı 4'ten Artı ikiydi bu durumda en iki eşit yani 4x iki artı iki eşittir aunty elektro eder hük el kuralına göre on pi elektrona uygun bir sayı Evet Teknik olarak hikaye kuralını polisiklik bileşiklere uygulayamaz sakda Naftalin iki kriteri de karşılıyor gibi görünür ancak bu onfi elektronu her iki halka boyunca tamamen delokalize olur Bunu göstermenin bir yolu da rezonans yapılarına kullanmak olabilir Öyleyse aşağıya bir rezonans yapısı çizelim Tabi önce bu elektronlara buraya getirelim ardından Bu elektronları da şuraya bunları ise şuraya alalım Şimdi evde edeceğimiz rezonans yapımızı çizmeye geçecek olursak elektron hareketliliği mizi gösterir pi elektronları bu şekilde konumlanan acak ve böylece sol tarafta benzen benzeri bir bu ortaya çıkacak hemen sanda halkada kipi elektronlar ise aynı konumda kalıyor şimdi burada keyfi elektronlarının solda gösterdik ama Gerçekte bupi elektronları tek bağın üstünde ve altında yani elektron Lara bulma olasılığınız açısından bakarsak Oradalar Tabi bunu bu şekilde çizmem gerekmiyordu sadece göstermek istedim şimdi bu yapıya eşdeğer olacak bir yapıda ha çizin farklı bir rezonans yapısı olmayacak Sadece buradaki rezonans yapısını göstermenin farklı bir yolunu çizeceğiz bu rezonans yapısında solda mavi olan elektronlar şurada yer alıyor diğer elektronlarda şu şekilde olacak mavi elektronları şöyle bir belirginleştirir elim Evet diğer elektron larımızı da yerlerine koyarsam Aslında bu iki çizim birbirine eş değer Kısacası nokta yapıları molekülleri göstermenin kusurlu bir yoludur Çünkü bu ipi elektronlarını soldada en sağda ama aslında ikisi de aynı şey Evet şimdi bunu çizdiğimiz göre başka bir rezonans yapısı çizebiliriz öncesinde elektron larımızın hareketliliğini gösterin Bu elektronlar buraya gelirken Şuradaki ler bir hafta ve son olarak burada kipi elektronlar ise yukarıya Geliyor evet şimdi ortaya çıkan bu nokta yapısını çizmeye başlayalım Bu halka da kipi elektronları aynı kalıyor diğer halka daysa elektron larımız şu şekli alıyor Böylelikle nartların için çizebileceğimiz toplam üç rezonans yapısı var tabi bu durum bu ompi elektronun de lokalizasyonlu gösterirken naftalinin neden bir miktar aromatik kararlılık sergilediğini az da olsa anlatmış oluyor tabi Naftalin benzeyen kadar aromatik değil tüm benzen Bağları tam olarak aynı uzunluktadır ancak yine de naftalinin bir miktar aromatik kararlılığı var Naftalin polisiklik aromatik hidrokarbon denilen şey en basit örneğidir ve polisiklik aromatik hidrokarbonların başka örnekleri de mevcut bunlar arasında Andrea seni sayabiliriz bu gördüğümüz örnek gibi birleşmiş benzeyen benzeri halkaları içeren çok sayıda halka sistemi örneği var Ancak şimdi bunları odaklanmak yerine naftalinin izomeri olan başka bir örnek yapmak istiyor ve buna azulen deniyor azulen organik kimyada nadir görülen güzel renkli bir mavi hidrokarbon dur renginden başka bazı ilginç özelliklere de sahip molekülle ilişkili yüksek bir dipol moment i var bunun yanında beş karbonlu halkada yüksek elektron yoğunluğu var işte azulen molekül ümüz Burada beş karbonlu halkada sol tarafta bu halka da beklediğimizden daha fazla elektron var ki bu da ona daha büyük bir dipol moment evermiş oluyor azulen için olası bir rezonans yapısı düşünürsek Bunun nedenini bulabiliriz Şuradaki ve elektronlardan buraya gelmesinin ardından bu elektronlarda bu karbona geçmiş olacak o zaman ortaya çıkan bu rezonans yapısını çizimi Yolumuz böyle görünecek şimdi Formal büyüklerimizin nerede olduğuna bakacak olursak burada kipi elektronlarının üstteki bu karbona geçmesiyle karbon bir ortaklanmamış elektron çifti el dedi Ve bu da ona -1 Formal yük kazandırmış oldu ardından Şuradaki karbona Bir bakalım bu karbon da bir bağ kaybediyor O zaman bu da artı bir Formal yük elde etmiş oluyor yani karbokatyon umuz artık Burası şimdi bu rezonans yapısını analiz ettiğimizde içinde iki tane Formal yük barındırıyor sağ taraftaki bu halkaya daha dikkatli baktığımızda bu yedi karbonlu bir halka ve burada 61 Elektron ve bir de karbokatyon bulunuyor Bir önceki videoda yaptığımız örneklerden biri de buydu şimdi buradaki Her Bir karbon sp2 hibritleşmesi bu düşen teori tellerimiz ve toplamda 6pi elektron omuz var demek ki bu yedi karbon halkamız aromatik tir sol tarafta baktığımızda ise bu kez beş karbonlu bir halka görüyoruz burada pi elektronları var burada kipi elektronların afların Örneğin de gördüğünüz gibi Aslında her iki halka tarafından paylaşılıyor Bu yüzden bu elektronların halkada burada olduğunu var sayabiliriz Ayrıca bir elektron çifti ve eksi bir Formal yük de var yine bir önceki videoda bu yolun aromatik olduğunu görmüştük toplamda 6pi elektronu bulunuyor O zaman bunları şöyle bir belirginleştirir evet işte buradalar toplam 6pi elektron var ve karbonların hepsi E sp2 hibritleşmesi iş bu iki onun neden aromatik olduğuna dair daha ayrıntılı açıklama için bir önceki videoya bakabilirsiniz Evet şimdi bu ikiyi onun aromatik olmasından dolayı bir mi Bu otomatik kararlılıkları da vardır ve burada sağ taraftaki bu rezonans yapısı Molekülün genel resmine çok daha büyük bir katkıda bulunuyor şimdi bu beş karbonlu halka boyunca eksi yük lokalize olurken artı yük de bu yedi karbonlu halka içinde yayılıyor yani delokalize oluyor bu da azulene büyük bir dipol moment i veriyor yani azulen de beklenenden daha büyük bir dipol moment i var çünkü burada iki aromatik halka ortaya çıkmış oluyor ve Elbette bu durum ekstra kararlılık sağlıyor aşağıdaki buyon siklopentadien ile anyonu diğer katyon sa Bir önceki videodan bildiğimiz sikloheptan triennale katyondur bu elektronların yeniden dağıtılması azulen in turuncu bölgede apso edilmesini sağlar Tabi bu uzun bir dalga boyu olmasından dolayı çoğu organik molekül için zordur Bu Ayrıca özellikle bir hidrokarbon için nadir görülen o mavi bölgede yansımasını sağlıyor zaten azulen ismi de mavi anlamına gelen Azur sözcüğünden geliyor Evet bunlar Başka özelliklerinin yanı sıra bir miktar aromatik kararlılıkla sergileyen bazı halka sistemlerinin sadece iki örneğiydi a