Meta Yönlendiriciler: 2

Bu bir önceki videoda nitrobenzen molekülünün nitrolanması na bakmıştık venito grubunun halkanın hemen yanındaki azotun artı bir Formal yükünden dolayı bir metal yönlendirici olduğunu görmüştük Ayrıca Nitro grubunun bir deaktivatör olduğundan da bahsetmiştik ki bu da nitrobenzen molekülünün bir nitrolama tepkimesinde benzenden daha yavaş tepkime girdiği anlamına geliyordu Öyleyse şimdi Nitro grubunun neden hem indüktif hem de rezonans etkisi açısından bir deaktivatör olduğunu anlamaya çalışın ilk olarak indüksiyonla başlayacağız tabi bunun elektronegatiflik teki farklılıklardan kaynaklandığını biliyoruz Ve bu yüzden buradaki azotu halkadaki bu karbonla karşılaştırarak düşünebiliriz azot çok daha elektronegatif bir ve bu nedenle elektronları kendine daha yakın çekebilir o zaman elektir bu azota doğru hareketini şöyle göstermiş olalım artı yüklü bir azot aşırı derecede Elektron çekicidir ve hatta elektron yoğunluğunu halkanın kendisinden bile çekebilir Tabi bu halkayı daha pozitif yapar ve bundan dolayı da elektrofilik aromatik sübstitüsyon mekanizmasıyla meydana gelen Sigma Kompleksi kararsız hale gelir tabi sıkma kompleksinin oluşma olasılığı daha düşük olacağı için bu halkaya elektrofilik aromatik süt üstüne doğru de aktive etmiş olur ayrıca bu ne çok grubunun elektron çekme etkisini de düşünebiliriz bu halkayı daha az mikrofili yapar işte bu faktörlerin Herkesi de Nitro grubunun elektrofilik aromatics üstüne doğru deaktivatör olduğu anlamına geliyor yani indüksiyon birçoğu grubunun deaktivatör olduğunu söyler Şimdi rezonansa bir bakalım çizeceğiniz bu rezonans yapısında bupi elektronları buraya gelirken buradaki elektron varsa OKS bu içecektir Öyleyse çizmeye başlayalım Evet halkamız şöyle halka içinde yerini kaybetmeyen bir elektron larımızı şöyle yerleştirelim Evet üst tarafta azotta halkı arasında artık çift bağımlısı oluyor sağ tarafta -1 formülü oksijeni miz var sol tarafında da azotun bir oksijene baba bulunuyor ki o da bir elektron çifti elde ederek toplam üç ortaklanmamış elektron çifti ne sahip oluyor Bundan dolayı O da -1 Formal yük kazanıyor şimdi bu elektronları belirginleşti recek olursak bu bağdaki mavi elektronlar oksijene geçerek ona -1 Formal yük kazandıran elektronlar oluyor bu arada azotun artı bir Formal yük var Evet bir elektron larımızı da takip etmiş olalım bu kırmızı bir elektronları buradaki piban ifade ediyor tabi bunların buraya gelmesiyle Bu karbondan bir bağ korkmuş oldu ki bu da bu Karbonun artı bir Formal yük taşı ne anlamına geliyor tabi devam edip daha fazla rezonans yapısı çizebilirsiniz ve böylece halka da artı yükler olur ama burada duracağım çünkü üzerinde durmak istediğim nokta Nitro grubunun elektron çekici olmasıyla halkayı daha pozitif hale getirmesi ve bundan dolayı halkayı elektrofilik aromatik sütü sona doğru de aktive etmesidir Yani hem indüktif hem de rezonans etkisi Nitro grubunun deaktivatör olduğunu gösteriyor ve bu nedenle herkesi Fidan dolayı buna güçlü ve deaktivatör diyebiliriz Evet şimdi güçlü bir deaktivatör olduğu düşünülen başka bir moleküle bakalım molekülünün şu ve burada benzer halkımıza bağlı bir karbon olduğunu ve bu Karbonun da üç kiloya bağlı olduğunu görebiliyoruz buna teleflow Metil grubu diyebilirsiniz kısaltılmış olarak cf3 grubu da diyebilirsiniz elektro negatiflik farkı açısından flor karbondan çok daha elektronegatif bir bu ve bu flor atomlarının buradaki karbondan çok fazla elektron yoğunluğu çekeceğini ve bu karbona kısmi pozitif yük vereceğini düşünebiliriz ve bu durum cf3 grubunun neden Meta yönlendirici olduğunu Açıklıyor tekrarlamak gerekirse halkımızın yanındaki artı yükün neden Meta saldırıyı mümkün kıldığı hakkında daha fazla ayrıntı için bir önceki videoyu izleyebilirsiniz halkı üzerindeki indüktif etkiye baktığımız zaman Bunlar çok elektronegatif atomlardır ve bu nedenle halkadan bir miktar elektron yoğunluğu çekebilirler o zaman elektronegatif videolarımıza doğru hareket eden elektron hareketliliğini şöyle göstermiş olalım bu durumda elektron yoğunluğu halkadan çekerek halkayı daha pozitif hale getirir ve Buda Elbette halkayı elektrofilik aromatik sütü sana doğru de aktive eder bu durumda triflo Metil grubunun hem Meta yönlendirici hem de deaktivatör olduğunu söyleyebiliriz bu indikçe ve o kadar güçlüdür ki bu cf3 grubunun güçlü bir deaktivatör olduğunu söyleyebiliriz Burada herhangi bir rezonans etkisi yok çünkü filolardan birindeki bu ortaklanmamış elektron çifti diyelim ki bu çift olsun rezonansa katılamayacak kadar halkadan uzak yani sadece indüktif etkileri çok güçlü Evet bir metal yönlendirici öne daha yapalım ve bu kez orta derecede bir deaktivatör karşımızda Tabi önce bunun neden metal yönlendirici olduğunu anlamaya çalışalım Şimdi burada halkaya doğrudan bağlı olan atomlara baktığımız zaman oksijene çift bağlı bağlı durumda Tabii oksijenin Bu karbondan çok daha elektronegatif olduğunu biliyoruz Bu yüzden bu oksijeni kısmi negatif olarak düşünebiliriz Böylece elektron yoğunluğunun bir kısmını ona doğru çeken bir durum var bu durumda elektron yoğunluğunun bir kısmı bu karbondan uzaklaşır ve bu karbon kısmi pozitif yüklü olur Böylece halkanın yanında kısmı bu hafif bulunuyor ki bu da bu grubu bir metal yönlendirici yapıyor tabii de aktive etmek açısından baktığımızda rezonans yapılarını düşünmemiz gerekiyor o zaman boop ibandaki elektronların oksijene doğru geçtiğini düşünüp hemen yan tarafa yapımızı çizelim Evet benzer halkamız şöyle yan tarafta kargonuz var Ve artık oksijen etek bağlamalı tabi oksijen bir tane elektron çifti aldı ve artık -1 Formal yüklü oldu karbona bağlı bir dere grubu vardır Evet bu durumda bu karbondan bir bağ koparmış olduk Bu yüzden bu karbona artı bir Formal yük ekliyoruz Evet şimdi bunun için bir rezonans yapısı gösterebiliriz yani buradaki ipi elektronlarını dışarı çıkartıp buraya getireceğiz ve bu İki karbon arasında bir bağ oluşmuş olacak hemen yanına Bu rezonans yapısını çizim halkamız şu şekilde yeri aynı kalan bir elektron larımız da şöyle Evet artık burada bir çift Bağlar karbona bir oksijen bağlı şu anda -1 Formal yük var Diğer taraftan Sabire grubuna bağırmak yerine değiştiren elektron larımızı renklendirecek olursak buradaki morfiy elektronları şuraya geçti bu yapımızda bu karbondan bir bağ koparmış olduk Bundan dolayı bu karbon artı bir Formal yük elde ediyor tabi aynı şekilde yine devam edip daha fazla rezonans yapısı gösterebilirsiniz ancak Burada üzerinde durmak istediğim şey bu grubun varlığının halkadaki artı yükü artırılmasıdır Böylece Halka daha pozitif olacaktır ki bu da halkanın elektrofilik aromatik sübstitüsyon a doğru de aktif olduğunu göstermektedir Yani bu grup Hem bir metal yönlendirici hem de bir deaktivatör dür şimdi bu orta deaktivatör lerin farkına varmanın genel bir yolunu bilir sol taraftaki Bu ilk çizmeye yeniden bir bakacak olursak benzer halkasına bağlı bir at omuz var ve bu atomun bir elektronik atifa toma doğru bir pil E tabi bu durumda bu oksijen oluyor ve işte aradığımız örüntüde bu yani bir elektronegatif atomun yanında pipa varsa bu bize orta deaktivatör vermiş olacak