Orto-Para Yönlendiriciler: 2

Selam Bu videoda indüksiyon ve rezonansın bir benzer halkasındaki sürenlerin aktive edici gücünü nasıl etkilediğini göreceğiz Biz sütü entere geçmeden önce benzinin dahil olduğu elektrofilik aromatik sübstitüsyon mekanizmasını hızlı bir şekilde gözden geçirelim burada benzer halkamız bir nükleofil görevi görecek şimdi halkada bulunan tüm pi elektronları eksi yüklü durumda Dolayısıyla elektrofil gibi artı yüklü bir yapıya doğru yönlendirecek ler Yani bu durumda benzen halkası nükleofil görevini görecek ve bir yelek tonlarından bazıları elektro film izle bir bağ oluşturacaklar başka bir deyişle nükleofil elektro file saldıracak ve böylece elektrofil halka mızı eklenecek bu mesela bu karbon eklemiş olalım tabi bu durumda bu karbon artı bir Formal yük elde ederken artı yüklü sıkma Kompleksi mizde ortaya çıkmış oluyor şimdi benzer hakkımızdaki bir sütü enti halkadaki elektron yoğunluğu bir şekilde arttıran yapı olarak düşündüğümüzde bu benzer halkasına daha nükleofilik hale getirir ve artan bu elektron yoğunluğu artı yüklü sıkma kompleksinin kararlı olmasına yardımcı olur Bu da sıkma kompleksinin oluşma olasılığının daha yüksek olduğu anlamına geliyor yani elektron yoğunluğunu arttıran bir sütü entity elektron veren Grup diyebiliriz Yani kısaca e&g bu elektron veren Grup elektrofilik aromatik sütü sona doğru halkayı aktive edecektir ki bu da tepkimenin genel hızının benzene kıyasla daha fazla olacağı anlamını taşıyor Böylelikle elektron veren bu gruba aktivatör diyebiliriz şöyle yanına yazalım Peki tam tersi bir de var yani benzer halkımızda ki Bir sürü twenty halkadaki genel elektron yoğunluğu azaltan bir yapı olarak düşünürsek Bu kez halkanın nükleofilik olmayacağı ve biraz daha artı yüklü olacağını düşünmemiz gerekir Bu da artı yüklü sıkma kompleksini kararsızlar açtırır bu durumda halkadaki genel elektron yoğunluğu azaltan bir sütünde halkadan elektron yoğunluğu çektiğinden dolayı elektron çeken Grup diyebiliriz Yani kısaca Ee cgv Elbette Bu da elektrofilik aromatik sütü sona doğru halkayı de aktive edecektir Bu nedenle Buna deaktivatör diyoruz Yani bu da tepkimenin kendi başına benzenden daha yavaş olacağı anlamına geliyor o zaman şimdi elektron veren ve elektron çeken Grup kavramlarının aktive edici gücü nasıl etkilediğine bakalım önce güçlü aktivatörler ile başlayalım ilk önce efenil molekülüne bakacak olursak halkamız da ki bu kanunun 1 ama ama bağla bu oksijene bağlı olduğunu görüyoruz tabi oksijenin karbondan daha elektronegatif olduğunu biliyoruz Ve bu nedenle oksijen indüktif etkiyle halkadan bir miktar elektron yoğunluğunu çekebilir başka bir değişle daha elektronegatif olan oksijen elektronları bu sigma bağı yoluyla kendine çekebilir Böylece halkadan bir miktar elektron yoğunluğu çekilmiş olur Bundan dolayı buna indüksiyon veya indüktif et gidiyoruz yani bu molekülde indüksiyon var tabi bir miktar elektron yoğunluğunun çekilmesinden dolayı oaş grubunun diğer aktivatör olduğunu düşünebilirsiniz ama aslında gözlemlediğimiz şey bu değil biz burada o aşın güçlü bir aktivatör olduğunu gözlemliyoruz Yani burada bu indüktif etki yok edecek Başka bir etki olması gerekiyor Evet de bu etki de rezonans tır şöyle şuraya not ederim Şimdi fili molekülü için birkaç farklı rezonans yapısı çizebiliriz ama gördüğü ve oksijenin üzerindeki bu ortaklanmamış elektron çifti benzer halkımızın tam yanında duruyor yani bu ortaklanmamış elektron çifti rezonansa katılabilir ve buraya gelerek bir piba oluşturabilir ki bu da burada bulunan elektronların bu karbona geçmesine neden olur Eğer öyleyse hemen yan tarafa çizmeye başlayalım şimdi oksijenize bu karbon arasında bir pil bağ oluşuyor tabi oksijenin geriye bir tane ortaklanmamış elektron çifti kalıyor bağlı olduğu hidrojeni ve elde ettiği artı bir Formal yükle eklemiş olalım tabii halkamız da ki bu ipi elektronları aynı kalıyor Şuradaki elektron varsa artık bu karbon üzerinde yer alıyor ve bu da karbona -1 Formal yük vermiş oluyor Daha fazla rezonans yapısı çizmeye devam edebiliriz ama şimdilik burada duracağım çünkü üzerinde durmak istediğim esas nokta bir pip' aracılığıyla halkaya elektron yoğunluğu vermek olacak o zaman bu pi bağı belirginleşti recek olursak bu elektronların buraya bu ile oksijen ve karbon arasında bir piba oluşmuş oldu diyebiliriz böyle bu karbon ve oksijen arasında p orbitalleri örtü sürecektir o zaman şuraya hızlıca çizmeye başlayalım Evet karbon ve oksijen imiz buradalar Şimdi de örtüşen teori tellerini gösterelim karbon ve oksijen Periyodik tabloda aynı periyotta olduklarından p orbitalleri hemen hemen aynı boyuttadır ve bu da iyi bir örtüşme elde ettiğinizi gösterir Böylece oksijen halkaya bir miktar elektron yoğunluğu verebilir yani oksijenin bu tek kalan ortaklanmamış elektron çifti Hakan'ın pis sistemine konjüge olur ki bu da genel olarak elektron veren bir etkidir bu durumda halkadaki elektron yoğunluğu arttırmış oluruz rezonans etkisinde o aç grubu elektron veren bir grup oluyor Ve bu da onu güçlü bir aktivatör yapıyor deneysel olarak gözlemlenen de zaten bu o zaman burada güçlü bir aktivatör den bahsederken rezonans etkisinin indüktif etkiyi geçti da diyebiliriz yani benzer halkımızın hemen yanında bir tane ortaklanmamış elektron çifti olan bir atom var Evet aynı fikir aşağıdaki Ali'nin için de geçerli yine azotu bu karbonla karşılaştırdığımızda azotun daha elektronegatif olduğunu biliyoruz Bu yüzden azot bu Sigma bağla indüktif etki sayesinde halkadan bir miktar elektron yoğunluğu çekecektir Böylece elektronların azota doğru gittiğini gösteren şöyle bir ok çizebiliriz tabi azot üstteki oksijen kadar elektronegatif değil Bu yüzden indüksiyon yoluyla aynı miktarda elektron yoğunluğu çekmeyecek Şimdi azotun bir tane ortaklanmamış elektron çifti bulunuyor O zaman bu elektron çifte rezonansa katılabilir ve Tıpkı önceki örnekte olduğu gibi halkanın hemen yanındaki bu ortaklanmamış elektron çifti buraya gelerek bir piba oluşturacak ve ardından halkadaki bupi elektronları da Şuradaki karbona geçecektir Öyleyse şuraya olası bir rezonans yapısı çizmeye başlayalım karbon ve Ya aslında artık bir pil bağımız oluyor Bundan dolayı azot artık artı yüklü Tabi bu Karbonun bir tane ortaklanmamış elektron çifti elde etmesiyle bu kargonuzda eksi yüklü oluyor önceki örneğimizde olduğu gibi burada daha fazla rezonans yapısı çizebiliriz Ama bu videoda bunun için pek zamanımız kalmadı şimdi bu ortaklanmamış elektron çifti halkadaki pis sistemine konjüge oluyor Böylece halkanın elektron yoğunluğu artıyor ki bu da halkayı daha nükleofilik yaparken artı yüklü sıkma kompleksine kararlı hale getiriyor böylelikle bu grubun elektron veren Grup olduğunu söyleyebiliriz ki bu da onu bir aktivatör yapmış oluyor Ayrıca bu Karbonun ve bu azotun p orbitalleri de bir düşünürsek bakalım Ne Olur tabii ikisinin Periyodik tabloda aynı periyotta olduklarını biliyoruz O zaman orbitaller imizi çizerken hemen hemen aynı boyutta yapabiliriz Bunlar gayet iyi örtüşüyor Aslında anne linfen ilden daha reaktif bu ve bunun da nedeni azotun oksijenden daha az elektronegatif olmasıdır daha belirgin olması için yeşil rengi kullanarak göstereceğim bu ki elektronlarına düşünelim azot oksijen den daha az elektronegatif olduğundan bu elektronlar halkanın pis sistemine daha iyi konju olur Çünkü azot bunları oksijen kadar çekemez aynı sebepten halkımıza biraz daha fazla elektron yoğunluğu verilir fazla elektron yoğunluğu da bunu daha iyi bir elektron veren Grup yapmış olur bu durumda da halka elektrofilik aromatik süt üstüne doğru daha iyi aktive edilir Evet bir sonraki videoda aynı indüksiyon ve rezonans kavramlarını kullanıp orta ve zayıf bir aktivatörü analiz edeceğiz ve aynı zamanda bir orta o para yönlendiricisi olan zayıf bir deaktivatör örneğini de bakacağız