If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Bağlandığınız bilgisayar bir web filtresi kullanıyorsa, *.kastatic.org ve *.kasandbox.org adreslerinin engellerini kaldırmayı unutmayın.

Ana içerik

Elektrofilik Aromatik Yer Değiştirme Mekanizması

Video açıklaması

Selam Bu videoda elektrofilik aromatech stüdyonun genel tepkimesine bakacağız o zaman buradaki benzen halkası ile başlayalım burada benzini elektrofil içeren bir moleküle tepkimeye sokuyoruz Peki elektrofilik aromatik sübstitüsyon da neler olur burada benzer halkımızda ki protonun yerine elektro fili koyacağız ki Şurada daha elektro filin bu protonun yerinde bulunduğunu görebiliyoruz işte elektrofilik deyince kastedilen yer burası Proton yerine elektrofilik Olması da yer değiştirme yani sütü syon kavramına tekabül ediyor tabi aromatik ediyoruz çünkü mekanizma mızda bir aromatik halkayı yeniden oluşturuyoruz elektrofilik aromatik sütü son için bir katalizör gerekir ve bir katalizörün amacı da elektro filmimizi oluşturmaktır aşağıda görebildiğiniz gibi katalizör artı yüklü elektro Flo o için tepkimeye giriyor tabi hatırlayacaksınız elektrofil elektron seven anlamına geliyor yani artı yüklü bir şey elektronları sever Evet burada Ayrıca mekanizma mıza etki edecek olan bu katalizör kompleksini de oluşturuyoruz ayrıca elektro filmimizi oluşturduğumuz a göre elektrofilik aromatik sütü sonunda ne olduğuna daha detaylıca bakalım Evet bir benzen halkası ile başlıyoruz halkada bulunan hidrojen nerden bir tanesini şöyle göstermek istiyorum hepsinin eşdeğer olmasından dolayı bu altı Kargo'nun herhangi birinde olabilirdi Evet şimdi de buraya katalizörü yüzden oluşturduğumuz elektro filmimizi çizelim benzer halkasındaki pi elektronları artı yüklü bu elektro file doğru çekilebilir Çünkü eksi yükler artı yükleri çeker benzer halkasındaki bupi elektronları nükleofil görevi görüp bu elektro filmimize saldıracak şöyle bir nükleofil saldırısı meydana gelerek O bir elektronları elektro file bağlanmış olacak Yani bu pi elektronları elektro file kendileri arasında bir kovalent bağ oluşturacak Öyleyse şöyle yan tarafta çizerek gösterelim bu tarafta kipi elektronları aynı şekilde kalıyor hidrojen böyle şimdi elektro fili çift bağın uçlarındaki bu iki karbondan birine ekleyebiliriz bu karbon da olabilir bu karbondan hidrojenin üst tarafa çizdiğim için elektro fili de aynı şekilde üstteki karbon eklemek istiyor Evet elektro Filmimiz burada o zaman şimdi de kovalent bağ oluşturan elektronları belirginleştirilir burada kipi elektronları yani nükleofil görevi görenler bu bağ oluşturanlar Tabi bu bağın oluşmasıyla alttaki Bu karbondan bir bağ koptu bu da alttaki karbona artı bir Formal yük vermiş olacak evet böylelikle bu kadronun için olası bir rezonans yapısı çizebiliriz şöyle sağ tarafına yapalım şimdi bu ipi elektronlar da gelebilir bunun sonucunu bir gösterelim şimdi Yukarıdaki pi elektronlarına ve hidrojene dokunmadı kelek profilinizde hemen yan tarafta buradaki elektron varsa artık bu konumda yer alıyor morla belirginleşti recek olursak yani buradaki pi elektronları hemen yan tarafa geçiyor Tabi bu elektronların buraya geçmesiyle Bu kez de bu karbondan bir bağ koparmış olduk Böylece artı bir forma lük artık bu karbona geçiyor Şimdi ekranı kaydırıp başka bir rezonans yapısı çizim Bu kez de üstteki pi elektronları şuraya geçiyor o zaman hemen şuraya nasıl olacağını gösterir önce halka mızı çizil aynı şekilde hidrojen elektro Filmimiz ve bu pi elektronları da var üstteki pile konumuz sağa artık buraya geçiyor belirginleştirmek için bu kez mavi renkle işaretleyelim şöyle üstteki bupi elektronları şuraya geçiyor tabi aynı şekilde aynı kar Bu kanun koltuğuna bakacak olursak Bu kez de üstteki bu karbon dağ kopuyor ve artı bir formalite elde ediyor Bunların hepsi rezonans yapılır tabi unutmayın gerçek katyon bu rezonans yapılarının bir hibriti olacaktır Ve bu hibrit e Sigma kompleks ediyoruz yani Sigma kompleksindeki 3 karbon üzerinde delokalize olan artı bir Formal yok olacak mekanizma mızın bir sonraki adıma bakacak olursak yukarıda yaptığım Bu ilk rezonans yapısını nereden çizelim mi Şöyle ekranı yine biraz kaydırıp Bu ilk rezonans yapısı için Yar açalım Evet şuraya çizmeye başlayalım hidrojen imiz Burada hemen altında elektro Filmimiz bulunuyor artı bir forma lükü bu karbon taşıyor Evet hatırlayacaksınız katalizör bir kompleks oluşturmuştu buna şöyle göstereyim yani katalizöre bağlı bir şey Şimdi geri dönüp hafızamızı tazeliği Evet burada elektro film izle oluşturduğumuz zaman aynı zamanda bu kadar zor ki bu ile oluşturmuştu çok yani buradaki ye bir katalizöre bağlı şimdi bunun bazı görevi göreceğini düşünebiliriz ve bu baz bir Proton alacak şimdi buradaki elektronları bu protonu alırken gösterin Tabi bu protonun alınmasıyla buradaki elektron larda şuraya geçecek bu da benzer halkımızı yeniden oluşturmuş olacak ve buradaki artı bir Formal yükü almış olacak Öyleyse bunun sonucunu hemen yan tarafa çizelim benzer halkımız yeniden eski haline dönüyor tabi elektro Filmimiz halkımıza bağlı durumda Ama Proton artık yok yani elektrofil bu protonun yerine almış olduk şimdi bu elektronları takip edecek olursak bu mor elektronlar aromatik halka mızı yeniden oluşturmak için buraya geçen elektronlar Böylece sıkma kompleksinin de protein asyonu aromatik halkayı eski haline getirmiş oldu yani artık kararlı bir ürünümüz var buradaki diğer ürün ama günümüzde bu ye buradaki protona bağlanmıştı şöyle çizelim elektronları belirginleşti recek olursak buradaki elektronlar Şuradaki elektron vardır Tabii katalizörden elektronlar ayrılınca Elbette katalizör günümüzde yeniden oluşmuş oldu Böylece başka bir tepkime için katalizör ümüz hazır işte elektrofilik aromatik sübstitüsyon un genel mekanizması bu ve ileride göreceğimiz tepkimeler büyük ölçüde bu genel mekanizmayı izleyecektir bu