Friedel-Crafts Asilasyonuna Farklı Bir Bakış

Ben daha önceden Friedel craps alkilasyon ve açilasyon a bakmıştık bu video onlardan biraz daha farklı olacak evet benzerle başlıyoruz ve acil klorür ekliyoruz tam şu kısmı bir açıl grubu olarak düşünebiliriz katalizör ümüz olarak yine aynı şekilde yine alüminyum klorür kullanıyoruz ve sağ taraftaki ürünümüzde bu açıl grubunun aromatik protonların dan birinin yerini aldığını görebiliyoruz İşte bu elektrofilik aromatik sübstitüsyon tepkimesi açilasyon mekanizması alkilasyon a benziyor aralarında önemli bir fark olmasına rağmen ikisi de aynı şekilde başlıyor alüminyum klorür döviz asidi görevi görüyor Ve bir elektron çifti alıyor yani klorun bu ortaklanmamış elektron çiftini alüminyuma verdiğini ve alüminyumun da bu en son çiftin ağzını düşünebilirsiniz o zaman Şimdi yan tarafa bu luvies asit bahsetmesinin sonucunu çizecek olursak karbon elimiz burada Klor sakar bonneuil karbonu muza bağlı klorün iki ortaklanmamış elektron çifti kalıyor ve artık alüminyumla bir bağlıyor tabi alüminyumun bağlı olduğu diğer üç kuyruğu de şöyle etrafına ekleyelim zaman kazanmak için bu köylünün ortaklanmamış elektron çiftleri çizmeye ceğim Formal yükler açısından alüminyumun artık -1 Formal yükü olurken buradaki klorün artı bir Formal yük oluyor elektronları belirginleşti recek olursak Şuradaki mor elektronlar Klor ve alüminyum arasındaki bağ oluşturan elektronları ifade ediyor elektro filmimizi bulmak için buradaki elektronların kilo geçtiğini düşünebilirsiniz Böylece bu karbonik karbondan bir bağ koparmış oluyoruz ve bu sebeple bu karbon artık artı yüklü Tabi bu karbon halen çift bağ bir oksijene bağlı tek bağlada bir R grubuna bağlı Böylece burada bir açıl katyonu oluşturmuş olduk ve bu acil katyonu elektrofilik aromatik sübstitüsyon mekanizma mızdaki elektrofil olarak düşünebiliriz bu katyonun Ayrıca rezonans kararlılığı da mevcut yani oksijenin bu ortaklanmamış elektron çiftini buraya taşıyıp bir rezonans yapısı çizebiliriz bu durumda karbon oksijene üçlü bir bağla bağlı olur ve üstteki boksijen de halen bir tane ortaklanmamış elektron çifti kalır ki bu da ona artı bir Formal yük verir karbon halen tek bağlı bir R grubuna bağlı şöyle gösterecek olursak oksijendeki ortaklanmamış elektron çifti şuraya gelip bir bağ oluşturuyor Evet bu açıl katyonun rezonans kararlılığı açilasyon ve alkilasyon arasında bu sıradan biri açilasyon dakika atıyorum uzun rezonans kararlılığı olduğundan herhangi bir düzenleme yoktur ve bu alkilasyon tepkimesinde gördüğümüz farklı bir durumdur alkilasyon ile ilgili videoda yeniden düzenlenebilen ve daha kararlı hale getirilebilen bir karbokatyon oluşturmuştu queue bu elde ettiğimiz ürün türlerini kontrol etmeyi biraz zorlaştırıyordu açilasyon da ise herhangi bir düzenleme yoktur Ve bu da Arçelik at Yolumuzun rezonans kararlılığın dan kaynaklanır brevet burada Ayrıca alüminyum 4 kiloya bağlı olduğu bu Kompleksi de oluşturmuş oluyoruz buradaki kırıyorum da tabi artık 3 tane ortaklanmamış elektron çifti oluyor bu elektronları belirginleşti recek olursak kırmızı elektronlar klora kapanmış oluyor bu arada alüminyum -1 Formal yükü aynı şekilde kalıyor katalizörü müze kto filmimizi oluşturmuştu o zaman şimdi elektro filmimizin yani açıl kat Yolumuzun benzer halkasıyla tepkimeye girmesini gösterebiliriz bu mekanizma için bunlardan birini gösterebiliriz yani benzer halkası ile tepkimeye giren bu rezonans formlarından birini kullanabiliriz Ben Sağdaki yani artı yüklü Karbonun olduğu yapıyı kullanacağım Evet benzer halkımızı çizdik hakkımızdaki prot onlardan biri de şurada Sağdaki yapıyı seçmişti kozaman kargonuz burada artı bir Formal yükü altta da bir R grubumuz mevcut burada bir nükleofil elektrofil durumu var tabi eksi yükler artı yükle çektiğinden bupi elektronları nükleofil görevi görüp elektro filmimize saldıracak Böylece elektro filmimizi benzer halkımıza ekleyebileceğiniz Evet yine elektro filmimizi üstteki bu karbon ekleyelim tabi Burada bir hidrojen vardı Şimdi de bu karbonel kadromuz oksijenle çift malı oksijenin bir ton çiftliğini ve karbona bağlı R grubumuz da ekleyerek yapıyı tamamlayalım elektron larımızı takip edecek olursak bu mor elektronlar nükleofil görevi görerek bu karbonla karbonat kargonuzu bağlayan elektronlar oluyor böyle olunca alttaki bu Karbonun bir bağ kopuyor ve bu daha karbon artı bir Formal yük olacağı anlamına geliyor tabi olası rezonans yapılarından biri buydu birkaç tane daha olası rezonans yapısı çizebiliriz ama zamandan tasarruf etmek için bunları çizmeye ceğim daha önceki videolarda bunu bolca yapmıştık Bu yüzden rezonans yapıları konusunda Kafanız karıştıysa önceki videoları izleyebilirsiniz şimdi bu rezonans yapısını Sigma kompleks imizi göstermek için kullanacağım tabi tepkimizi tamamlamak için Sigma kompleks imizi protondan aranır malı ve aromatik halkımızı yeniden oluşturmalıyız yani buradaki elektronlar şuraya gelerek bu Pro bu ve bu da burada bulunan elektronların halkaya geçerek aromatik halkımızın yeniden düzenlenmesine neden olacak Ayrıca bu artı bir forma lük ortadan kalkacak O zaman bunu bir çizmeye başlayalım işte benzer halkımız ve ona bağlı açıl grubumuz var bu grup protonun yerine gelmişti Evet bu elektronları da belirginleştirir elim yeşil elektronlar şuraya gelen elektronlar oluyor Başka neyin oluştuğuna bakacak olursak Yukarıdaki bu kırmızı elektronlar bu protona bağlanarak hoşça yeleği oluşturmuş oldular şöyle aralarındaki bağ da kırmızı ile çizdiğim ki anlaşırız Tabii bunların yanına katalizörü de yeniden oluşturup alcl3 ü ortaya çıkardık Böylece ürünümüzü oluşturmuş olduk benzer halkımıza bir açıl grubu yerleştirdik ki fairgraves açilasyon dediğiniz şeyde bu Evet şimdi Free the Crew sarkil asyonu yerine f bu Craft açilasyon un kullanılabileceği bir duruma bakalım diyelim ki amacımız benzenden bütil benzeme ulaşmak bütün benzini de şöyle çizerim 4 karbonlu Alper grubunun halkaya bağlı olduğu bir molekül Friedel craps alkilasyon un karbokatyon düzenlenmesinden dolayı bütün benzini yan ürün yapacağını görmüştük Yani bu yan ürün olarak oluştu Bunu daha yüksek bir verimli oluşturmak istiyorsanız Field crops açilasyon yapmamız lazım Eğer açilasyon yoluyla bütün benzeri ulaşmak istersek benzer halkanın Üzerine aynı sayıda karbona sahip bir açıl grubu yerleştirmeniz gerekir yani üzerinde dört karbon bulunan bir açıl grubu o zaman şuraya çizmeye başlayalım toplam dört karbonlu olan bir açıl klorür olacak bak işte burada şöyle karbon larımızı işaretleyerek sayalım 1 2 3 34 Evet şimdi bu acil klorüre katalizörü eklememiz gerekiyor Yani alüminyum Kredi de ihtiyacımız var işte bu alcl3 Friedel Craft açilasyon lu katalize edecek ve ardından bu açıl grubunu benzeyen halkımıza koyabileceğiniz işte halkaya eklenecek açıyla grubumuz o zaman şuraya halka mızı çizerek başlayalım Tabii halka mızdaki Karbonun doğrudan bu karbon il karbona bağlanacağını biliyoruz Ayrıca toplam dört kargonuz olacak şöyle 1 2 3 ve 4 işte Friedel craps açilasyon umuz bu şekilde ve şimdi bu bileşikten buradaki Hedef bileşi yani bütil benzine gitmem gerekiyor ve bu yüzden bir şekilde o karbonhid en kurtulmam lazım bunu yapmak için tarih boyunca kullanılan bir tepkime var klamen Sen indirgenmesi burada bir çinko amalgam WC ve ayrıca Proton kaynağı olarak da hoşça ile var çinko olmaktan bu karbon 56 grubumuza indirilecek Bu da istenen arkil grubunu oluşturacak ve bu karbonhid en Kurtulmuş olacağız Bu nedenle krem Sen indirgenmesi çok işe yarar bir tepkime ve sentezdir böylece bütil benzer molekülünü artikülasyon dan biraz daha mantıklı olan açilasyon kullanarak yüksek verimde elde etmiş oluruz