Friedel-Crafts Alkilasyonu

Selam Bu videoda Field crops alkilasyon tepkimesini inceleyeceğiz Evet benzen halkası ile başlıyoruz ardından buna bir arkil klorür ekliyoruz ve katalizör ümüz olarak da alüminyum klorür var ve gördüğünüz gibi nihayetinde bir R grubu aromatik halkımızda ki protonun yerine geçmiş oluyor Evet şimdi bu final craps alkilasyon mekanizmasına bakalım arkil klorürle başlıyoruz ardından Lisa Side görevi gören alüminyum kurucu tepkimizi ekleyeceğiz duyuz asiti görevi görebilir Çünkü bir elektron çifti alabiliyor Bu yüzden Şuradaki luvies bazı olarak arkil klorürlü çizelim bir elektron çifti verecek diyelim ki bu elektron çifti alüminyuma geçiyor hemen yan tarafa buraya lovies asit baz tepkimesi nin sonucunu çizelim Evet artık Klor alüminyuma bağlı tabi alüminyum bağlı olduğu diğer kiloları da şöyle etrafına bu ortaklanmamış elektron çiftlerini zamandan kazanmak için eklemiyorum Formal yükler açısından baktığımızda alüminyumun artık -1 formülü olurken buradaki klorun sa artı bir Formal yük oluyor tabi halojenlerin nispeten elektronegatif olduğunu biliyoruz Bu yüzden buradaki Klor şu elektronları alabilir şöyle gösterecek olursak buradaki elektronlar klora geçiyor Ve bunu yaptığımızda R Akil grubundan bir bağ almış oluyoruz ki bundan dolayı re-ar ki grubunun artık artı bir Formal yük oluyor Yani bu bir karbokatyon elektrofilik aromatik sübstitüsyon mekanizma mızda elektro Filmimiz İşte bu karbokatyon oluyor aslında bu mekanizmada karbokatyon oluşturduğumuz dan karbokatyon ara ürün düzenlemesi olasılığı var Bu nedenle ürünleri öngörme açısından bir Free the Crew Saki dasyon tepkimesi yaparken dikkatli olmalısınız Evet ortaya çıkan diğer ürünü ise o derece alüminyum aynı şekilde bu klora bağlı bu klorun artık 3 ortaklanmamış elektron çifti var yani R grubu yakıyoruz arasındaki bağda bulunan elektronlar kilo geçmiş oldu şöyle işaretlenmiştir olalım tabii alüminyum halen -1 Formal yükünü koruyor onu da şöyle üzerine ekleyelim Evet şimdi Kargo katıyoruz olan elektro film izle oluşturmuştu bu durumda benzer halkımızın elektro film izle tepkimeye gireceğini artık biliyoruz O zaman önce şuraya benzer halkımızı bir çizelim ardından artı yüklü karbokatyon unumuzu da şöyle yanına ekleyelim Evet şimdi benzer halkamız da ki bu pi elektronları nükleofil görevi görüp elektro filmimize saldıracak yani eksi yükler artı yükle doğru çekilecek şöyle şimdi bu nükleofilik sağlığının sonucunu çizmeye başlayalım hidrojen imiz aynı şekilde buraya bağlı Alper grubunu bu iki karbondan herhangi birine ekleyebiliriz şöyle belli oy verecek olursak şu ikisi tabi önceki videolarda yaptığımda tutarlı olmak için buraya grubunu şöyle üstteki karbonu eklemek istiyorum Böyle olunca alttaki karbondan bir bağ korkmuş oldu takip etmek için şöyle bir işaretleyelim Yani bu karbon bir bağ kaybetti Dolayısıyla artı bir formülün gideceği yer burası oluyor Burası artık bir karbokatyon yine zamandan kazanmak için bu iyon için başka rezonans yapısı çizmeye ceğim bildiğiniz üzere bu Yapı sikma kompleks imizi göstermiş olacak tabi bu arada bu karbokatyon için rezonans yapılarının nasıl çizildiğini öğrenmek için önceki videoları izleyebilirsiniz Evet mekanizma mızın son adamında aromatik halka mızı yeniden oluşturacağız bunu yapmak için de sıkma kompleks imizi protondan Arındır mamız gerekiyor o zaman buradaki elektron alın şöyle gelerek bu Proton aldığını ve ardından buradaki elektronların da şuraya geçerek bir artı bir formality ortadan kaldırdığını düşünebiliriz Böylece aromatik halkamız yeniden oluşmuş olacak evet şuraya çizmeye başladığımız da halkamız şöyle yeniden şekillendirilmiş oluyor tabi R grubun sa şurada yerini alıyor diğer ürünümüzde hoş değil olacak Ayrıca katalizör ümüz olan alüminyum klorür de şurada oluşturalım Evet şimdi bazı elektronları gösterelim Şuradaki mor elektronlar protonun ayrılmasıyla şuraya gelerek halkımızı yeniden oluşturmuş oldular Ayrıca Yukarıdaki Kırmızı elektronları da gösterecek olursak bunlar da Klor ve proton arasındaki bir bağ oluşturarak hoş değil iyi ortaya çıkarmış oldular Evet işte Friedel kız aktivasyon mekanizması bu şekilde şimdi bu tepkimenin başka örneklerine bakalım yine benzerle başlıyoruz bu ve bu benzine Bu kez iki kilo propane ekleyeceğiz bunu şu şekilde gösterelim iki kilo hop hop an Tabi bu Arçelik ömrümüz olacak aynı şekilde yine katalizörü olarak alüminyum klorür de ihtiyacımız var Evet fitol Craft arka tepkimelerinde yaptığımız şey ne tür bir karbokatyon elde ettiğimiz dir bir şimdi mekanizma mızın tamamını çizmeden bu klorun tepkime sırasında ayrılacağını biliyoruz Ve bu klorun mekanizmadan ayrılması Bu karbondan bir bağının koptuğu ve ona artı bir Formal yük verdiği anlamına geliyor o zaman üstteki bu Karbonun yükünü çizelim olası bir yeniden düzenleme düşündüğümüz zaman bu bir sekonder karbokatyon ve bu karbokatyon u tersiyer bir karbokatyon dönüştürmek için izleyeceğimiz bir yol yok bu ve sekonder Kargo katyonlar nispeten Kararlıdır ve dolayısıyla bu benzer halkımızla tepkimeye giren karbokatyon olacak yani buradaki pi elektronları Bu karbonla bir bağ oluşturacak o zaman yan tarafa bu nükleofilik sağlığının sonucunu çizmeye başlayalım Evet halkamız şöyle bunu elektro aynı kalıyor buradaki hidrojen de öyle Evet bu üç karbonlu olan bağımlısı da şu şekilde çizelim elektronları takip edecek olursak bu mor elektronlar artık bu iki karbona bağlanan elektronlar oluyor tabi Mutlaka karbonları sayarak yaptığınızda bir kez daha gözden geçirin şöyle sayacak olursak karbokatyon da bir iki üç tane karbon bulunuyor Burada da mutlaka aynı rakamda olması gerekiyor sayalım 1 2 ve 3 Evet mekanizmanın son adımında Sigma kompleks imizi protondan arındıracak ağız Bu arada şu karbon artı bir formalı vardı şimdi sıkma komple o protondan araştırmak için bu artı bir Formal yükleyen kurtulup aromatik halka mızı yeniden oluşturmamız gerekiyor Yani bu elektronlar şuraya gelecek Evet şimdi ürünümüzü çizebiliriz aromatik halka mızı şöyle çizelim tabi şurada İzo propil grubumuz olacak Evet Böylece son Düğünümüz olarak İzo propil benzinli ortaya çıkarmış oluyoruz devam edelim ve bir tane daha Free the cracks alkilasyon yapalım Bu kez olası bir düzenleme yapacağımız bir tepki mi olacak evet benzerine başlıyoruz benzer halkamız şöyle şimdi buna bütün kurur ekleyeceğiz yani 1234 karbon ve bir Klor şu şekilde ardından katalizör ümüz olarak yine alüminyum klorür kullanıyoruz tabi böyle soruları yaparken aynı şekilde yine mekanizma mızı oluşacak ne tür bir karbokatyon elde edeceğimizi düşünmemiz gerekiyor şimdi bu klorun tepkime sırasında ayrılacağını ve bu karbondan bir bağ kopacağını biliyoruz Böylece bu karbon artı bir Formal yük elde etmiş olacak Evet şimdi buraya önce 4 kargonuzu çizilir bu işteki karbonatı kartı bir formül bulunuyor gördüğünüz gibi bu bir Primer karbokatyon ve Primer kablo katyonlar çok kanalı değildir Bu yüzden burada biraz düzenleme olabilir karbokatyon umuzu düzenlemenin en iyi yolunun ne olduğunu düşündüğümüzde daha kararlı bir tane oluşturup oluşturmayacağı mızı görmemiz gerekir Tabi bu artı bir formalgün yanındaki karbona bağlı olan bir hidrojenin olduğunu biliyoruz yani burada bir hidrür göçü gerek ve bunu nasıl yapacağımızı daha önceki videolarda görmüştük Şimdi iki drojen ve bu bağda bulunan iki elektron buraya geçecekler mi Evet şimdi bu He dur Göçü'nün sonucu gösterecek olursak hidrojen ve bu iki elektron artık şurada yer alıyor Evet şimdi bu He dur Göçü'nün sonucu gösterecek olursak hidrojen ve bu iki elektron artık şurada yer alıyor ve dolayısıyla bu uçtaki Karbonun artık artı 1 Ford en büyük almıyor Tabi bu durumda Şuradaki bir karbondan da bir bağ koparmış oluyoruz tam Şuradaki karbondan Böylelikle artı bir forma lük bu karbona geçmiş oluyor Evet artık sekonder bir kargo kat yolumuz var bu bir sekonder karbokatyon Çünkü bu mor karbon diğer iki karbona bağlı durumda ve bunun Primer bir karbokatyon dan daha kararlı olduğunu biliyoruz Öyleyse olması iki ürün hakkında düşünebiliriz benzin halkamız Primer karbokatyon uza tepkimeye girebilir ve daha büyük olasılıkla sekonder karbokatyon buzla tepkimeye girebilir o zaman benzer halkımızın sekonder karbokatyon unuzda tepkimeye girmesini gösterir buradaki piba mızdaki elektronlar şuraya gelip sekonder karbokatyon Muzda tepkimeye girecek Öyleyse şuraya bu nükleofilik sağlığının sonucunu çizecek olursak halkamız şöyle burada pi elektron larımız var aynı şekilde bu hidrojel imizde ve mevcut şimdi önceden karbokatyon olan şeyler bir bağ oluşturalım 4 kargonuz var O zaman bunları şöyle dalgalandırarak çizimi Eğer öyleyse devam edelim ve şimdiye kadar ne yaptığımızı Bir analize de bu durumda sikma kompleksin izin artı bir forma lükü oluyor halkamız da ki mor elektronlar satamam şurada yer alıyor yani carbon-carbon bağımız oluyor şimdi buna neyin bağlı olduğunu baktığımızda önce bu karbonları bir belirginleştirir kırmızıyla başlayalım Yani kırmızıyla işaretlediğimiz bu karbon tam şurası oluyor aşağıdaki bu mor karbon sa ürünümüzde tam şu karbon simgeliyor yani halkaya bağlı olan karbon tabi burada birkaç karbon da takip edebiliriz mesela yeşile işaretlediğimiz bu karbon Şuradaki karbon ifade ediyor ve son olarak uçtaki bu mavi karbon sa şu karbon oluyor bu yüzden mutlaka karbon larınızı Sayın ve dallanmaları doğru çizip çizme dininizden Emin mi Evet son adım Elbette yine Sigma kompleks imizi protondan arındırmak olacak yani de protonasyon Yani bu elektronlar buraya geçecek şimdi olası son ürünlerimizden birini çizmeye başlayalım Evet şu kısmında çizdikten sonra bu tepkimenin ana ürünü ortaya çıkmış oluyor benzenin Primer karbokatyon Ada tepkimeye girmesi mümkündür Öyleyse şimdi bunu bir gösterelim bu kesbi elektronları bu karbonat 1 bağ oluşturacak bunun sonucuna şöyle çizilecek olursak Evet önce halka mızı çiziyoruz hidrojen imizde aynı yerde kalıyor halkımıza bağlı dört kargonuz varsayarak ilerleyelim 1 2 3 ve 4 aynı şekilde yine Sigma kompleksin izin artı bir Formal yükü var Evet şimdi elektron larımızı belirginleşti relim bu mor elektronlar ürünümüzde bu carbon-carbon bağlı oluşturdu Yani bu bağ ve şu karbona Bağlar daha sonra bu mor karbonsan tek bir karbon oluyor Bir önceki ile tutarlı olmak için Şuradaki karbonda yeşille işaretleyelim ve bu yeşil karbon da tam şurası ne ifade ediyor ve son olarak bu mavi karbon sa Burası oluyor tüm bu karbonları tek tek göstermemi nedeni şu bu kısım öğrencilerin en çok hata yaptığı kısımlardan biri bu yüzden son ürünlerinizi çizdikten sonra elektron larınızı tek tek takip etme ve karbonları sayma konusunda dikkatli olmanızı öneririm Evet sıkma kompleksinin protondan arınması için buradaki elektronlar şuraya gelecek ve nihayetinde bu tepkimenin yanına olan bütün benzeyen ortaya çıkmış olacak şöyle çizim imizi tamamlayacak olursak bu dört karbonlu da şöyle halkımıza bağlayalım Evet daha az Kararlı olan karbokatyon dan geldiğinden dolayı bu yan ürünümüz olacak çünkü Primer karbokatyon sekonder karbokatyon ve kararlı değil ve Aslında bu federal kırpsa kreasyon tepkimesindeki kısıtlamalardan birini gösteriyor olası bir düzenlemeden dolayı Hakkınızda bağladığını Zakir grubunu her zaman kontrol edemezsiniz Çünkü mekanizmada bir karbokatyon mevcuttur yani amacınız bütün benzer yapmaksa Feyza kırarsa kreasyonu kullanarak yüksek bir verim elde edemezsiniz o zaman hemen firecraft açıl asyonu başlıklı bir sonraki videoya geçip bunu yapmanın daha iyi bir yolunu görelim