If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Bağlandığınız bilgisayar bir web filtresi kullanıyorsa, *.kastatic.org ve *.kasandbox.org adreslerinin engellerini kaldırmayı unutmayın.

Ana içerik

Video açıklaması

bu işte benzer nitrolama sının genel bir tepkimesi benzen halkası ile başlıyoruz ve buna derişik nitrik asit ve derişik sülfürik asit ekliyoruz Tabi bu da benzer halkasında yer alan protonun yeni bir Nitro grubu konulacağı anlamına geliyor Evet şimdi benzer nitrolama sının mekanizmasına Bir bakalım sol taraftaki Nitrik asidin nokta yapısıyla başlıyoruz sağ taraftaki ise sülfürik asitin nokta yapısı sülfürik asit Aslında Nitrik asitten daha güçlü bir asittir Yani ilk adımda sülfürik asit bir bronzla ve asidi görevi görecek ve bir Proton verecek Mesela bu Proton o sniti kasise bazı görevi görecek ve bu protonu alacak yani bu ortaklanmamış elektron çifti bu Proton alacak Ve bu bağda bulunan iki elektron sana oksijen de kalacak Öyleyse bu asit baz Bu yan tarafta gösteririm Evet bile işimizi şöyle çizmeye başlayalım atomları şu şekilde yerleştirecek olursak Evet burada -1 formalite oksijeni miz mevcut ortadaki azotun da Formal yükü artı bir sağ taraftaki bu oksijenin halihazırda bir hidrojene bağ bulunuyordu şimdi bu protonda ona bağlanıyor tabi oksijenin bir tane ortaklanmamış elektron çiftinin kalması ona artı bir Formal yük vermiş oluyor Evet şimdi bu elektronları gösterelim buradaki kırmızıyla işaretlediğim ortaklanmamış elektron çifti bir Proton alarak bu oksijene artı bir forma yük kazandırmış oldu farkettiğiniz üzere Bu bir ayrılan grup olarak suyu oluşturuyor Yani bu elektronlar buraya gelirse buradaki elektron larda oksijene geçecektir şimdi bunun sonucunu bir çizim bu durumda su molekülü ayrılacak şöyle sağ tarafta gösterecek olursak Evet Bir kaşık yok burada oksijenin de elektronlarına şöyle eklemiş olalım takip ettiğimiz zaman buradaki mor elektronlar su molekülüne bağlanan bu elektronlar oluyor ve artık su molekülü bizim ayrılan grubumuz tabi suyun ayrılmasıyla Geride kalan Yapı nitronyum milyonu şimdi bu ya Onu şöyle bir tamamlayalım elektron larımızı belirginleşti recek olursak buradaki mavi ile işaretlediğim elektronlar şuraya gelerek bir piba oluşturulmuş oldu o da aşağıdaki yapımızda tam Şurayı ifade ediyor Tabi bu durumda azotta artı bir Formal yük elde ediyor Bu arada az o tespihi birleşmiş durumda ve bu da nitronyum iyonlu doğrusal hale getiriyor ve tabiatı yüklü bu nitronyum iyonu mekanizma mızdaki elektrofil olacak şöyle çizerek not etmiş olalım Şimdi Yukarıdaki bu duruma baktığımız zaman sülfürik asidin konjüge bazında oluşturmuş oluyoruz bu aşk zo4 eksiği Evet elektro filmimizi oluşturduğumuzda göre Bundan sonra ne olacağına bakalım bu aşamada elektrofil benzer halkımıza eklenecek Yani bir nükleofil elektrofil tepkimesi yapacağız Evet önce mezar halkımızı çizelim halkımıza bağlı hidrojen imizi de şöyle ekleyelim şimdi yanına nitronyum iyonlu çizim katalizörün amacı burada elektro film izle oluşturmaktı işte artı yüklü nitronyum Yolumuz Şimdi burada nükleofil elektrofil durumu var yine aynı şekilde benzeyen halkımızda kipi elektronları nükleofil görevi görüp elektro filmimize saldıracak şöyle gösterecek olursak bu elektronlar artı yüklü azota saldıracak ve ardından buradaki elektronlarda oksijene geçecek şimdi bu nükleofilik sağlığının sonucunu yan tarafa çizelim halkamız şöyle şurada hidrojen imiz mevcut kimyadaki klasik gösterimi takip etmek için Allah O bize şöyle üstteki karbona ekleyelim Evet azot artık burada üstteki oksijenle azot arasında çift bağımız mevcut alttaki oksijenize artık 3 ortaklanmamış elektron çifti oluyor Ve bu da ona -1 Formal yük veriyor tabi azot halen artı bir formülünü korumuş oluyor şimdi ne olduğunu daha rahat takip etmek için bu elektronları bir gösterelim buradaki ipi elektronları artı yüke çekilmişti Yani nükleofil elektrofil durumu oldu Böylece bupi elektronları Nitro grubumuz da bir bağ oluşturmuş olduk Tabi daha önce gördüğünüz gibi Bu işlem sonrası Bu karbondan bir bağ koparmış olduk Dolayısıyla bu Karbonun artık artı bir Formal yük oluyor Evet şimdi bazı rezonans yapılarını çizebiliriz Öyleyse Şuraya bir tane Sığdıralım Evet önce buradaki ipi elektronlarına buraya taşıyalım hemen çiziyor şurada aynı şekilde hidrojen imiz mi ve hemen altında bir Nitro grubu var şöyle no2 yazarak ifade etmiş olalım biraz zaman kazanmak için bunu yaptım buradaki bir yelekte onları aynı şekilde kalıyor diğer pi elektronlar ise şuraya geliyor belirginleşti recek olursak şu mavi ipi elektronları artık şurada yer alıyor Bu işlemden sonra bu kartondan bir bağ koparmış olduk Böylece bu Karbonun artık artı bir Formal yükü oluyor Evet şimdi başka bir rezonans yapısı çizelim Bu kez üstteki bu elektronların şuraya gelişlerini gösterelim halkamız şu şekilde Nitro grubumuz yine halkamız a bağlı burada pi elektronları var üstteki pi elektronlar ise sol kenara geçiyor tabi Bu kez de üstteki Bu karbondan bir bağ koparmış olduk Bu da Karbonun artık artı bir Formal yükü olduğu anlamına geliyor Evet Böylece üç rezonans yapımız var hatırlayacaksınız bu Sigma Kompleksi bu üçünün hibrit ve böylelikle mekanizma mızın son adına gelmiş olduk Yani Sigma kompleksim izinde protonasyon u Şimdi geri dönelim ve neyin bazı görevi görebileceğini düşünelim Evet su molekülü burada bir baz olarak görev yapabilir Öyleyse su molekülündeki bu ortaklanmamış elektron çifti buradaki protonu alacak Ve bu bağda yer alan elektron varsa şuraya geçerek aromatik halka mızı yeniden oluşturacak Şimdi bunu çizmeye başlayalım Evet benzer halka mızı yeniden oluşturmuş oluyoruz tabi aynı zamanda protonu muzu da koparıyoruz yani Sigma kompleksindeki bu de protonasyon ürünümüzde mevcut protonun yerine bir Nitro grubu getirmemizi sağlıyor Evet bu kez yeşil rengi kullanarak bu elektronları gösterelim Şimdi burada bulunan yeşil elektronlar Sigma kompleksinin protondan alınmasıyla şuraya gelerek aromatik halka mızı yeniden oluşturmuş oldu ve böylece 300 ortaya çıktı Nitro grubumuz artık halkımıza bağlı işte nitrolama mekanizması bu şekilde oluyor şimdi üzerinde bir Nitro grubu olan bir benzen halkası oluşturduğunuz zaman bazen sentez yaparken bu netro grubunu Amine dönüştürmek Size yardımcı olabilir o zaman şuraya yardımcı olacak bir tepkime çizip hızlıca bir bakalım Evet Nitro grubunuzu bu şekilde oluşturduğunuzda bu Nitro grubunu birkaç farklı yoldan Amine dönüştürebilirsiniz bir Nitro grubuna indirgemenin klasik yollarından biri İlk Adım olarak Demir ya da Kalay ve hoşça ile gibi bir Proton kaynağı kullanmak İyi olacaktır Tabii bunu asidik bir ortamda yapacağız için ikinci adımda sodyum hidroksit gibi bir şeyler bunu nötr hale getirmeniz gerekir İşte bu adımlar Nitro grubunu bir Amine indir gidecektir O zaman bu ürünü çizmeye başlayabiliriz halkadaki no2 yerine artık nh2 var ve Bir de bu bir anilin molekülü bir Nitro grubunu Amine indir geminin başka yolları da var Bu sadece bunu yapmanın klasik yollarından biri bu yüzden bu derste daha sonra çalışacağımız sentez problemleri için faydalı olabilir bu