Sülfolanma

Evet karşımızda şu an benzeyen sülfolama tepkimesini görmekteyiz sol tarafta benzinimiz duruyor şimdi buna bir miktar sülfürik asit ekledikten sonra benzen sülfonik asit ve yan ürün olarak da su oluşturmuş oluyoruz tekmenin dengeli olmasından dolayı sülfürik asidin farklı konsantrasyonlarını kullanarak dengeyi değiştirebiliriz Eğer derişik sülfürik asit kullanırsınız Elbette daha fazla benzen sülfonik asit olacak şekilde dengeyi sağ kaydırmış olursunuz ama seratek s***** asit kullanırsınız ki burada fazla miktarda su bulunuyor Bu kez dengeyi sola kaydırmış olursunuz bunun tersinir bir tepkim olmasından dolayı bu bazen sentez problemlerinde kullanılmaktadır Evet şimdi benzer halkımıza bir seo3 hack grubu yerleştirdiğimiz mekanizmaya bir göz atalım burada ikisi çok basit molekülü bulunuyor bu moleküllerden biri asit görevi görecek diğer ise bas diyelim ki Sağdaki molekül asit görevi görecek ve bir Proton verecek Buna karşın soldaki bir baz görevi görüp bir Proton alacak yani bu ortaklanmamış elektron çifti bu protonu alacak ve ardından buradaki elektronlarda bu oksijene geçecek Evet Öyleyse bu asit baz tepkimesi nin sonucunu bir gösterelim üstteki oksijenle çift Bağlara bağlı sürümünüz burada sol tarafta bir oaş grubumuz mevcut sağ tarafa baktığımız zaman bu oksijenin artık bir protonu daha oluyor Ve bu da oksijene artı bir Formal yük veriyor elektronları takip ettiğimizde bu mor elektron çifti Şuradaki bağ oluşturan ve dolayısıyla oksijene artı bir formalık veren elektronlar oluyor tabi asit görevi gören diğer sülfürik asit molekülü baktığımız zaman burada bir Proton kaybına oluyoruz Böylece ve her so4 eksi olan bir konjüge bas kalıyor şöyle ha so4 eksi olacak oksijen üzerinde -1 Formal yük ve şurada bir o aşımız var buradaki elektronları takip ettiğimizde ise bu kez kırmızı yapalım Evet bu kırmızı elektronlar oksijene kapanarak bize Hah so4 eksiği vermiş oluyor Evet şimdi buradaki sülfürik asitin protonlu versiyonuna geri dönerim Burada çok iyi bir ayrılan grup olan Su molekülünün saklandığını görebiliyoruz nitrolama mekanizmasına ele aldığımız videoda gördüğümüz e oldukça benzer bir mekanizma Şimdi burada iyi bir ayrılan grup olan su molekülü görüyoruz Bu elektronlar buraya gelip bu elektronların da oksijene geçmesinin ardından ayrılan grubumuz haşikio ortaya çıkmış olacak Evet şöyle şuraya ortaya çıkan su molekülü müze çizelim aynı şekilde Burada da elektron larımızı belirginleşti relim bu mavi elektronların o bu kapanmasıyla suyu elde etmiş oluyoruz şimdi Başka neyin oluştuğunu düşündüğümüzde burada aynı şekilde yine üstteki iki oksijene çift bağlı sürümü bulunuyor Hatta üçüncü bir oksijen daha var Bu üçüncü oksijenin önceden bağlı olduğu hidrojeni de ekleyelim Ayrıca bir tane de ortaklanmamış elektron çifti var ki bu da ona artı bir Formal yük vermiş oluyor Evet şimdi bu elektronları takip edelim Bu kez yeşil olsun bu yeşil elektronlar buraya geçerek Sülfür ve oksijen arasındaki bu piba oluşturuyorlar aslında bu bir Sülfür dioksit molekülü yani Seo 3'ün Proton kazanmış versiyonu Sülfür Aslında bu videonun elektrofilik kısmıdır Tabi bu çizimde pek belli olmuyor fakat oksijenin sülfürden daha elektronegatif olduğunu düşünürsek bu yeşil elektronların oksijene geri döndü bir rezonans yapısı düşünebiliriz Böylece bu sülfürden bir bağ koparmış o ve şöyle bir durum meydana gelir alttaki oksijen yeniden iki tane ortaklanmamış elektron çifti ne kavuşuyor tabi sür sür den bir bağ kopardığımız dans ürün artık artı bir Formal yük oluyor sülfürün elektrofilik kısım olduğu artık biraz daha netleşmiş durum da değil mi İşte elektro Filmimiz yani elektron eksikliği olanın Sülfür olduğunu söyleyebiliriz bu durumda soldaki bu versiyonu veya Sağdaki bu versiyonu düşünebilirsiniz hangisine olduğunun pek de önemi yok buradaki olay sürün bu iki rezonans yapısında da elektron eksikliği bulunmasıdır Ben Sağdaki versiyonu kullanacağım o zaman mekanizma mızın bir sonraki adım için Eso Uçun Proton kazanmış bu versiyonu yeniden çizmemiz gerekir Bu adımda benzer halka mızı bu versiyonla tepkimeye sokacağız Öyleyse önce şuraya benzen halka mızı çizim Evet hemen yanına da bu protonlu halini Çizi bu işte Sülfür dioksit molekülünün Proton kazanmış versiyonu tekrarlayacak olursak Sülfür buyunun elektrofilik kısmı şimdi bu pi elektronları nükleofil görevi görecek ve elektro filmimize saldıracak takibin Dere buradaki elektronlar oksijene geçecek şimdi bu nükleofilik sağlığının sonucunu gösterelim halkamız da ki bu pi elektronları aynı kalıyor Aynı şekilde buradaki hidrojende de bir değişiklik yok Evet bu sefer söyle bir bağımlısı oluyor tabi sürün de bağlı olduğu oksijenleri şöyle çizmiş olalım şurada bir tane o aşımız olacak yine elektron larımızı belirginleşti recek olursak buradaki morfiy elektronları nükleofil görevi görüp bu karbon ve Sülfür arasında bir bağ oluşturdu Tabi bu karbondan bir bağ koparmış olduk Bu da bu Karbonun artı bir Formal yük elde ettiğini gösteriyor işte ortaya çıkan kat Yolumuz bu şekilde şimdi bu katyon için iki rezonans yapısı daha çiz o zaman bunu önceki videolarda görmüştük Bu yüzden zaman kazanmak için bu rezonans yapılarını buraya çizmeye ceğim Ama bu Elbette sıkma Kompleksi bizi temsil ediyor evet elektrofilik aromatik sütü sondaki bir sonraki adam Sigma kompleks imizi protondan arındırmak olacak bu durumda şurada bulunan Su molekülünün bazı görevi göreceğini düşünebiliriz Yani bu ortaklanmamış elektron çifti bu protonu alacak ve ardından da buradaki elektronlar şuraya geçerek benzen halka mızı yeniden oluşturacak Evet şimdi bunun sonucunu bir gösterelim şuraya çizmeye başlarsak Evet şu şekilde benzer halkımızı yeniden oluşturmuş oluyoruz Tabii benzer halkımıza bağlı olan seo3 aç bulunuyor Böylece tek kimimizi tamamlamış olduk elektron larımızı gösterecek olursak bu kez mavi olsun Şöyle mavi ile işaretlediğim bu elektronlar benzer halkımıza gelerek halka mızı yeniden oluşturdu ve bö Bu ürün olarak benzen sülfonik asit ortaya çıkmış oldu Evet az önce Su molekülünün bazı görevi görüp bu protonu aldığını göstermiştik tabii bazı ders kitaplarında bu ha so4 eksi anyonun bazı görevi görüp bu Proton aldığını ve sülfürik asit katalizör ünü yeniden oluştuğunu görürsünüz sadece Düşünmeniz için söyledim su Muhtemelen Hasso dört eksi an yolundan baz olarak biraz daha iyidir Bu yüzden size bu örnekte suyu göstermek istedim Ancak bu tepkimeye tepkimenin içinde bulunduğu koşullarına çok bağlı diyelim ki bu tepkimeyi içerisine biraz daha Sülfür dioksit ekleyerek yapacaksınız yani sülfürik asit moleküllerinden oluşmuş Sülfür dioksit in Proton kazanmış versiyonu yerine daha fazla Sülfür dioksit ile tepkimeye başlayabilirsiniz Öyleyse şuraya Sülfür dioksit molekülü Çizi şöyle tüm oksijenle çift bağla bağlı sürümü var Şimdi bunu bil o küfürü kaside ekleyelim Tabi bu sülfürik asit Sülfür dioksit de bir Proton vermiş olacak o zaman ilk adımımızı şöyle gösterecek olursak bu ortaklanmamış elektron çifti sülfürik asitten bir Proton alıyor ve ardından buradaki elektronlarda oksijene geçiyor Evet Böylece Sülfür dioksit in Proton aldığı bu asit baz tepkimesi yan tarafta gösterebiliriz işte Sülfür dioksit inpro tonlanmış versiyonu yine aynı şekilde elektron larımızı takip edecek olursak buradaki elektron çifti İşte şu protonu alıyor Tabii bu Elbette sürpriz kasidim izin konjüge baz olarak Hah so4 eksiği oluşturuyor Böylece bunun mekanizma mızda Tıpkı yukarıda gösterdiğimiz gibi tepkimeye girdiğini düşünebilirsiniz yani Proton lanmış sürüp dioksiti nasıl elde ettiğimiz in bir önemi yok gördüğünüz gibi bu da bunu yapmanın diğer yoluydu eğer halihazırda bu Sülfür dioksit ve başlamışsınız büyük ölçüde dengeyi sağ kaydırmış olacaksınız şimdi bunu da hızlıca bir gösterir Evet sülfürik asidi ye benzer halkımıza tepkimeye sokuyoruz ama bu kez bir miktar Sülfür dioksit de ekleyeceğiz şöyle şuraya not edelim seo3 ve bunun Proton lanmış versiyonu için gerekli olan katalizör ümüz hj2 so4 olacak evet şimdi bunu halka mızı eklememiz in ardından ürünümüz benzen sülfonik asit ortaya çıkmış oluyor tabi Seo 3'ün eklenmesi ürününüz den daha yüksek bir verim elde edeceğiniz anlamına gelir ben size Pro tonlanmış Seo 3'ün elektrofil olarak görev yaptığını gösterdi ancak sülfolama maddesi farklı tepkime koşullarına bağlı olarak Proton lanmış seo3 değil kendi başına sadece seo3 olabilir bu yüzden farklı ders kitaplarında farklı sülfolama mekanizmalara karşınıza çıkabilir elbette hocanız bu ismi kullanmanızı isterse onu kullanın biz bu videoda Sadece bir iki tane örnek görmüş olduk bu Co