If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Bağlandığınız bilgisayar bir web filtresi kullanıyorsa, *.kastatic.org ve *.kasandbox.org adreslerinin engellerini kaldırmayı unutmayın.

Ana içerik

Birch İndirgenmesi 2

Elektron çeken ve elektron veren grupların etkisi. Orijinal video Jay tarafından hazırlanmıştır.

Video açıklaması

Bu bir önceki videoda borç indir gelmesinin mekanizmasını incelemiştik Bu videoda ise borç indir gelmesinin sütlüye bir benzer halkası üzerinde nasıl uygulandığına bakacağız şimdi benzer hakkınızda bir sütü en bulunuyor ve buna sodyum Sıvı amonyak ve bir de alkol ekliyoruz sütü kentimiz burada hangi karbonların indir geleceğini etkileyecektir yani Örneğin halkamız da bir elektron çeken grup varsa burada ye sütlü kentine bağlı olan karbon indirgenir fakat halkamız da bir elektron veren grup varsa bu kez ye süt lütfen tane bağlı olan Carbon indir gelmez bakalım bu mekanizmaların biri Bunun nedeni açıklayacak mı elektron çeken grupla başlayalım Şimdi burada benzer halkımızda elektron çeken grup olarak bir eser grubu yer alıyor ve Bu bir değerlik elektronu olan sodyumu Muzda Burada şimdi bu mekanizmayı yapmaya başlayacağım Ama bunun Neden böyle olduğu sorusunu Şimdilik pas geçiyorum mekanizma mızı tamamladıktan sonra ayrıntılı bir şekilde cevaplayacağım şimdi sodyumun bu değerlik elektronu bu karbona gidecek Tabii buradaki Bana da iki elektron bulunuyor bunlardan bir tanesi bu karbona geçerken Diğeri ise bu tarafa geçecek Şuradaki diğer bağda da aynı durum söz konusu bu elektro onlardan biri şuraya geçerken Diğeri ise bu karbona geçecek Evet öyleyse tüm bu elektron hareketliliğini şöyle yan tarafa çizerek gösterin üste Eser grubumuzu olduğu gibi çizin şimdi bu karbon sodyumdan bir elektron aldı ve ayrıca bu bağlamda bir elektron alt Böylece Karbonun artık -1 Formal yükü olmuş oluyor Tabi bu kısımda da bir piba oluşturduk diğer taraftaysa bir bağımız ne vardı ve son olarak bu karbon da bir elektron elde ediyor işte Radikal an Yolumuz bu şekilde elektronları takip etmekte zorlandığı sanız Bir önceki videoyu izleye bilirsiniz Ayrıca mekanizmayı gerçekten iyi öğrenmenin biraz zaman alacağını da unutmayın yani gerekli olduğu kadar pratik yaparsanız İyi olacaktır mekanizmanın bir sonraki adımında protonasyon olacağını biliyoruz şuraya alkolü müzü çizim buradan an yolumuzu Proto olmayacağız Yani bu elektronlar buradan bir Proton alacak ve ardından buradaki elektronlarda oksijene geçecek bunun sonucunu çizecek olursak önce bir elektron larımızı yerlerine koyalım üste elektron çeken grubumuz yani eserimiz bulunuyor Tabi bu karbon üzerinde bir tane elektron umuz mevcuttu şimdi alttaki bu Karbonun halihazırda bir hidrojenle bağ vardı ve buradaki elektronların alkolden bir Proton almasıyla Karbonun bir bu hidrojenle daha bağ oluşuyor mekanizma mızın 3. adımına geçiyoruz Şimdi bir elektronla başlamıştık sonra protonla devam etmiştik Dolayısıyla üçüncü Adım yine elektron olacak değerlik elektron ile beraber ortaya çıkan başka bir sodyum düşündüğümüz zaman sodyum bu değerlik elektronu üzerinde halihazırda elektron olan bu karbona verecektir eşte böyle böyle Öyleyse bunun sonucunu çizmeye başlayalım halkamız şöyle içinde yer alan bir elektron larımızı da yerleştirelim evet alttaki karbona bağlı iki hidrojen imiz mevcut üstte ise halkımıza bağlı Eser grubumuz var şimdi bu Karbonun bir tane elektrodu vardır ve sodyum başka bir tane daha vererek bu karbona -1 Formal yük vermiş oldu ve nihayetinde an Yolumuz ortaya çıkıyor mekanizma mızın son adımında sıra yeniden protonasyon a geliyor ama ve bu alkolden bir Proton katacağız son ürünümüzde çizmeye başlayalım halka mızı çizelim bir elektron larımızı da şöyle çiziyoruz alttaki karbona bağlı hidrojen lerimiz ve üstteki Eser grubumuz da şu şekilde Evet bu karbona bir Proton ekleyerek son ürünümüzü tamamlamış oluyoruz bu durumda elektron çeken grubumuza bağlı olan Karbonun indir geldiğini Yani bir Proton elde ettiğini görebiliyoruz ancak sorumuz Neden bunu neden ürün olarak elde ettik bunu anlamadım bir yolu daha bu yapıya geri dönmek olacak yani anlıyor adımına bu elektron çeken grubun varlığından dolayı bu anyone için bir rezonans yapısı çizebiliriz önce yan taraflara köşeli rezonans parantez lerimizi ve Şuraya da rezonans okulumuzu ekleyelim şimdi kırmızıyla işaretleyelim bu elektronlar elektron çeken grubumuzun varlığından dolayı rezo bu katılabilirler üstteki bu oksijenin de iki tane ortaklanmamış elektron çifti olduğunu görüyoruz Bu kırmızı elektronlar bir bağ oluşturmak için buraya gelirken burada kipi elektronları ise oksijene geçecektir Öyleyse hemen sağ tarafa bu rezonans yapımızı çizmeye başlayalım Evet halkamız şöyle içindeki piy elektron larımız da şu şekilde şimdi halkımızda ki karbon bu karbona artık çift bağlama O da artık oksijene bağlı ki oksijenin üç tane ortaklanmamış elektron çifti var tabi bu durum oksijene -1 Formal yük vermiş oluyor böyle günümüzün geri kalan ise aynı şekilde böyle olacak evet alttaki hidrojenli de unutmayalım kırmızıyla işaretlediğim elektronları bu Yapı üzerinde belirginleşti relim bu kırmızı elektronlar bir piba oluşturmak için buraya geldiler Böylece ip soğuk konumundaki elektron yok da rezonans kararlılığı var ipso konumu dediğimiz süt lütfen etimizin hemen yanındaki konu Yani halkamız da sütten temize bağlı olan karbon elektron çeken grubun varlığından dolayı bu konumdaki elektron yoğunluğu Kararlıdır Hatta buradaki Radikal alyona geri döndüğümüzde bu elektronların delokalize olduğunu görüyoruz Kısacası bu elektron çeken grubun bağlı ipso ve para konumundaki elektron yoğunluğunu kararlı hale getirir ve bundan dolayı bu karbonlar da indir gelme gerçekleşir şimdi halkımızda elektron çeken Grup bulunduğunda Neden bunu ürün olarak aldığımıza dair bir fikrimiz oluştuğuna göre bu kez elektron veren bir grubun olduğu bir örnek yapalım ve bunları karşılaştırmaya çalışalım buradaki elektron veren Grup bir metoksi grubu işte metoksi grubumuz tabi bildiğiniz üzere buradaki oksijenin iki tane orta Ne almış elektron çifti var ve bu ortaklanmamış elektron çiftlerinden biri halkadaki elektron yoğunluğuna katkıda bulunur ve onu artırır Dolayısıyla metoksi grubu önceki videoların bazıları da gördüğünüz gibi elektron veren bir gruptur Evet o zaman mekanizma mıza başlayalım Tabii bir önceki örnekteki gibi önce mekanizma mızı tamamlıyoruz ardından neden böyle olduğunu açıklayacağız İlk Adım olarak sodyum değerlik elektronu halkaya verecek yani şöyle çizecek olursak bu elektron halkadaki bu karbona geçecek bu bağ bakacak olursak buradaki elektronların biri sodyumun elektron verdiği karbona geçerken diğer elektron sa buraya gelecek Şuradaki piban da da aynı şeyler olacak elektro onlardan biri buraya gelirken diğeri ise bu karbona geçecek o zaman hemen şu tarafa bu elektron hareketliliğinin sonucunu çizim Evet halkımızın üstünde m bu gruba bulunurken sodyumdan gelen elektron sağ bu karbon da yerini alıyor Ayrıca bağdan gelen elektronla birlikte bu Karbonun artık -1 formülü oluyor şurada bir piba oluşturmuş olduk ve buradaysa eşleşmemiş bir elektron unumuz var işte Radikal an Yolumuz bu Evet sıradaki adamımız elbette protonasyon olacak şuraya alkolü müzü yerleştirelim şimdi karbon Yolumuz bazı görevi görüp bir Proton alacak o zaman buraya bu protonasyon işleminin sonucunu gösterir bu protonasyon ortak Onun da gerçekleşmiş oluyor bu karbon düşünürsek protonasyon metoksi grubuna göre orta konumda gerçekleşiyor bu halka da halihazırda bir hidrojen imiz mevcut ve protonasyon dan sonra artık iki tane hidrojen oluyor diğer pi bağımız şurada ve bir tane de eşleşmemiş elektron unumuz var mekanizma mızın 3. adımında Elbette sodyumdan alacağımız başka bir elek da gelecek Evet sodyum şurada bu değerli gerekti onu verecek bunun sonucunu çizecek olursak halkamız şöyle üstte elektron veren grubumuz var halka içindeki piy elektron larımız şu şekilde sağ taraftaki bu karbona bağlı hidrojenler imizde burada Tabi bu karbon da bir elektron mevcuttu ve şimdi başka bir sodyumdan bir tane elektron daha aldı ve eksi bir Formal yük elde etti ve işte almıyoruz mekanizma mızın bir sonraki adımı protonasyon olacak ama bu sefer elektron veren grubumuza göre Meta konumunda meydana gelecek Yani bu karbon ele alacağız dediğim gibi elektron veren grubumuzun konumuna göre Meta konumda gerçekleşen protonasyon dan bahsediyoruz Evet şimdi bu elektronlar alkolden bir Proton alacak ve buradaki elektron larda oksijene geçecek Öyleyse hemen soluna bu ürünümüzü çizmeye başlayalım aynı şekilde yine bu metoksi grubumuz yan taraflarda pi elektron larımız var bu karbona bağlı hidrojenler meside şöyle ekleyelim Tabi bu Karbonun da halihazırda bir tane hidrojeni vardı Şimdi bir tane daha Proton elde etmesiyle artık burada iki hidrojen imiz oluyor ve tamamladık işte ürünümüz tabi Burada sormak istediğimiz asıl soru şu bu elektron çeken gruptan neden biraz daha farklı yani elektron veren Grup neden bu şekilde bir yol izliyor elektron veren grubumuz olan metoksi grubumuza bağlı Bu karbona bir bakacak olursak bu Carbon indir gelmedi Şimdi şöyle düşünelim bu mekanizmada orta ve Meta konumda çok fazla elektron yoğunluğu olduğunu görebiliyoruz İşte bunlar indirgenmiş karbonlar oluyor Ve bu yüzden elektron veren grubumuza bağlı olan Karbonun indir gelmemesi mantıklı Çünkü elektron veren grubumuz Bu karbona elbette bir miktar elektron için düşecektir Şimdi neden bahsettiğimi biraz daha iyi anlayabilmeniz için şuraya hızlıca bir halka yapısı çizim Evet elektron veren bir grubumuz varsa bu elektronları buraya taşıyabiliriz Ve böylece biraz daha fazla elektron yoğunluğu elde etmiş oluruz eğer bu karbonda -1 Formal yük veya bir miktar elektron yoğunluğu olsaydı buradaki elektronlar Elbette anyonu veya bu ip sokumundaki elektron yoğunluğunu kararsızlar açtırdı Kısacası ipso ve para konumunda indirgenme olmaz zaten elektron çeken Grup olduğunda gördüğünüz şey de buydu elektron çeken bir grup buradaki ipso veya para konumundaki elektron yoğunluğunu kararlı hale getirirken elektron veren bir grup için aynı şey söz konusu değil tam tersi elektron veren Grup bu konumlardaki elektron yoğunluğunu kararsızlar açtırır İşte bu yüzden orta veya Meta konumlarını düşünebiliriz bu çünkü bunlar yapıyı pek de o kadar kararsız laştırma zzet abi Aynı şekilde buradaki orta ve Meta konumunu da düşünebilirsiniz ama simetriden dolayı pek bir önemi yok Evet bu şekilde düşünebilirsiniz Belki bu en iyi açıklama olmayabilir ama bunu düşünmenin mantıklı bir yol olduğunu söyleyebilir bir zamanlar protonasyon sırası konusunda bazı anlaşmazlıklar vardır Aslında ilk önce ortho ardından metre protonasyon oluyor ancak Bazı insanlar önce Meta ardından orta protonasyon u olduğunu düşünüyorlardı Tabi yapılan çalışmalar önce ortho sonra Meta olduğunu gösterdi Evet bu videoda elektron çeken grupların ve elektron veren grupların borç indirgenmesi üzerinde ne gibi etkileri olabileceğini gördük ha