If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Bağlandığınız bilgisayar bir web filtresi kullanıyorsa, *.kastatic.org ve *.kasandbox.org adreslerinin engellerini kaldırmayı unutmayın.

Ana içerik

Benzilik Konumdaki Tepkimeler

Serbest radikal brominasyonu, nükleofilik yer değiştirme ve oksidasyon. Orijinal video Jay tarafından hazırlanmıştır.

Video açıklaması

bu benzinli konumda meydana gelen tepkimeler sentez problemleri için çok önemlidir şimdi isterseniz bunların bir kaçına Bakalım artık benzenlerin serbest Radikal promosyonuyla başlayalım işte arkil benzinimiz Yani bir benzer halkımız ve ona bağlı bir arki grubumuz var şimdi buradaki karbon benzinlik konumuz oluyor bu karbona bağlı bu hidrojen s bu tepkime için gerekli olan benzinlik hidrojen olacaktır Tabi bu karbona bağlı iki şey daha var burada görüyorsunuz şimdi buna nbs ekleyip ısıtac ağız Tabi bu bir serbest Radikal mekanizması Bu yüzden mekanizmayı başlatmak için peroksit gibi birşey eklerseniz benzinlik konumda bu hidrojen yerine Braun eklendiğini görebilirsiniz Öyleyse hızlıca bir tepkimeye görelim şimdi elimizde profil benzinimiz var şöyle benzer halkımızı ve bu bağlı üç karbonu bir çizelim ardından buna nbs ekleyip ısıtac Ağız Ve bunu karbon tetraklorür veya peroksit gibi bir çözücü içinde yapabilirsiniz Böylece Radikal mekanizma başlayabilir Şimdi profil benzer de 3 kargonuz var değil mi Şöyle 1 2 ve 3 Kargo ama benzeri konumda olan tek karbon Elbette ki buradaki yani bu ruhumuzu ekleyeceğimiz yer burası olacak Buraya ürünümüzü çizmeye başlayalım Evet Üç kargonuz burada Tabi bu romu benzinlik konumu ekliyoruz şu şekilde şimdi bu karbona bağlı hidrojenle düşündüğümüzde ise aslında burada iki hidrojenle başlamıştık tabi böyle geriye bir tane kalmış oluyor Evet şimdi mor renkte bunu belirginleşti relim bu genel tepkimeye geri döndüğümüzde bu benzinlik hidrojenin bu ikisinden biri olduğunu söyleyebiliriz diyelim ki Sağdaki olsun karbona bağlı di bu düzende ürünümüzde ki diğer hidrojen oluyor yani brom bu benzinlik hidrojenler den birinin yerini almış olduk şimdi tepkimenin sadece benzinli konumda meydana gelmesinin nedeni bu mekanizmada bir Radikal oluşturmamız dır O zaman bu tepkimedeki radikal'in nasıl görüneceğine bir bakalım yani profil benzeyen tepkimesinden oluşacak olan bir radikali düşünüyoruz Evet benzer halkamız şöyle şimdi bu durumda mor hidrojeni kaybetmiş olduk Yani burada sadece mavi hidrojen olacak bu karbon da ayrıca bir tane de eşleşmemiş elektron bulunuyor şimdi bu elektron bu benzer halkasının hemen yanında olduğu için bazı rezonans yapıları çizebiliriz Evet önce yarım uçlu okulumuzla bu elektron buraya gelişini gösterelim aynı şekilde buradaki pi bağındaki bir elektron da bu noktaya gelecek bağdaki diğer elektron sabu karbona geçecek Evet Öyleyse yapımızı çiz Az önce halka mızı çizin aynı şekilde kalan pi bağlarımız şöyle şimdi burada artık bir çift bağımız oluyor tabi takibin de şurada bir hidrojen imiz bulunuyor diğer karbonlar da buradalar alttaki bu karbon da yer alan elektron umuzu eklemeyi unutmayın Evet benzinlik radikaldi rezonans kararlığı olduğunu görüyoruz Eğer arka grubu üzerindeki diğer İki karbon da bir Radikal oluşturduğumuz düşünecek olursak Burada herhangi bir rezonans kararlılığı söz konusu olmaz çünkü bunlar halkanın hemen yanında değiller Tabii bu da bize tepkimenin neden sadece benzinlik konumda meydana geldiğini anlatıyor cevap benzinlik radikal'in rezonans kararlı Evet şimdi başka bir tepkime türü yapalım Tabii bu bir benzeri kar Ojenin süt istiyorum buraya bir drone koydum ama farklı bir Halojen de hayal edebilirsiniz şimdi bir çözücüye nükleofil eklersek Molekülün ara ne denir kısmının sınıflandırılmasına ve kullandığımız çözücüye bağlı olarak mekanizma Esen bir veya Esen iki olabilir ama elbette sonuç nükleofil inizin benzinlik konumda halojenin yerine geçmesi olacaktır şimdi bu tepkimeye bir inceleyelim şöyle şuraya çizecek olursak Evet diyelim ki benziyor bu ömrünüze başlıyoruz böyle külümüz şöyle şimdi ben zil bir ömüre biraz sodyum hidroksit ekliyoruz Şuraya bir not edelim ne ya Artı ve o aş eksi nükleofil görevi görecek olan hidroksit anyonun üzerine ortaklanmamış elektron çiftleri mizi de şöyle eklemiş olduk Yani bu bizim nükleofil mis olacak şimdi buradaki alkil halojenür ürün yapısına baktığımızda bu Roma bağlı olan bu karbon aynı zamanda başka bir karbona bağlı Yani bu bir Primer karbon ve eğer bir Primer alkil halojenür den bahsediyorsak citalik engelli azdır Böylece ne yazmamız Esen iki olacaktır tabi Esen iki mekanizması tek adımlı bir mekanizmadır yani nükleofil imiz bu karbonat saldıracak ve aynı zamanda bu elektronlarda bu Roma geçecektir Bu da nispeten kararlı bir ayrılan grup olarak bu ömür anyonlu oluşturur Yani bu tek adımlı bir mekanizma Esen ikide her şey aynı anda gerçekleşir Evet burada Brown yerine Bir oaş Elde ediyoruz yani bu tepkime için benzil alkol oluşturmuş oluyoruz bu Esen ikiydi Eğer Esen bir tipi bir tepkim olsaydı nasıl olurdu onlar inceleyelim tersiyer bir alkil halojenür ile başla saydık önce bu romun üzerindeki elektronları tamamlamak gerekirdi Evet şimdi bu Roma bağlı olan bu Karbonun Şöyle 1 2 3 karbona bağlı olduğunu görebiliriz Yani bu bir tersiyer karbon Dolayısıyla burada Esen bir tipi bir mekan da düşünebiliriz tabi Esen Bir de neler olacağını biliyoruz Esen bir tipi bir mekanizmanın ilk adımında ayrılma meydana gelecek Yani bromür aynı oluşturmak için buradaki elektronlar heroj elimize Yani bu Roma geçecek tabi Bundan dolayı benzinlik konumdaki Bu karbondan bir bağ kopar mış olacağız Öyleyse devam edip ortaya çıkan karbokatyon umuzu çizelim Evet halkımız şöyle bu karbona bağlı 2-metil grubumuz var tabi artık Burası artı bir Formal yüklü 5'te rezonans kararlığı olan bir benzinlik karbokatyon bu durumda bu elektronların buraya hareket ettiğini düşünüp bir rezonans yapısı çizebiliriz Öyleyse hemen yanına bir rezonans yapısı çizmeye başlayalım Evet bu elektronlara aynı yerde kalıyor artık bu İki karbon arasında bir çift bağımız mevcut şimdi elektron larımızı gösterelim bu mavi elektronlar buraya gelerek bir piba oluşturdular Tabi bu k O da bir bağış olduk Bu yüzden bu karbon artık artı bir formalite Tabii buradan devam edebilirsiniz Ama buradaki Önemli olan nokta benzer halkasının varlığı benzinlik karbokatyon umuzun rezonans kararlılığını sağlıyor ve bu da stüdyonun benzinlik konumda gerçekleşeceği anlamına geliyor şimdi bir tepkime daha yapalım Evet bu bir acil benzinin yükseltgenmesi işte Akil benzerimiz kargonuz Burada hemen yanında benzinlik hidrojen imiz Karbonun da diğer iki karbona bağlı bulunuyor şimdi buna sodyum dikromat ve proton kaynağı olarak sülfürik asit gibi birşey ekleyip tepkimesi ısıtırsak al kilyan zincirini karboksilik asit fonksiyonel grubuna yükseltmeye biliriz Tabi bu da nihayetinde benzoik asit molekülü olacaktır bu yükseltgenme yi permanganat gibi birşey ekleyip ardından ısıtarak da yapabilirsiniz Bu da başka bir olasılık Evet şimdi bir örnekle devam edelim Bu kez bütil benzerle başlıyoruz yani halkaya bağlı 4 karbonlu bir Akil grubumuz olacak üstteki leri yeniden yazmak yerine şubeye bir denden işareti koyuyor yani sodyum dikromat ve sülfürik asit ekleyip ısıtac Ağız ve nihayetinde al kilyan zinciri mizin yükselteceğiz tabi akü grubu uzunluğunun pek bir önemi yok bu örnekte 4 kargonuz var yine de karboksilik asit elde edeceğiz ve tepkime yine benzeri konumda gerçekleşecek ve işte bir karboksilik asit elde ediyoruz Tabi bu karmaşık bir mekanizma Bu yüzden detaylarına girmeyeceğim tekrarlamak gerekirse buradaki Karbonun uzunluğunun bir önemi yok yani biraz daha karbon ekleyebilirsiniz ama yine aynı ürünü ulaşırsınız Evet peki bu tepkimeyi ter-bütil benzer gibi bir şeyler yapmaya çalışırsak ne olur diyelim ki bütil benzeyen yerin et bu fil benzerimiz olsun yine aynı şekilde sodyum dikromat ve sülfürik asit ekleyip ısıtac ağız Ancak bu sefer her hangi bir tepkime olmaz Bunun nedeni ortamda hiç benzinlik hidrojenin olmaması genel tepkime mize geri dönecek olursa işte benzinlik hidrojen imiz ancak şuraya baktığımızda toplam üç tane Metil grubu görüyoruz kargonuzda şurada yani hiç benzinlik hidrojen imiz yok tepkimenin gerçekleşmesi için gerekli olan ve bu karbona bağlı olan bir hidrojen yok bu yüzden burada hiçbir tepkime gerçekleşmiyor sentez problemleri yaparken bu tepkimeleri aklınızda bulundurun çok faydalı olduğunu göreceksiniz o