If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Bağlandığınız bilgisayar bir web filtresi kullanıyorsa, *.kastatic.org ve *.kasandbox.org adreslerinin engellerini kaldırmayı unutmayın.

Ana içerik

Benzen Brominasyonu

Benzen brominasyonu, elektrofilik aromatik yer değiştirme tepkimesinin bir örneğidir. Bu tepkimede, elektrofil (brom), benzen halkasına bir sigma bağı oluşturur ve bir ara ürün verir. Ardından, yeri değiştirilmiş (sübstitüe edilmiş) bir benzen halkası oluşturmak için ara üründen bir proton çıkarılır. Orijinal video, Sal Khan tarafından hazırlanmıştır. Orijinal video Sal Khan tarafından hazırlanmıştır.

Tartışmaya katılmak ister misiniz?

Henüz gönderi yok.
İngilizce biliyor musunuz? Khan Academy'nin İngilizce sitesinde neler olduğunu görmek için buraya tıklayın.

Video açıklaması

en son videoda size elektrofilik aromatik sütü Sana Dair somut örnek göstereceğim e söz vermiştim Öyleyse şurada çizerek başlayalım diyelim ki burada bir benzerimiz ve moleküler bir onla bir çözelti miz var o zaman hemen yanına da bir moleküler brom çizelim 1 2 3 4 5 6 ve 7 değerlik elektronu da eklemiş olalım tabii başka bir Roma'da malı Onun da 1234567 elektronu bulunuyor Bu ikisi birbirine bağlı ve bir tür elektron çifti olarak davranabilirler böylece bir onların 8'er elektronu olduğu hissini yaratabilirler bu sanki mor elektrona diğeri de mavi elektrona sahip olduğunu sanabilir Evet şimdi diyelim ki Bu karışım Ha bir de Demir Bu ömrümüz var bu tepkimeyi katalize edecektir şimdi buraya Demir Bu ömrümüzü çizelim Demir şöyle ve ona bağlı üç tane de bro muz var şu şekilde Demir bir ömür pek fazla karşımıza çıkmıyor ama burada düşüneceğiniz şey şu brom demirden daha elektro negatiftir yükseltgenme düşünmüş olsaydık bunlar her ne kadar kovalent Bağlar gibi görünse de bir onlar elektronları alma eğiliminde olacak bu Roman yükseltgenme basamağı 3 ve gerçekten de elektronları alıyorlar burada Demir biraz pozitif yüklü olacak çünkü elektronlar ondan uzaklaşacak Böylece elektron kazanmasına sakıncası yok ya da elektron almak isteyebilir diye düşünebiliriz döviz Asil olarak davranabilir hatırlayacaksınız luvies asitleri elektron alabiliyorlar the Peki elektronları kimden yakalayabilir ve ki burundan bir elektron yakalayabilir tabi Ben her zaman olacağını söyleyemiyorum ancak doğru koşullar altında doğru enerjilerle birbirlerine çarparlar sabu gerçekleşebilir bir şimdi daha önce kullanmadığım bir renk seçeyim yeşil olsun Evet diyelim ki bu yeşil elektron Demir tarafından yakalandı şimdi neler olacak şöyle bir durumumuz olacak önce bu mavi Bravo buraya yerleştirelim 7 değerlik elektronu da şöyle bir etrafına koyduktan sonra mor renkteki bu Roma geçelim Onun da şöyle 1 2 3 4 5 ve 6 değerlik elektronu var çünkü 7. elektron Demir tarafından alındı Böylece Demir 7. değerlik elektronu almış oldu şimdi molekülünün Geri kalanını tamamlayalım Demir burada Tabi ona bağlı üç tane de büromuzda var şimdi aralarındaki Bağları çizim bunlar zaten bağlıydı Şimdi bunlar da bağlantı bu elektronun bu geçmesiyle Artık burada bir bağ oluştu Tabi bu brom elektron kaybetti ve önceden öksürdü Ama artık artı yüklü oluyor demirse bu elektronik kazandı Ve o da artık eksi yüklü oluyor Şimdi bundan sonra neler olacağına bir bakalım şimdi bu şemaya benzeri getireceğiz buraya benzini yeniden çizelim Evet çift bağlarımızı da şöyle bir yerleştirelim buradaki çift bağ çizmeden önce biraz netleştirmek için bu elektron turuncu değerini ise yeşil yapalım ve çift bağımızı şöyle Yeşiller çizelim şimdi bu moleküle yeniden Bakalım burada artı yüklü bir brom bulunuyor kromlar gerçekten çok elektronegatif derler onları bazen eksi yüklü olarak görebilirsiniz buradaki artı yüklü brom bir elektron yakalamak istiyor doğru koşulların olduğu zaman bu elektron a Gerçekten nereden yakalamak istediğini tahmin edebilirsiniz belki tam bu elektron almak istiyor ol yok ama eğer bu elektron alsaydı Bu roman yükü artı olurdu ki bu hiç istenen birşey değil Belki bu romda bu durumda elektron çekmek isteyecektir Yani bu Rom bir elektron alırsa buradaki da alabilir kısacası bir bütün olarak bu yapının elektron yakalamak istediğini Hayal edebiliriz bu bizim güçlü elektro Filmimiz yani elektron alma da epey başarılı bu benzinin ruminasyon a nasıl olacak şöyle hidrojen lerimizi ekleyip daha net olmakta fayda var halihazırda her karbon da birer hidrojen imiz bulunuyor bazen elektrofilik aromatik sütü syon yaparken bunu Görselleştirmek önemlidir Yani bu moleküllerin hepsinde bir hidrojen imiz var Belki bu Yapı o kadar elektrofilik ki aromatik halkayı kırabilir ve bu elektron yakalayabilir şimdi bu elektron mavi bu Roma gidebilir Öyle değil mi bu mavi brom bu elektron aldığı zaman ki ama mavi elektronlu serbest bırakabilir ardından bu mavi elektron da hemen yandaki bu Roma geçebilir Peki şimdi durum nasıl görünüyor ekrana biraz kaldıralım Evet benzer halka mızı çiziyorum içteki çift bağlarımız da Çizi tabi hidrojen lerimizi unutmadan onlara da yerleştirelim önceki renk gibi yine moroz Evet sayarak yerleştirelim 1-2-3-4-5 ve 6 hidrojen şimdi buradaki turuncu elektron aynı şekilde karbon da kalıyor ama diğeri buradaki Brown tarafından alındı Yani şöyle çizilecek olursak bu elektron Brown tarafından alındı Bu romu biraz döndürerek çizdim altı değerlik elektronu şöyle bir etrafına yerleştirelim Evet süper oldu Tabi şimdi bu elektron bu karbondan alındığından dolayı bu karbon artık artı yüklü oluyor son videoda bunu görmüştük Bu bir rezonans kararlı ve bu elektron buraya geçebilir buraya da gidebilir ama aslında aromatik benzen halkası kadar kararlı değil ama çok kötü bir karbokatyon da değil geçiş durumunda ihtiyacımız olan süre için yeterce kararlı Peki buradaki Molekül nasıl görünecek hemen ona bakalım şimdi bu mor bromun artı 1 2 vardı ama şimdi de bir elektron elde etti onu da şöyle çizelim Evet bir elektron elde edince yine nötr hale geliyor elektronları bir yerleştirelim 1-2-3-4-5 ve 6 elde ettiği bu mavi elektron da buraya eklediğimiz zaman toplamda 7 değerlik elektron oluyor ve yeniden nötr hale geliyor tabi bu Rom Demir bir ömüre bağlı Onu da şöyle çizelim 1 2 ve 3 Pro Böylece bu mavi bromobenzen halkasına bağlamış olduk Ama burada pek mutlu değil halkanın aromatik diğini de istemiyor ve bir elektronlu geri istiyor Peki elektronu nasıl tekrar elde edebilir Bu arada çizmem işim ama buradaki yapının eksi yükü var Onu da ekleyelim ayrıca şu elektronu da unutmayan Evet belki de bu Yapı şimdi bir bazı görevi görüp benzer halkasından bir Proton alabilir tıpkı bir önceki videoda yaptığımız gibi bu bizim bazımız oluyor Bütün bu Yapı Bir dereceye kadar güçlü bir elektrofil görevi gördüğü artık bir onların birinden kurtulduğumuz a göre bu Yapı şimdi bir Proton kalkmak isteyebilir Çünkü pozitif yüklü ve bazı görevi görecek diyelim ki bu protonlar arasından bunu yakalayacak buradaki elektron sa halen yerini koruyacak şöyle farklı bir renkle kırmızıyla işaretleyelim şimdi bu elektron halen burada ve bu elektron Baştaki karbokatyon a geçebilir Böylece yeniden güzel bir Alo Matik halkamız olur evet durumun şöyle düşünebiliriz o yeşil elektron hidrojen çekirdeği ne geçecek bu gerçekleşince Burada bulunan kırmızı elektron da Kargo kat yolumuza geçebilir Peki şimdi elimizde neler var evet önce ilk baştaki benzer halkımızı çizelim iki tane çift Bağlar biri burada Diğeri ise şurada şimdi tek tek tüm hidrojenle ekleyelim bu burada diğeri şurada bir hidrojen de burada evet bitmek üzere buraya kadar ekledik Ama buradaki hidrojen artık yok çünkü alındı Ona şuraya Çizi artık bu hidrojenin çekirdeği ne yeşil elektron verildi tabi yeşil elektron mor Roma bağlı durumdaydı Böylece artık hidrojende mor Roma bağlanmış oluyor Yani elimizde Artık hidrojen bromür var şöyle buram 16 değerlik elektronu da ekleyelim tabi şunun Rengi farklı olacak evet aradaki bağ da şöyle çizim şimdi bu elektron demirden a bu durumda bu yüzden Demir bir ömür eksi yükünü kaybediyor Yani ilk haline geri dönmüş oluyor şöyle altta da çizilecek olursak önce demiri çiziyoruz ardından üç tane Promo eklenir Evet şu şekilde eksi yükünü kaybettiğinden dolayı buraya artık birşey ekleyemiyoruz tekrardan benzer halkımıza geri döndüğümüzde buradaki kırmızı elektron karbokatyon omuza geçmişti Yani artık burada buban yerine de artık şurada bir çift bağ oluştuğunu düşünebiliriz Evet şöyle mor renkte çizelim Tabii Tüm bu videonun asıl amacının promasyon olduğunu unutmayın işte Bravo grubu burada turuncu elektron unumuzu da şöyle alt tarafta işaretleyelim ardından bağlı olduğu bu romu da ekleyelim ve böylece benzer halkasına bu ruminasyon anladık bu arada bir eksi birde artı yükümüz vardı ama artık böyle bir şey yok birbirine götürdü Çünkü eksi yüklü Yapı pozitif yüklü ye bir elektron verdi Böylece İkisi de nötr oldu şimdi burada ne olduğunu netleştirelim daha önce gördüklerimiz ve olayı bağlamak için yukarıya geri dönerim bir benzer halkımız vardı Burada henüz çok güçlü bir elektro Filmimiz veya güçlü bir bazımız yok bu bu romun Demir bir ömüre bir elektron vermesiyle Burası daha büyük bir molekül hale geldi ve tüm bu büyük molekül oldukça güçlü bir elektrofil gibi davran a bildi ardından brom elektron yakalayıp benzer halkasının aromat ipliğini bozdu Ama sadece bu burama oluşmasına yetecek kadar uzundu tabi bromun elektron alıp benzer halkasıyla bağlanmasının ardından serbest bıraktı elektron diğer bro değil tabi bu brom elektron almaya çok istiyor Çünkü Artı yüklüydü bu gerçekleşince tüm bu Yapı bazı görevi gördüğü Yani aynı Molekülün biraz değişip ya elektrofil ya da bazı görevi yaptığını görebiliyoruz ardından Bu morrone bir Proton yakaladı ve bu elektronun karbokatyon a geri dönmesini sağladı ve demir bulunur yeniden ortaya çıkmış oldu film gibi oldu aslında bu Yapı tüm tepkime boyunca hiç değişmedi Bu yüzden buna katalizör diyebiliriz yani esasında veya kamplardan biri değildi ve tepkimeye girmedi abone ol