If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Bağlandığınız bilgisayar bir web filtresi kullanıyorsa, *.kastatic.org ve *.kasandbox.org adreslerinin engellerini kaldırmayı unutmayın.

Ana içerik
Güncel saat:0:00Toplam süre:11:17

Elektrofilik Aromatik Yer Değiştirme

Video açıklaması

ve benzen halkası nın aromatik olması sebebiyle önce şuraya daha güzel RAM bir benzen halkası çizim Evet aromatik olması sebebiyle kararlı olmasından bahsetmiştik bu çift Bağları oluşturan pi orbitallerinde ki bu elektronlar aslında bu çift bağ da sabit değiller karşılıklı yer değiştirebilirler Yani bu şuraya bu şuraya ve bu da Şuraya gidebilir Aslında Bunlar ileri geri gitmezler tüm halkayı daire şeklinde dolaşırlar ve bir molekül aromatik olduğu zaman bu durum onu kararlı hale getirir tabii bazı aromatik örnekler görmüştük mesela bazı benzer Halkalı bunlara çarpan başka yapılarında olduğundan bahsetmiştik Bunlar ister halojenürler olsun ister O Aşk grupları olsun bu şekilde bir durum var Bu videoda yapmak istediğimiz şey bunun nasıl olur Bu bir benzer halkasına Bu yapıların Nasıl ekleneceğini düşünmek olacak yani elektrofilik aromatik sübstitüsyon öğreneceğiz şuraya yazalım elektrofilik aromatik sübstitüsyon tabii şimdi şöyle diyebilirsiniz az önce halkaya bir şeyler eklendiğini söylediniz ama aslında burada altı hidrojen var şöyle çizerek sayalım 1 2 3 4 5 ve 6 hidrojen Hepsiburada her zaman mevcut çizme siniz bile yine oradadır lar Yani aslında burada yaptığımız şey bir Klor veya drone veya bir o ağaç grubu eklediğimizde Aslında Bunlar hidrojenler L yer değiştirmiş oluyorlar Bu yüzden buna yer değiştirme anlamında sütü syon diyoruz aynı zamanda bu Yapı aromatik bir Çünkü elimizde bir benzer halkası var tabii bunu yapmak için gerçekten güçlü bir elektrot pile ihtiyacımız olacak şimdi bunun nasıl ne olacağını görelim bunu yapmadan önce kopyala yapıştır işlemini yapayım Çünkü yeniden çizmek istemiyorum şöyle bir kopyalıyorum evet diyelim ki elimizde çok güçlü bir elektro fil bulunuyor Önümüzdeki birkaç videoda size belli örneklerle göstereceğim Böylece gerçekten güçlü bir elektro filin ne olduğunu daha iyi görselleştirme bileceksiniz tabi kelime anlamıyla elektro filin elektron seven bir yapı Olduğunu hayal edebilirsiniz elektronları gerçekten çok ama çok istiyor ve genellikle artı yüklü olur ama ben buraya elektron seven yazmak istemiyorum Çünkü elektrofil veya nükleofiller hakkında konuşurken aslında bir şeyin ne kadar iyi tepki verdiğinden bahsederiz işin içindeki enerjilerden bahsetmez Bu yüzden farklı bir şekilde ifade edelim elektron almakta iyi değil bu işte gerçekten çok ama çok iyi Peki şimdi ne olacak var bunun zaten oldukça kararlı olduğunu söylemiştik bu elektronlar yani bu pi elektronları her yerde dolaşabilir peki sizce elektron alma da gerçekten iyi olan bir şeye doğru şekilde çarparsa ne olabilir diyelim ki bu elektronu ele aldık bunu bu şekilde çizdim Ama bu Karbonun üzerinde karbon sadece kesişme noktasında Kafanız karışmaz elektronları ama da gerçekten çok iyi olan bu elektrofil doğru şekilde çarparsa bu elektron o elektro file gidebilir önce şuraya başlangıçtaki molekülü müzü kopyalayıp yapıştırayım Evet peki geriye ne Kalacak Tabii bu bağ artık olmayacak artık elektro file bir bağımız var netleştirmek gerekirse Şuradaki elektron umuz halen kesişme noktasındaki bu Kargo'nun üzerinde ama diğer uçtaki elektron elektron alma da iyi olan bu elektro file geçmiş durumda Yani diğer taraf o profile geçti Böylece elektrofil artık bir elektron kazanmış oldu artı yükü bulunuyordu Şimdi ise nötr oluyor tekrarlayacak olursa Önümüzdeki birkaç videoda size Bunun belli örneklerini göstereceğim bu bağ artık şu şekilde görünecek karbon Lara baktığımızda ise bu karbon bir elektron kaybetti tabi elektron kaybetmesiyle artık artı bir ülke sahip oluyor şimdi bir benzer halkasına rezonans kararlılığı olan bir moleküle bunu yapmak zor bu yüzden biraz kendimi tekrarlamış gibi olacağım ama bunu yapmak için çok iyi bir elektrofil olmalı Ancak bu elektrofil olduğunda Aslında nispeten kararlı bir karbokatyon söz konusu bununda nedeni sekonder bir karbokatyon oluşudur ama aslında rezonans kararlılığı olan bir karbokatyon dur Çünkü buradaki elektron şuraya geçebilir Eğer bu elektron şuraya giderse yapımız şöyle bu benzeyecektir şöyle hızlıca rezonans yapımızı yeniden çizin şurada hidrojen ve elektro Filmimiz bulunuyor Tabi bu bir artık elektrofil değil ama yine de buraya bire eklenmiş oldu Evet şurada bir hidrojen imiz var Tamam burada bir çift bağımız mevcut Tabii diğer hidrojen derimizde şuralarda yer alıyor dediğim gibi bu kararlı haldedir Bu yüzden buradaki bir elektron buraya geçebilir şimdi bu elektron buraya geçerse çift bağımız artık şurada olur şu şekilde tabi Bu kez de bu karbon direksiyon kaybedecek Bu yüzden artık ona geçmiş olacak Evet burada rezonans kararlılığı söz konusu yani şuraya geri dönebilir ya da bu elektron buraya geçebilir ki o zaman başka bir yapı elde ederiz Şimdi herşeyi yeniden çizim Tüm bu hidrojenli de eklemeyi unutmayalım şurada hem hidrojen hem de e grubumuz var Evet şurada hidrojen lerimizi yerleştirelim Bu normal Sen kendine düşünmeye gerek yok Ancak hidrojen lerden biri bu mekanizmada daha sonra alınacak Bu yüzden tüm hidrojenler i buralarda olduklarını bilmeniz için çizmek istiyorum az önce de dediğim gibi bu rezonans kararlılığı olan bir yapın şimdi bu elektron şuraya geçerse buradaki çift bağ artık şurada Olur tabii Bu kez de buradaki karbon bir elektron kaybediyor ve bu da ona artı yük vermiş oluyor üstteki çift bağlıysa bir değişiklik yok Onu da şuraya çizim Kısacası Bu yapılar arasında gidip gelebiliriz elektronlar halkanın içinde dolanıyor Belki de elimizde tamamen aromatik olan bir benzer halkımızın olduğu durum kadar harika olmayacak hatırlarsanız burada elektronlar p orbitallerinin etrafında halkanın çevresinde dolaşarak yapıyı kararlı hale getirebiliyor du ama bu da halen nispeten kararlı bir karbokatyon Çünkü elektronlar hareket edebiliyor ve ayrıca bu bu artı yükü bu karbon şu karbon ve Sağdaki bu karbon arasında dağılan bir artı yük olarak görebilirsiniz tabi dediğim gibi bu halen harika bir durum değil bu molekül aromatik olmaya geri dönmek ve Gerçekten kararlı duruma geçmek istiyor ve Gerçekten kararlı duruma geri dönebilmesi yolu bu yapıya bir şekilde elektron eklenebilmesi dir bunun da olabilmesinin yoluysa şu şekilde olacak etrafta bir baz olacak ve bu protonu yakalayacak bu Proton elektron filin bağlı olduğu karbon üzerinde yer alan Proton bu bazan protonun yani hidrojen yakalamasının ardından farklı bir renk kullansam daha iyi olacak hidrojenin bu elektronu bu karbona geri dönebilir böyle yapınca biraz kafa karıştırıcı olmuş olabilir şöyle çizdiğim Peki şimdi nasıl görünecek bundan sonra nasıl görüneceğini şöyle altını çizerek gösterelim Evet önce altı karbonlu halka mızı çizelim Şimdi de ve hidrojen lerimizi ekleyelim Evet yeşil rengi kullanmış süper hidrojen lerimizi şöyle ekleyelim şimdi buraya dikkat buradaki hidrojeni yani çekirdeğini şu baz almıştı hidrojen artık bas tarafından yakalandı yani şimdi buradaki elektron hidrojene geçmiş durumda şöyle yanına ekleyelim diğer elektron sabaz da kalmaya devam edecek Onu da şöyle buraya çizim böylelikle bu bazın konjüge aside oluyor yani bir Proton kazanmış durumda buradaki karbona bakacak olursak burada eskiden elektrofil olan yapı var yine aynı renkleri seçiyorum ki kafa karışıklığı olmasın bu bağ şu bağ oluyor yani üstteki bağ Şu alttaki bağ son olarak çift bağlarımızı ekleyelim biraz renklendirerek daha belirgin olmasını sağlayalım bir çift bağımız tam şurada yer alıyor bir diğeri ise şurada olacak Bak şimdi bu elektron üstteki bu karbona geri döndü Evet şimdi da aynı renkle gösterelim bu bağ ve elektron üstteki bu karbona geri döndü Böylece aşağıda şu şekilde görünecek Tabi bu durumda üstteki karbon artık nötr hale geliyor Ve yine aynı şekilde rezonans kararlılığı söz konusu oluyor burada unuttuğun bir şey var yükü kararlı hale getirmek için ne yapabiliriz Belki de bu bazın başlangıçta -1 yükü vardı ama olmak zorunda değil Ama eğer bu basın başlangıçta eksi bir yük varsa şimdi hidrojene bir elektron vermesiyle nötr hale geldi bu oldukça mantıklı Çünkü öncesinde bir artı ve bir de eksi yükümüz vardı ardından her şeyin tepkimeye girmesiyle Yapı yeniden nötr oldu yani toplamda net yük sıfır İşte bu elektrofilik aromatik sübstitüsyon tepkimesi yani hidrojen lerden birini ilk başa dönelim hidrojen lerden birini bu elektro file değiştir E tabi başta elektrofil Daha sonra bir elektron almasıyla benzen halkası üzerinde 1.tur grup oldu ve bu karışık süreçten geçerek sonunda üzerinde bu E Grubu bulunan başka bir aromatik molekül elde ettik bir sonraki videoda Bunu size elektrofil ve bazların belli örnekleriyle göstereceğim