Friedel-Crafts Asilasyonuna Farklı Bir Bakış

yok artık aldehitler ve ketonlar nasıl adlandırdığımız biliyoruz Ve bu videoda ise size bunlardan bir tane oluşturacağımız bir mekanizma göstermek istiyorum detaya inersek keton oluşturacağız diyebilirim Evet diyelim ki bir benzerimiz var ve bu tepkimenin ilk adımında benzer öylece duracak tam yanına asetil klorür çize yani neredeyse bir aldehit veya keton gibi görünüyor ancak karbon zinciri veya hidrojen yerine Tam burada bir klor atomu muz olacak İşte buna asetil klorür diyoruz bazen açıl klorüre denilmekte şimdi bunun da yanına bir alüminyum klorür katalizörü çize katalizör dediğimizde tepkimeye katılan ancak tekme girip yine aynı molekül olarak tepkimeden çıkan bir yapıyı kast ediyoruz yani tepkimeyi sadece katalize ediyor ortadan kaybolmuyor Bu sadece yolun yarısında değişiyor ama sonrasında ilk başladı haline geri dönüyor Evet şimdi alüminyum klorür müzü çizilecek olursak Şöyle 1 2 3 Klor ve ona bağlı olacak şimdi bu tepkimenin ilk adımını Bu asetil kururü iyi bir elektro file dönüştürmek yani elektronları yakalama da gerçekten iyi olan bir şeye dönüştürmek olacak bu konuda o kadar iyi olacak ki benzer halkasının Aroma tekniğini bozabilir ve kendisini benzer halkasına ekleyebilir bu aslında elektrofilik aromatik sübstitüsyon da gördüğümüz mekanizmanın aynısı her halükarda çok benzer bir mekanizma Aslında bu videoda göstereceğimiz şey Friedel krep saçıl asyonu Çünkü buradaki gruba açıl grubu deniyor ve bu tepkimede benzer halkasını açıklayacağız Yani bu grubu benzen halkası ekleyeceğiz Evet neler olacağını yeterince söyledim şimdi bunu aksiyon da görelim ilk fark etmemiz gereken şey şey demiyorum kilodaki alüminyum da elektron eksikliği bulunuyor ilk olarak şöyle periyodik tabloya Bir bakalım Klor tam şurada oldukça elektronegatif alüminyum da aynı periyotta ancak Klor daha sağ tarafta yer aldığından daha elektronegatif bir Bu yüzden kilolar bu moleküldeki elektronları elinde tutacak Klor elektronları elinde tutacağını alüminyumun kısmi pozitif yükü olacak kiloların sa biraz kısmi negatif yüklü olacak şimdi alüminyumu üçüncü grup elementi olarak görüyoruz yani 1 2 ve 3 ve bu yüzden de 3 değerlik elektronu var şurada gösterecek olursak 1 2 3 o meşhur 8 rakamına yakın hiçbir durum yok bu kilolarla kovalent bağ kursa bile yalnızca altı elektronu varmış gibi davranabilir O yüzden bizim meşhur 8 rakamına yaklaşması için gerçekten daha fazla elektrona sahip olması lazım bu içine durumu şöyle Hayal edebilirsiniz asetil klorür üzerindeki bu Klor karbonda ki yeşil elektron kendinde tutuyor zaten bunu yapıyordu Çünkü daha elektronegatif şimdi buradaki elektron alüminyuma gidecek Ve böylece klorürle arasında bir bağ oluşacak Tabi bu gerçekleşince tepkimiz neye benzeyecek Her şey nasıl görünecek şöyle yan tarafta başlayalım alüminyum klorür ümüz Daha doğrusu ilk başta alüminyum klorür olan yapı bir elektron elde etti ve bu şekilde başka bir kilo arasında bir bağ oluşturmuş oldu şöyle ekleyelim tabi alüminyumun bir elektron elde etmesiyle artık -2 oluyor Normalde eksi yüklü bir şey o kadar da kararlı değildir Ancak bu gördüğümüz arkadaşlar elektro negatiftir Bu yüzden bu eksi yükünün çoğunu kendilerinde tutabilirler her şeyin ötesinde buradaki alüminyum sağ artık 8 elektronu varmış gibi Allah bilir şöyle bir sayalım 1 2 3 4 5 6 7 ve 8 bir yapıyla kovalent bağ olduğunda Onların elektronlarına da sahipmiş gibi davran olabilir Bir şimdi alüminyum klorür den oluşan bu oyunumuz var ve asetil klorür şu şekilde görünecek önce ekrana biraz kaydırırım Evet da tabi çizmeden önce şunu bir belirteyim tepkimenin artık bir sonraki adımın dayız şimdi ilk başta asetil klorür olan şey artık Klor ürünü kaybetti ve Şimdi ise sadece bir açı grubu bu şöyle çizmeye başlayayım diğer şu Ç Yani bir metne bağlı karbon ilimiz var tabii buradaki karbon elektronu kaybedince artı yük elde etmiş oldu aslında bu o kadar da kararlı bir molekül değil oldukça ve aktif olduğunu göreceğiz aslında çok iyi bir elektrofil diğer moleküllerin elektronlarını almak istiyor ancak Kısa bir süre için var olabilir o rezonans kararlılığı söz konusu Peki nasıl kararlı bir rezonans var şimdi buradaki oksijenin daha önce çizmedim iki elektron çifti var ikincisine farklı bir renkle yapayım Evet oksijenin iki tane elektron çifti bulunuyor Aslında durumu şimdi Hayal edebilirsiniz bu Karbonun halihazırda artı 1 2 var ve oksijen de daha fazla elektronik getir yani elektronları elinde tutuyor Tabii Belki biraz geri vermek isteyebilir Çünkü burası artı yüklü ve tüm bu elektronlar burada takılıyorlar ve Elbette artı ülke doğru çekilecekler Böylece bu elektronlardan birinin karbon Agir verildiğini Hayal edebiliriz ve bunun gerçekleşmesinin Ardından diğer rezonans formu şöyle görünecek önce ilk molekülü müziği çizelim çift bağımız aynı bu şekilde kalıyor buradaki elektron çifti ise diğer çift bağımızı oluşturacak Yani bu elektron oksijenin tarafında yer alırken diğer elektron bu Karbonun tarafında yer alıyor Böylelikle üçlü bağımız ortaya çıkmış oluyor bu arada çiziminde açın ve rezonans yapıları biraz eğik gibi görünse de aslında bu iki Yapı da lineer Peki şimdi durum ne bu artı yüklü karbon bir elektron alarak artık nötr hale geliyor nötr olan oksijen S1 Elif son kaybetmesinden dolayı O da artı yük kazanmış oluyor Tabii bu yapıyı çok kararlı değil yani bu yapının Böylece kendi başına durduğunu göremezsiniz ama konfigürasyonunu bütününü yani bu molekülü kararlı hale getiriyor bunları da alternatif olarak rezonans kararlılığı olan yapılar diye düşünebiliriz ama az önce Dediğim gibi bunlar çok da kararlı değil Özellikle buradaki gerçekten tepkimeye girmek istiyor ve benzinde bu yapıya katılacağı yer burası Aslında şuraya küçük bir sınır çizilir Böylece bunu tekme mizin Ayy o elması olarak görebiliriz Bu ilk aşamayı the şimdi benzini işin içine ekleyelim önce benzer halkımızı şuraya çizelim şimdi bu karbon Lara bağlı olan hidrojen lerden birine şöyle Ortaya çıkarın tabi diğer karbonların da bir hidrojeni bulunuyor ama kafa karıştırıcı olmaması için hepsini çizme yiyeceğim Yukarıdaki Şu Arkadaş Aslında iyi bir elektrofil Tabi bir benzer halkasından elektronları çekmek aromatik dini bozmak için gerçekten iyi bir elektrofil olmak lazım şimdi burada doğru açıdan bir çarpışma yaşanırsa Durmuş öyle hayal edebilirsiniz bu karbona bağlı bu elektron bu acil grubu tarafından alınacak şimdi bunun sonucuna bakalım Evet önceden benzen halkası olan yapıyı buraya çizelim çift bağlarımız burada tabi aynı şekilde bir hidrojen imiz bulunuyor şimdi eskiden burada olan çift bağ artık açıl grubuna bağlı açıl grubunun aldığı mavi elektron şu şu bu açıl grubunu çizelim Tabi bunu ters döndüreceğim ki Metin grubumuz sağ tarafta olsun Evet karbon elimiz şöyle metre grubumuz sa hemen altta artı yüklüydü ama bir elektron almasıyla artık nötr hale gelmiş oluyor buradaki karbon sağ elektron kaybediyor Bu yüzden onun da artık artı 2 oluyor Evet alüminyum klorürün katalizör olduğundan bahsetmiştik bu yüzden sadece bir anyone olarak öylece durmayacak tekrar alüminyum klorür olması lazım şöyle kopyalayıp yapıştıralım Evet alüminyum klorür buraya getirdik benzer halkasının yeniden aromatik olma istediğini düşünebilirsiniz şimdi hidrojende ki bu elektron Belki bu karbona yani karbokatyon a geri dönmek isteyebilir aynı zamanda bu anyone doğru açı ve doğru zamanda hidrojenin yanına geçerse buradaki Klor bu yeşil elektronlu bu hidrojen çekirdeği Ne yani protona verebilir a bu anam hidrojenin elektron da bu Eskiden Kargo katlı olan yapı alabilir Peki durum Şimdi nasıl oldu benzer halkımızın yeniden düzenlendiği bir durum karşımıza çıkıyor halkanın Aroma tekniğini yeniden elde etmiş olduk Evet bu iki bağımız zaten buradaydı lar buradaki çift bağımızda yeniden oluşuyor Tabi bu kez hidrojenden alınan elektronik kullanıyor Böylece bu hidrojeni buradaki açıl gurubuyla yer değiştirdik şöyle yukarı kısmı çizelim karbon çift bağlı oksijenize bağlı ve Metin grubumuzla şurada Tabi bu alüminyum ya da bu anyone buradaki elektronik kaybediyor Bu yüzden şöyle Şuraya bir alüminyum klorür çiziyoruz yani nötr ve elektron eksikliği olan bir alüminyum kuyruğu geri getirmiş oluyoruz ve işimiz bitti Bu benzer halkasını açıl eleştirdik ve bu yüzden bu mekanizmaya fieldglass açilasyon u deniyor bu ismi bir yazalım Craft Aslında en var yani masaçuset teknoloji Enstitüsü'nün eski başkanı Aslında doktorası yoktu ama fieldglass açilasyon ve bu Field crops al kreasyonu keşfettiği den dolayı emayti başkanı oldu Evet bu videoda size keton oluşturma tepkimesini göstermek istedim yani oluşturduğumuz Buket on asetofenon o daha önce gördüğünüz gibi bu Molekülün yaygın adı şöyle altına morla yazayım asetofenon o