Asit ve Baz Katalizli Amid Hidrolizi

Allah Resul Once kararlılığın dan dolayı amitlerin genellikle reaktif olmadığını görmüştük ancak katı tepkime koşulları kullanırsanız bunların hidrolize olmasını sağlayabilirsiniz yani güçlü asit veya güçlü bir baz kullanırsınız ve birkaç saat boyunca düzenli ısıtırsa nızam itleri hidrolize edebilirsiniz şimdi bu amita bir bakarsak bu bağ kırabiliriz bunun için asit ve ısı kullanmamız gerekir sürecin sonunda da karboksilik asit oluşturabiliriz Hadi şimdi amitlerin asit ve baz katalizi hidrolizine bakalım İlk adımımız karbonel oksijenin Proton anması olacak bak oksijen üzerindeki ortaklanmamış elektron çifti hidronyum dan bir Proton alır Bu elektronlar buraya geçer önceki videolarda karbondioksit senin Proton lambasının karbonik karbonu daha elektro bu ve geçirdiğini görmüştük şimdi buraya bir ne yer şeki çizip elektronlara inceleyebiliriz sağ taraftaki oksijenin üzerindeki ortaklanmamış elektron çifti hidronyum dan bir Proton alıyor ve buradaki bağ oluşturuyor Bu da oksijene artı bir yük vermiş oluyor bunun rezonans yapısını ele alacak olursak buradaki carbon-carbon omuzdan bir miktar elektron çekilecek Bu da bu karbonu daha çok elektrofilik hale getirecek wrc bir nükleofil ile tepkimeye girecek buradaki nükleofil ise su molekülü Şuraya bir su molekülü çizelim Eğer hidronyum protonların dan arındırır Sak haşikio elde ederiz Burada su bir nükleofil görevi görüp karbona yani elektro file saldıracak ve bu elektronlar oksijene geçecek çizecek olursak elimizde şu an sol tarafta iki ortaklanmamış elektron çifti olan Oksijen ile bir o var da bulunuyor şimdi buradaki elektronlar abi bakalım yeşile gösterdiğim elektronlar oksijene doğru hareket ediyor Şimdi ise karbon ve Şuradaki oksijen arasında bir bağ oluşturalım bu oksijen Ayrıca iki hidrojen ve bir ortaklanmamış elektron çifti ne sahip yükü de artı bir buradaki elektronları da mavi ile gösterelim oksijen ve karbon arasındaki bağ oluşturan elektronları mavi ile işaretledik Tabi bu durum oksijene artı bir yük vermiş oluyor Ayrıca Şuraya bir de nh2 eklememiz gerekiyor şimdi artı bir yükümüz var değil mi bu yüzden bir sonraki adımımız bu artı bir yükten kurtulmak için protonlar dan arındırmak olacak su yine karşımıza çıkıyor ama bu kez bazı görevi görecek Biraz önce su nükleofil görevi görmüştü Şimdi ise mal görevi görecek daha önce yaptığımız gibi bir Proton alıyor o elektro onlarda oksijene geçiyor Böylece artı bir yüklen kurtulmuş olduk şimdi sol taraftaki molekülü çizelim burada bir ohash var ve hemen sağ tarafında bir o ağaç daha bulunuyor Evet elektronları da gösterir Eğer şimdi protonları arındıracak Sak bu protonu alalım Bu elektronlarda oksijene geçsin bunu da mavi yapalım ki hangileri olduğunu anlayalım aşağıda hala ne her şeyi var Onu da şuraya çizelim bu sefer azotun üzerindeki ortaklanmamış elektron çiftini de çizim ve hidrojenler de işte burada bir sonraki adımda bu Amin bazı görevi görecek elimizde şu anda Tabii ki asit olduğunu bildiğimiz hidronyum var yani ha şu çoğu artı geri kalanında çizelim şimdi Amin bazı görevi görecek hidronyum sağ asit burada Amin Ha şu çoğu artıdan Proton alacak elektronlarda oksijene geçecek Evet mı başka bir asit baz tepkimesi için biraz yer açalım burada Amine Proton ekliyoruz Çünkü bu bize daha iyi bir ayrılan Grup verecek Şimdi buraya her şeyi çizim yine aynı şekilde iki tarafta da ohash mevcut bu tarafa da çizilir Evet tabi altta bir R grubumuz var ve şurada ise dört bağ sahip bir azot bulunuyor Bu da bize azotun artı bir yükü olduğunu gösteriyor şimdi elektronları Mora gösterelim azotun üzerindeki bu elektronlar bu protonu alıyor işte elektronlar aşağıda burada bu da tabi azota artı bir yükleniyor ve iyi bir ayrılan Grup elde etmiş oluyoruz Eğer şuraya bakarsak ayrılan grubumuz olarak gizlenmiş bir amonyak görebiliriz Bu bir sonraki adımımız daha karbon elimize yeniden düzenleyeceğiz bunu yapmak için buradaki elektronları şuraya hareket ettireceğiz daha önceki gibi bu karbona bağlı çok Baba bulunuyor Bu yüzden bu elektronların azota geçmesi gerek Hadi şimdi ne oluşturacağımız a bakalım elimizde bir R grubumuz var ve bu kez karbona çift bağla bağlanmış bir oksijeni miz var tabi artı bir yükü var şimdi elektronları gösterelim kırmızı ile gösterdiğim buradaki elektronlar karbon Elimizi yeniden düzenlemek için buraya hareket ediyorlar tabi karbon omuza bağlı bir ohash var Ancak elektronları şuraya azota göndermiştik ve amonyak oluşmuştu şimdi onu şuraya çizelim ne ya şu formülü amonyak ve azot üzerindeki bir ortaklanmamış elektron çifti var az önce mavi ile gösterdiğim elektronlar arasında Şuradaki azota Geçenlerde diyebiliriz Evet neredeyse karboksilik asit yani son ürünü tamam o üzereyiz şimdi tek yapmamız gereken protonlar dan arındırmak amonyak Burada bazı görevi görerek bu protonu alacak elektronlarda oksijene geçecek ve Elbette Bu da bize bir karboksilik asit vermiş oluyor şimdi şuraya da karboksilik asit çizelim buradaki yeşil elektronlar soda buradalar yani oksijene geçtiler artık karboksilik asit içimiz hazır şimdi buraya bir o aşık değilim Eğer şimdi amonyağa Alıp ona bir Proton eklersek nh4 artı amonyum elde etmiş oluruz şu boş alana sıkıştırabilirim belki Evet ama uyumuyor mu yani ne aç 4 artı şu mavi ile gösterdiğimiz elektronlar bu protonu alıp bu bağ oluşturmuş oluyorlar ve ürünümüz hazır bir karboksilik asit ve amonyum oluşturduk Bu yapmış olduğumuz son adım ürünlerimizin oluşmasına katkı sağladı Yani sonuç olarak karboksilik asit oluşacak şekilde tepki Meta Evet şimdi de bir amity hidrolize etmenin bir başka yoluna bakalım bu kez bas kullanacağız Az önce asit kullanmıştık Şimdi ise bas kullanarak mekanizmaya bir göz atalım aynı şekilde ama temiz burada bu kez sodyum hidroksit etmeyeceğiz hidroksitin onu sudan daha iyi bir nükleofil dir Bu yüzden bu mekanizma için hidroksit Ay onu nükleofil görevi görecek ve buradaki karbonel karbonat saldıracak tır Böylece bu elektronlarda oksijene geçecektir devam edip ne olacağını gösterelim şimdi sol tarafta üç ortaklanmamış elektron çifti olan ve eksi bir yüklü oksijeni miz var burada ki elektronlar oksijene geçmişti Evet bu karbona başka neler bağlı R Grubun e-arşive bir de o var şimdi sodyum hidroksitin elektron çiftini gösteririm Şuradaki Mavi renkte onlar karbon ve oksijen arasındaki bağ oluşturduk ve karbon Elimizi yeniden düzenleyebiliriz hemen yan tarafta yapalım Aslında azotun ortaklanmamış elektron çiftini burada göstermemiz lazım Çünkü karbon ili yeniden düzenleyeceğimiz zaman bu elektronlar önce karbonel oluşturmak için hareket eder Daha sonra ise azota geçerler elimizdekileri çizelim R grubumuz var Yeniden düzenlenmiş Bir karbon elimiz var ve devamında oksijen ve hidrojen imiz bulunuyor Evet karboksilik asit imizi oluşturmuş olduk şimdi mavi renkli Bu elektronları da gösteririm Böylelikle hangi elektronlar olduğunu rahatça görebilirsiniz tepkime deneyi kaybettiğimizde bir bakarsak Evet ne Aşık i kaybettik buraya bir çizim rengi değiştireyim ama neyse sarı olsun yine elektronlar ımıza bir bakalım azotun üzerinde bir tane ortaklanmamış elektron çifti zaten mevcuttu ama şimdi bir tane daha geldi şimdi size bunu nerede da göstereyim şu elektronlar ağzı oto geçti işte buradalar Bu da azota eksi bir yük veriyor yani bu oldukça güçlü bir baz olana mi tansiyonun şimdi elimizde güçlü bir bazı veya asit var böylece bir asit baz tepkimesi gerçekleşecek bazı asitten bir Proton alıyor Bunu çizerek gösterir buradaki kırmızı elektronlar asitten bir Proton alıyor elektronlar buraya geçiyor Şimdi yan tarafa ürünü çizerek devam edin elimizde şu an karboksilik Asit in konjüge bazı var Yani karboksilat aynı Onu buradaki oksijende ortaklanmamış elektron çiftleri var ve ona eksi bir yük veriyorlar Bu kez yeşil rengi kullanıp gösterelim buradaki elektron lar oksijene geçti Ve böylece karboksilat anyonu oluştu diğer ürünümüzde bir Bakalım eğer elimizden Eğer şike eksi varsa ve ona bir Proton eklersek nh3 oluşturmuş oluyoruz yani ama şuraya amonyağa cizeli az olsun üzerindeki elektron çiftini de yerleştirdik şimdi burada kırmızıyla işaretlediğim elektronlar bu Proton alıyor ve buradaki bağ oluşturuyor ama ayakta zaten böyle oluşuyor Bir önceki örnekte olduğu gibi bu asit baz dengesi ürünümüzün oluşmasına katkı sağlıyor ve tepkimenin devam etmesine yardımcı oluyor Böylece tepkime ilerleyebiliyor son olarak karboksilat an yolundan karboksilik asit de yani ürünümüze nasıl ulaşacağımıza bir bakalım İlk Adım olarak sodyum hidroksit etmemiştik karboksilat an yolundan karboksilik asit de gitmek istiyorsak Proton kaynağına ihtiyacımız var demektir Böylece karboksilat alıyoruz bir Proton alıp karboksilik asit imizi oluşturabilir ekrana aşağı Kaydır alım eve tam etlerimizi hidroloji etmenin iki yolu var şimdi karşımıza çıkan bu tepki bu kısaca bir bakalım değilim ki hedefimiz benzamit ten benzoik asit ve ulaşmak bunu yapmanın iki yolu da az önce öğrendik ilk Yolu su ve asit eklemek Böylece elimizde Ha şu çoğu artı olacak bu yapıyı şeyler ısıtırsak ameti hidrolize edebiliriz Bu da bize benzoik asidin vermiş olacak bu asit katalizi Amed hidrolizi ikinci yol olarak sabaz kullanabiliriz karboksilik asit oluşturmak istersek İlk yapacağımız şey sodyum hidroksit eklemek yüklenir de ekleyelim ve daha sonra ısıtalım ve Elbette Bu da bize karboksilat anyonu verecek ikinci adımda Proton ekleriz ve ürün olarak benzoik asit oluşur bro