Asit Katalizli Ester Hidrolizi

Dur bakalım dışarı esmerleşmesi videomuzda asit katalizi bir tepkime bir karboksilik ve alkol aldığımız zaman Ester oluşturduğumuz görmüştük Hatta bir de su molekülü oluşturmuştu ko videodaki hedefimiz eserden daha çok elde etmekte Bu yüzden dengeyi sağa doğru kaydırmış tık Bu videoda ise onun tersi olan tepkime yani Ester hidrolizi üzerinde duracağız Eğer Suyun konsantrasyonunu arttırırsak bu dengeyi sola doğru kaydırır ve eslerimizi hidrolize edip alkol ve karboksilik asit de dönüştürmüş oluruz Tabi bu durumda Hangi Bağın kırılacağı önemli tam olarak şu bağ kıracağız ve buradaki oksijenler ev su grubu alkole dönüşecek mekanizma mızda işte bunu göreceğiz Hadi şimdi mekanizma ile ilgili Bir de göz atalım ve esterle başlayalım ilk olarak mevcut olan şeyleri bir bir inceleyelim çözeltideki h2w ha şartı bize Ha şu çoğu artı veriyor hidronyum iyonlarına çizelim Evet bu homm3 o Art mekanizmanın ilk adımı karbon oksijen app-root olmak Böylece bu ortaklanmamış elektron çifti hidronyum dan bir Proton alıyor Şimdi bu Proton lanmış karbon eli bir çizim Şimdi burada oksijeni miz bulunuyor bu Proton aldığından dolayı artı bir yükü Evet şimdi bu elektronları da morla gösterelim elektronlar protonu aldı ve bu bağ oluşturduğu Bu da karbon Elimizi aktifleştirildi Bunu daha önceki videolarımız da görmüştük rezonans yapısını ele aldığımızda bu karbon Aslında daha pozitif daha elektrofilik hale getirdiğini işlemiş tik böylece bir sonraki adımımız o Kargo'nun bir nükleofil ile tepkimeye girmesi oluyor buradaki nükleofil imiz su yani su nükleofil görevi görüp elektro file saldırıyor ve buradaki elektronlar oksijene geçiyor oksijenle karbon arasındaki bağ burada yapının geri kalanı da bir çizelim burada oksijen üzerinde artı bir yük olacak elektronları da mavi renkte gösterelim Bunlar oksijen ve karbon arasındaki bağ oluşturuyor sol tarafta bir oksijeni miz daha mevcut ve şimdi bu oksijenin iki tane ortaklanmamış elektron çifti var Bunları da yeşil renkle gösterilir Evet buradaki yeşile işaretlediğimiz elektronlar Buraya doğru hareket ediyorlar ve oksijen üzerinde bir ortaklanmamış elektron çifti oluşuyor Bu karbona bağlı bir oksijen ve bir ve üstü grubu daha var Bir sonraki adımımız sa protonları arındırmak olacak yani Bu bir yükten kurtulmamız lazım Buraya bir su molekülü çizelim ama bu kez bazı görebiliyoruz bazı görevindeki su bu protonları alır elektronlarda oksijene geçer protondan arındırmaya göstermek için biraz aşağıya inelim Evet kargonuz var ve solunda ohash grubu var protonların dan alındıktan sonra bir de sağ tarafında bir oaş grubu olacak işte burada da elektronları göstermek için bu kez kırmızı rengi seçelim Bunlar oksijene geçtiler Şimdi geri kalan şeyleri de çizelim sol tarafta bir R grubu sağ tarafta ise bir oksijen veren üstü grubu var şimdi de oksijen üzerindeki ortaklanmamış elektron çiftleri yerleştirelim Çünkü mekanizmada bir sonraki adımımız bu oksijene Proton eklemek olacak şimdi hidronyum o buraya çizelim Ha şu çoğu artık oksijeni Ya ben bir Proton alıyor ve bu elektronlar buraya geçiyor Böylece bu oksijene Proton londor mış olduk bunu yapmamızın nedeni ise onu daha iyi bir ayrılan gruba dönüştürmekte şimdi diğer şeyleride buraya çizelim Evet yukarıda o aşk gruplarımız olacak solda R grubu sağ tarafta ise Proton almış oksijeni miz bulunuyor Tabi bu yüzden üzerine artı bir yük ekleyelim şimdi elektronları gösterelim Bu kez de mavi ile olsun buradaki ortaklanmamış elektron çifti bu Proton alıyor ve buradaki bağ oluşturmuş oluyor ve eğer dikkatle bakarsanız elimizde ayrılan grup olarak gizlenmiş bir alkol bulunuyor Çünkü mekanizmada bir sonraki adım olarak karbon Elimizi yeniden düzenleyeceğiz ve alkol de ayrılacak şimdi bu elektronları karbon Elimizi yeniden düzenlemek için buraya hareket ettirirsek karbona bağlı çok fazla Yapı olur E o zaman bu elektronları oksijene gönderelim işte bağın kırıldığı ve alkolün ayrıldığı adım Burası ı had şimdi ürünümüzü çizelim karbon elimize oluşturacağız bu oksijenin artı bir yükü olacak Burada bir re Grup olacak diğer tarafta ise oaş olacak çünkü alkol artık olmayacak buraya da alkolü çizelim o&r üstü grubu ve iki tane ortaklanmamış elektron çifti şimdi bazı elektronlara bakalım mavi işaretlediğim Şöyle ki onlar yukarıdakiler le aynı şimdi kırmızıyla işaretlediğimiz bu elektronlar oksijene geçiyor Ve bu adımda alkolü kaybediyoruz alkolü kaybediş işimiz bize bu soldaki yapıyı vermiş oluyor neredeyse tepkimeyi tamamladık böylece bir karboksilik asit de oldukça yakın durumdayız tek yapmamız gereken şey protonları arındırmak bu veya bazı görevi görecek bir başka su molekülü çizelim bu su molekülü bu protonu alıyor elektronlar buraya geçiyor ve Elbette Bu da bize karboksilik asit imizi veriyor Burada R grubumuzu ve o aşisinin şimdi elektronlara bir bakalım bu kırmızı elektronlar burada kaldı ve ürün olarak karboksilik asit elde ettik işte asit katalizli Ester hidrolizi mekanizması ve sonucunda oluşan karboksilik asit ve alkol Buradaki bazı tepkimelere birazdan baktığımız zaman Şuradaki kısmı düşüneceğiz yani karboksilik asit elde etmek için ürünlerimizden biri olan alkolü kaybettiğimiz adımımı Hadi şimdi bu tepkimelere bakalım sol tarafta bir Metil salisilat yani keklik üzümü yağ bulunuyor burada Ester arıyoruz Çünkü elimizde Aşık o ve ha şartı bulunuyor Ve bu da bize hid o gelmiş oluyor bu kısım Molekülün tepkimeye girecek olan kısmı yani eseri hidrolize etmiş olacak mekanizmadan da öğrendiğimiz gibi mekanizmada kırılacak olan Baba bu şimdi ürünümüzü çizebiliriz bu bağ kıracağız ve soldaki bütün bu kısım karboksilik asit imizi oluşturacak Şimdi ise ürünlerimizden biri olan karboksilik asit imizi buraya çizelim burada halkayı çizik ve karboksilik asit imizi oluşturduk karboksilik asit imizin üzerindeki bu o Hush mekanizmada ki haşikio dan geldi ve burada Salisilik asit üreten başka bir o Aşk bulunuyor Şimdi alkollü düşünelim yeşile gösterdiğim bu kısım ayrılmış olacak Proton ekledikten sonra alkolü kaybettiğimizi görebiliriz buradaki oksijene Proton eklersek bir diğer ürünümüz olan meteoroloji oluşturacağımız görebiliriz bu meteorolojide şuraya çizelim şimdi elimizde iki ürün bulunuyor Salisilik asit ve metal yani asit katalizli bir Ester hidrolizi gerçekleşti Teknik olarak bu tepkime dengelidir ve dengeyi sağa doğru kaydırabilir iz Fisher esterleşmesi videomuzda hatırlayacaksınız bu keklik üzümü yağı yapmak için kullandığımız şey orada metal ve Salisilik asit kullanmıştık yani her şeyi tepkime şartlarına ve dengenin yönüne bağlı Hadi şimdi bir başka alıştırma yapalım Yine bir eser ve su molekülü müz bulunuyor su molekülünü biraz garip çizdim Bunun nedeni birazdan anlatacağım Bu da yine asit katalizli esrar hidrolojisi Hangi Bağın kırılacağını bakacak Sak bu bağ kırılacak ve sol taraf karboksilik asit de dönüşecek Evet şimdi karboksilik asit imizi çizebiliriz Molekülün bu kısmını çiziyoruz bu karboksilik asit kısmını Her zamanki gibi şurada mavi ile göstereyim su molekülünden geliyor yani Sudan Bir Proton aldığını düşünelim ve sonrasında Sağdaki karboksilik asit imizi oluşturmuş olalım diğer ürünümüze gelelim Burası alkole dönüşecek kısım oksijen üzerine bir Proton ekleyelim ve bir diğer ürünümüz olan metal ortaya çıksın Bu da asit katır izi Eser hidrolojisi Peki neden su molekülünü biraz garip bir şekilde çizdim size şöyle anlatayım Bu hidrojen yerine bir R grubu yani bir alkil grubu olsaydı ne olurdu o zaman bu hidrojen arkil grubuna dönüşürdü ve daha sonra ürün olarak Ester oluşurdu yani esterle başlayıp eserle biten bir tepkime olurdu İşte buna trans esterifikasyon diyoruz aslında az önce bahsettik lerimiz de aynı tepkiyi tek far Bu ürün olarak karboksilik asit değil de bir başka esrar elde ediyoruz Hadi bu tepkimeye aynı eserle başlayıp bir kez daha deneyeyim Ancak bu kez su yerine bir tane ol kullanalım Evet yine bu bağ kırıyoruz ve bu protonu kaybediyoruz şimdi Molekülün bu kısımlarına birleştirebiliriz yani bu soldaki ile bu sağdakini birleştirirsek oluşturacağımız diğer eseri görebiliriz şimdi buraya ürünümüzü çizelim burada oksijeni miz var ve 4 karbonlu muz bulunuyor 1 2 3 ve 4 bütün ordan gelen bu dört karbon eslerimiz oluşturuyor bu kısım sa bize metal vermiş oluyor yani Bir önceki örnekteki gibi ürün olarak metal elde ettik her şeyin dengede olmasına rağmen metal çok düşük bir kaynama noktasına sahip o zaman metropolü kaynatıp ürünümüzden daha çok elde etmek içinden bu sağa doğru değiştirebiliriz gördüğünüz gibi bir metal espri ile başlayıp bunu bir trans esterifikasyon tepkimesinde tepkime koşullarını değiştirerek 1-bütanol eserine dönüştürdük Tüm bu sebeplerle bu tepkime Sanayi için oldukça aranan ve kullanılan bir tepkime orada