If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Bağlandığınız bilgisayar bir web filtresi kullanıyorsa, *.kastatic.org ve *.kasandbox.org adreslerinin engellerini kaldırmayı unutmayın.

Ana içerik

Diels-Alder: Dienofilin Stereokimyası

Bir Diels-Alder tepkimesinde dienofilin stereokimyası nasıl analiz edilir?

Tartışmaya katılmak ister misiniz?

Henüz gönderi yok.
İngilizce biliyor musunuz? Khan Academy'nin İngilizce sitesinde neler olduğunu görmek için buraya tıklayın.

Video açıklaması

Selam Bu videoda dienofil instella kimyasına bakacağız Ama önce diğer adet tepkimesine dair kısa bir özet yapalım Evet solda değerimiz sağ tarafta İsa dienofil imiz var tabii diğer salder tepkimesi demek 6pi elektronun tek adımda hareket ettiği bir mekanizma demek bu pi elektronları buraya gelip bu bağ oluştururken burada yer alan pi elektronları da buraya gelerek bir bağ oluşturur ve son olarak bu pi elektronları da aşağıya hareket eder Nihayet ürünümüze elde ederiz kırmızı elektronlar buradaki bağ oluştururken Şuradaki mavi elektronları ise bu bağ oluşturdu ve son olarak mor renkteki ipi elektronlar ise ürünümüzde ki bu elektronlar Evet şimdi bu de o filinsel o kimyasını düşünelim diyen of ilimiz bu ve birbirine cins olarak iki tane r grubunu de yani İkisi de aynı tarafta yer alıyor Peki Selo kimya açısından ürünümüz nasıl olacak bu 2r grubu Nasıl görünecek aşağıdaki diyen vediamo filin fotoğrafına bakacak olursak diyen en üstteki oluyor ki burasını düzenlerin biri olarak düşünebilirsiniz aşağıdaki ise dienofil Burası da diğer düzlem oluyor belli olsun diye 2r grubumuz da kırmızı yaptım şimdi diğer ve dienofil birbirine yaklaşmakta ve bu karbonlar şu karbon arasında bir bağ oluştuğunu biliyoruz Bu yüzden burada oluşan bir bağ düşünelim Ayrıca Şuradaki İki karbon arasında oluşan bir bağ var Onu da şöyle işaretleyelim sağ taraftaki ürünümüze ilerlerken neler yaptığımıza dikkat edin Şimdi diyen o film izle Bir bakın bu burada yer alan bu Karbonun esp2 hibritleşmesi nden esp32 birleşmesine geçtiğini görüyoruz aynı durum buradaki karbon içinde söz konusu yani ESP 2'den esp32 birleşmesine bir geçiş Evet şimdi bu iki r grubunu düşünmemiz gerek elektronların tek adımlı hareketinden dolayı bu 2r grubu aynı tarafta bulunur Eğer bu açıdan siklohegzan halkımıza doğru bakarsak bu hidrojenler düzlemde bizden uzaklaşırken buraya grupları da bize dönük olur şimdi şuraya steryo kimyamızı çizin sikloheksen halkası şöyle buraya bize dönük şekilde Duran R gruplarını koyalım Evet şimdi soldaki çizme geri dönüp bunun seviyor kimyasına düşünelim bazen buralara hidrojenle çizmeyi seviyorum Böylece bu çizdiğim çizginin sonundaki ve sağındaki gruplara düşünebiliriz Eğer dienofil bu şekilde diyene yaklaştıracak olursak bu iki O da sağ tarafta olacak Ve ikisi de bize dönük duracak şekilde yani Kama üzerinde olacak yani çizginin sağ tarafındaki şeyler Kama üzerinde olacak sol taraftaki cisar kene bakınca bu 2r grubu halkamız da aynı tarafta cips olarak görünecek çizginin sol tarafındaki çizdiğim şeyler s Yani iki hidrojen ürünümüzde aşağıda duracak işte hidrojen lerimiz Burada eğer buradaki ürünümüzü onları eklemek istersek bu kez kesikli çizgiler kullanmamız gerekir Peki diğer of ilimizin diyene farklı bir şekilde yaklaştığını gösterirsek ne olur bu durumda çift bağlarımızı düşündüğümüzde çift bağın sol tarafındaki iki r grubu şunları bir kırmızıyla işaretleyelim evet modelde de bu ikisini görebiliyoruz çift bağın sol tarafında ise iki hidrojen var Bu modelde de işte buradalar şimdi bu karbonlar şu karbon arasında ve aynı şekilde bu karbonla şut bu arasında bir bağ oluştuğunu biliyoruz Bu yüzden ürüne baktığımızda şu iki bağ işte burada v2r grubunun da aynı tarafta olduğunu görebiliyoruz Eğer sikloheksen halkımıza bu yönden bakacak olursak önce Şuraya bir sikloheksen halkımızı çizilir Evet bu 2r grubu düzlemde bizden uzaklaşır Yani bu 2r grubunu kesikli çizgiler üzerinde göstereceğiz Böylece çift bağın solundaki 2r grubu aşağı doğru duracak bu yüzden ürünümü düşünürken diyen o filmi nasıl çizdiğim konusunda oldukça Dikkatli olmam gerekiyor ve Bence diğer sade tepkimesi yaparken sistematik bir yol izlemek size oldukça yardımcı olacaktır sağ tarafta iki hidrojen bulunuyor ve bunlar düzleme göre yıkardı O zaman bunları ürünümüze koyacaksak Kama üzerinde çizmemiz gerekecek şimdi bu R grupları aynıysa ürünümüzün oy vereceğimiz önemli değildir ne demek istediğimi bir örnekle göstereyim Evet şimdi bu diğer salder tepkimesinin ürünü çizmeye çalışalım Tabi bu elektronların buraya geleceğini biliyoruz Böylece bu İki karbon arasında bir bağ oluşuyor ve bu elektronlar buraya gelirken buradaki elektron larda aşağı geçecek Evet Böylece bir sikloheksen halkası elde ediyoruz önce bunu bir çizim evet diyen of ilimizin steryo kimyasını düşündüğümüzde ise bunun cips olduğunu görüyoruz Öyleyse bu iki grubu halkanın aynı tarafını eklememiz gerekiyor Bunu yakama ya da kesikli çizgilerle yapabiliriz Ben 2 tane Kama çizmek istiyorum işte böyle Evet ardından buraya bir eser çizim aynı şekilde aşağıya şuraya çizelim İşte diğer alder tepkime mizin ürünü bu bu peki birbirine trans olan 2r grubu varsa o zaman önce Şuraya bir çizgi çekelim Evet soldaki R grubuna bu çünkü diyene Doğru giden Bu modelde ise bu R grubu işte burada diyene doğru işaret ediyor çizginin sağ tarafında kalan bu regu buysa diyenden uzaklaşıyor O da şurası oluyor Tabi bu İki karbon arasında bir bağ oluşacağını biliyoruz Ayrıca bu İki karbon arasında bir bağ olacak ve nihayetinde oluşan ürünümüzde bu Bağlara görebiliyoruz şimdi sikloheksen halkasına bu açıdan baktığımızda Şuraya bir çizelim bu R grubu bizden uzaklaşacak geriye doğru gidersek buraya grubu işte burada soldaki Grup o zaman ürünümüzde bunu kesikli çizgi ile göstermemiz gerek diğer regu buysa bize dönük bir şekilde olacak yani çizginin sağındaki diyene uzak olan R grubundan bahsediyoruz Tabi bu grup bize dönük olacağı için onu kamu üzerinde çizeceğiz O zaman şunu da şöyle bir yerleştirelim Peki dienofil dinimize farklı bir yoldan yaklaşırsak şimdiye A1 çizgi çekersek diyene Doğru giden R grubumuz bu oluyor yani soldaki modelde ise şurada arkadaki diğer R grubu ise diğerinden uzaklaşıyor O zaman bu da şuraya grubu olmalı Evet tabi oluşan bağlarımız da şöyle bir işaretleyin bu İki karbon ve diğer iki kadın arasında Bağlar şu şekilde sağ tarafta Duran ürünümüze baktığımızda bağlarımızı görebiliyoruz ve hatta şu an üzerinde odaklandığımız çift bağımızda görünüyor Evet şimdi sikloheksen şu açıdan bakalım yan tarafa da hemen halkımızı çizmiş olalım Şimdi bu açıdan bakınca önce bu R grubunu yerleştirelim bu R grubu düzenli bizden uzaklaşacak yani diyene Doğru giden R grubundan bahsediyoruz sol taraftaki bu R grubunu kesikli çizgi üzerinde göstereceğiz Evet şuraya bunu bir yerleştirelim diğer R grubu ise bize dönük şekilde duracak yani diğer Den uzak olan R grubu O da buydu zaten çiğ bu sağındaki buraya grubunu da kamu üzerine çizeceğiz Evet şu şekilde aynı renk gruplarımız varsa bu ikisinin birbirlerinin an temelleri olduğuna dikkat edin Böylece tepkime mize bir çiftin anti Ömer elde ediyoruz evet diyelim ki bu diğer salder tepkimesi sınavda karşınıza çıktı solda diyen Sağdaki ise dienofil şimdi bu İki karbon ve şu İki karbon arasında bir bağ oluştuğunu biliyoruz Evet o zaman şuraya sikloheksen halka mızı çizerek başlayabiliriz şimdi diğer of ilimizin Servo kimyasına düşünelim şuraya böyle bir çizgi çekersek çizginin sağında Killer Kamal üzerinde olacak yani Bu eseri bir Kama üzerine çizeceğiz Evet eslerimize şöyle bize dönük olacak şekilde Kama üzerine yerleştirelim çizginin solunda kalanlarsa kesikli çizgilerle gösterilecek Çünkü düzlemde bizden uzaklaşıyorlar Böylece bu estetiği de şöyle yerleştiriyoruz bu Tabi az önce gördüğümüz görselden bildiğimiz üzere En an tömer'de elde ediyoruz yani elde ettiğimiz ürün bu bileşiğin yanında bir de en anti Ömer oluyor bu