If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Bağlandığınız bilgisayar bir web filtresi kullanıyorsa, *.kastatic.org ve *.kasandbox.org adreslerinin engellerini kaldırmayı unutmayın.

Ana içerik
Güncel saat:0:00Toplam süre:12:02

Video açıklaması

Selam Bu videoda intramoleküler yani molekül içi aldol yoğunlaşmasına ele alacağız sol tarafta 125 hekzan diyon görüyoruz Bu yapıya sodyum hidroksit ekleyip ısıtacağım ve Sağdaki bu bileşiği oluşturmuş olacağız Yani aslında bir halka oluşturacağız diyebiliriz şimdi soldaki molekülü müzü numaralandıralım simetrik olduğundan her iki taraftan da başlayabiliriz soldan başlayıp buna bir diyelim 2 3 4 5 ve 6 İşte 25 hekzan diyor buraya sodyum hidroksit eklersek Alfa karbonat Proton arındırılmış oluruz tabi ilk önce Alfa karbonu bulmamız gerekir Alfa carbon-carbon Elimizin yanındaki karbon birinci karbon Alfa karbon olabilir aynı şekilde 3. karbon ve karbon olabilir buradaysa Bu ikisi karbonel inalfa karbonları olabilirdi ama simetrik olduğundan Bunlar hesaba katmamız a gerek yok sadece birinci ve üçüncü Karbonun olası Alfa karbon olması durumuna odaklanmamız gerekiyor ilk önce birinci karbonda ki Alfa Karbonun protondan Arındır alım Öyleyse buraya Alfa protonu muzu koyuyoruz ve hidroksitin bu Alfa protonlu doğrudan almasını sağlıyoruz ardından da bu elektronlar buradaki karbona geçiyor altta İsa farklı bir konformasyon görüyoruz Şimdi bunu numaralandıralım 1-2-3-4-5 ve 6 Bu yöntem bize ürünümüzü oluşturmamız da yardımcı olacak 1. karbonu Proton arındırma ile başlayalım Bu elektronlar karbanyon oluşturmak için birinci karbona gelecek şimdi bu elektronları morla gösterelim web ne var Ona -1 formülü de eklemiş olalım bu mekanizmada nükleofil görevi gören karbon onuda göstereyim o da buradaki karbon ile saldırmış olacak tabii şimdi karbondioksit Şen kısmı negatif ve karbonat kısmı pozitif Yani bu karbon elektro fiziktir nükleofil elektro file saldıracak buradaki elektronlar buraya saldırınca bu elektronlar oksijene geçecek şimdi devam edip bunun sonucuna bakalım buraya bir halka çiçek beş karbonlu olacak üstünde karbon He var bir alkoksit oluşturacağız ve sonrasında al oluşturmak için Pro tonlamayı gerçekleştirmemiz lazım Bu yüzden buraya aldol de ekleyelim ve son olarak burada bir Metil grubu da olacak şimdi bu elektronların bazılarının izini sürelim mor elektronlar bağ oluşturmak için buraya hareket etti Şimdi bu karbonları da numaralandıralım bu Az önce karbon dediysek 2 3 4 5 ve 6 diyebiliriz bunu solda kullandığımız numaralandırma sistemine göre yaptık Çünkü karbonlar aslında aynı karbonlar Evet bu bizim aldı ölümüz bu karbon sağa Alfa kargonuz şimdi onu protondan arındırabilirim biz o zaman Şuraya bir Alfa Proton dizi bazı görevi gören hidroksitin buraya geldiğini düşünebiliriz hidroksit bu protonu alıyor ve bu elektronlarda çift bağ oluşturmak için şuraya hareket ediyor ve böylelikle ayrılan grup olarak hidroksit elde ediyoruz şimdi ürünü gösterelim halkamız yukarıda karbon elimiz var artık çift bağımız mevcut ve aşağıda ise bir Metil grubu var işte ürün bugün şimdi elektronlara bir Bakalım burada Bir kabuğun karbon bazı zaten vardı Proton alınca mavi ile gösterdiğim bu elektronlar bu veya hareket ederek çift bağ oluşturur ve ürünümüz ortaya çıkar Bu tepkime için bu ürün ana ürünümüz olacak 1. Karbonun protondan arınması yani Dep rotasyonu bu şekildeydi Şimdi üçüncü karbon için aynı şeyi yapalım yer açmam gerektiği için ekrana biraz aşağı kaydırıyorum bu Az önceki ile aynı şekil karbonları sayalım 1 2 3 4 5 ve 6 Bu kez 3. karbon protondan arındıracak ağız yani Kar banyonun oluştuğu yerden bahsediyoruz şimdi bu üçüncü karbona -1 formalık veren ortaklanmamış elektron çiftini gösteririm o zaman bu kez lütuf ilimiz bu oluyor ve bu karbonat saldırıyor sonrasında elektronları oksijene geçiyor Şimdi bunun sonucunu çizin Bu kez üç karbonlu bir halka oluşturmuş olacağız burada bir metin grubu ol bak şurada ise bir oksijen var bu bizim alkoksit imiz ve onun protonla ya rakara ürünümüz olan alt ölü elde edebiliriz yine karbonları numaralandıralım Aslında Normalde bu şekilde numaralandırma yapmazdık ama burada olan biteni takip etmemize yardımcı olduğu için böyle yapıyoruz kırmızı renkle 1-2-3-4-5 ve 6 değil tekrarlayacak olursak soldaki bu numaralandırma sistemi işimizi biraz kolaylaştırıyor mor elektronlar 3. karbona V Carbon arasında bu bağ oluşturdu tabi 3. Karbonun Alfa karbon olduğunu biliyoruz Bu yüzden burada bir Alfa protonda olacak Ve böylece bazı görevi gören hidroksitin buraya geldiğini düşünebiliriz ve bu hidroksit bu protonu alıyor elektronlar buraya geçiyor Böylece ayrılan grup olarak bu video sitemiz olmuş oluyor Bununla birlikte başka olası bir ürün oluşuyor 3 karbonlu bir halkamız var Metin grubumuz var ve yukarısında da keton var carbon-carbon bağımızı oluşturmuş tuk Daha doğrusu morla gösterdiğim şu elektronlar oluşturmuştu Tabi bu protonun alınmasıyla da mavi elektronlar buraya hareket etti ve çift bağ oluşturduğu bu küçük halkaya oluşturmak mümkün Ancak bu tepkimede yüksek verimde izole edilemez Çünkü bu üç karbonlu halka için çok fazla açı gerginliği var Yani bu ürün olarak tam anlamıyla izole edilmez ürünümüz buradaki olacak çünkü bu beşli halkaya oluşturmak için daha az açı gerginliği gerekir Kısacası 3 karbonu halka elde etmek mümkün ama esas beş karbonlu bu ana halka ana ürünümüz olacak Hadi bir molekül içi al dolgunlaşması örneği da Ama bu bir öncekine çok benziyor aslında ama biraz daha karmaşık görünüyor yine de bunu da aynı şekilde analiz edebiliriz önce Alfa karbon larımızı bulmamız lazım ve bunların karbon iyilerin yanında olduğunu biliyoruz şimdi bu bileşiği adlandırın bu birinci karbon olsun bu Mada 2 3 4 5 ve 6 Evet şimdi Alfa karbon hangileri olur diye bakarsak birinci karbon 3. karbon dördüncü karbon altıncı karbon Alfa karbon olabilir yani bütün olasılıklar Bunlar üçüncü ve dördüncü karbonlar Alfa karbon olursa halkaya biraz fazla açık gerginliği veriyor O zaman bunları ortadan kaldırabiliriz o zaman Birinci ve altıncı karbonat düşünelim şimdi bir baza ihtiyacımız var değil mi burada potasyum hidroksit kullanıyoruz ya nitelik olarak engellenmemiş bir bas kullanıyoruz Ve bu çok güçlü değil Bu yüzden daha Kararlı olan termodinamik en anlat oluşumunu sağlayacak daha kararlı Çünkü daha fazla sütü ve olmuş bundan daha önceki videolarda bahsetmiştik sol tarafta işaretlediğim Alfa karbonda kidep rotasyonu ele alırsak Bu bize en kararlı olmasa da en hızlı lardan biri olan kinetik en ol atıver Ece bu Eğer altıncı karbonda de protonasyon uygularsak daha Kararlı olan ve kinetik en ufaktan daha fazla sütü olan termodinamik enolat elde ederiz Bu Alfa karbon da iki Alfa protonlar ve bazımız bu protonlar dan birini alıyor daha sonra bu elektronlar buraya hareket ediyor bunlarda oksijene geçiyor Hadi şimdi aynı şeyi konformasyon uygulayalım Bir öncekinde yaptığımızda çok benzer Alfa kargonuzda yer alan asidik protonlar dan birini Çizi buraya bazı görevi gören hidroksit gelecek ve tabi -1 formalite olduğunu biliyoruz bu Proton alacak Bu elektronlar buraya Diğerleri de oksijene geçecek bu kez deoksi anyonu çizim tabi dengede olacak o zaman ilk önce ne elde edeceğimizi gösterelim ve daha sonra elektronları takip edin Şimdi buraya karbon Elimizi çizdik üzerine deoksi an yolumuzu çizelim ve oksijenin Bu bir Formal yükünü de eklemiş olalım Burada şimdi shift bağımız var Geriye kalan karbonları da ekledikten sonra Evet işte bu termodinamik enolat bu çift bağ en kararlı enolat olacak çünkü yer değiştirdi yani sütü oldu şimdi elektronları gösterelim mavi ereksiyonlar şu bağ oluşturdu kırmızı pi elektronlar ise oksijene geçtiler ve oksi anyone oluşturdular tekrarlayacak olursak bu termodinamik enolat Çünkü bu tepkime bal seçmemiz nedeniyle termodinamik kontrol altında size göstereceğim Bir sonraki şey nükleofil görevi gören oksi anyone yine karbon elimiz polarize dir yani Burası kısmi negatif ve kısmi pozitif olacak kırmızı elektronların buraya hareket ettiklerine düşünebiliriz burada kipi elektronları da karbon elimize saldırır ve bu elektronlar oksijene geç Evet şimdi devam edip buraya nükleofil saldırısının sonucu çizim beş karbonlu bir halka çiziyoruz burada karbon elimize oluşturduk Şimdi de bu karbona bağlı grupları ekleyelim altta İsa alkoksit var ki bunun Proton uyarak aldol oluşturabiliriz son olarak bir metin grubumuz bulunuyor artık elektron Lara geçebiliriz Çünkü burada çok fazla aktivite gerçekleşti değil mi opsiyon nükleofil görevi görüyor sapi elektronlara dediğimiz bu elektronlar burada işaretlediğimiz bağ oluşturuyor yani önceki tepkimede yaptığımızla çok benzer bir durum var Tek fark şu anda nükleofil olarak Ofisi anyone kullanmamız buradaki elektronlar karbon Elimizi yeniden oluşturmak için harekete geçiyor karbon Lara bakacak olursak üstteki bu karbon altta şu karbon oluyor diğer karbonları da belirleyin işaretlediğim bu mor karbon Bu da burada ve yeşil karbon da aşağıda burada biraz kafa karıştırıcı olmuş olabilir ama hallederiz Alfa kargonuz a geri dönersek asidik protonu vardı onu da buraya çizelim şimdi hidroksit bazımız ortaya çıkıyor buradaki asidik protonu alıyor -1 Formal yüklü baz protonu alıyor elektronlar buraya hareket ediyor ve hidroksiti kaybediyoruz şimdi ürünlerimiz hazır onları çizim Şimdi beş karbonlu halkamız var yukarıda bir keton burada çift bağımız var halkaya bağlı Bu grubun Selo kimyasını koruyoruz son olarak bir de Metin grubumuz var carbon-carbon bana oluşturmuştu kshe şimdi elektronları gösterelim mor elektronlar hareket edip bu piban oluşturuyor ve böylece ürünümüzü elde etmiş oluyoruz Bu ürünün adı Siz kazma o ikinci kelime yedik bu iseniz İngilizce Yasemin anlamına gelen cesmin kelimesine benzediğini fark edebilirsiniz Bu ürün Yasemin çiçeklerin de bulunur ve çiçekleri o güzel kokusunu verir zaten bu sebeple parfüm sanayinde oldukça iyi bir verimle kullanılan bir üründür gördüğünüz gibi Bu güzel kokulu ürünü molekül içi al olgunlaşması yoluyla elde etmiş olduk bu