E1 Mekanizması: Stereoseçicilik

Selam Bu videoda serio seçici ya da steryo selektif olan birebir tepkimesine bakacağız ilk olarak mekanizmaya çizeceğiz ürünleri oluşturacağız ve daha sonra bunun neden Stereo seçici bir tepkime olduğundan bahsedeceğiz sol tarafta alkol ümüz bulunuyor Alfa karbon oaşa bağlı karbon ve Beta karbon umusa hemen yanındaki karbon oluyor bu Beta karbon iki tane Beta protona sahip Çünkü bir mekanizma mızdan bildiğimiz gibi bir Beta protonu kaybedeceğiz Alfa Karbonun solundaki bu karbon herhangi bir hidrojene sahip değil Bu yüzden tek ele alacağımız karbon Sağdaki bu karbon olacak Burada gördüğümüz sülfürik asit güçlü bir asittir ve alkolü müzik Proton olmayacaktır şimdi buraya ha şartı çizip biraz zaman kazanayım ve oksijenin ortaklığ ve elektron çifti sülfürik asitten bir Proton alıyor Şimdi ne olduğunu bir çizmeye başlayalım Önce benzer halkımı buraya çiziyor elektronlarını da şuraya ekleyelim Evet buraya da karbon zinciri mizi çizelim ve eğer o aşımızı Proton oluyorsak artık oksijenin iki tane hidrojenle bağ olur bu durumda oksijenin bir tane ortaklanmamış elektron çifti kalır ve bu da oksijene artı bir Formal yük vermiş olur şimdi bu elektronları bir gösterelim burada Mora işaretlediğim elektronlar sülfürik asitten bir Proton alıp şu bağ oluşturmuş oldular Ayrıca bu karbona bağlı bir hidrojen olduğunu da biliyoruz düzende bizden uzaklaşan hidrojeni çize tabi Beta karbon muza baktığımızda ona da iki tane Beta Proton bağlı olduğunu söylemiştik biri Bize dönüp şekilde olacak o yüzden Kama çiziyorum Diğeri ise düzlemde bizden uzaklaşacak onu da çizgi bu belirtiyor ve son olarak buraya da 1ch şu çiziyoruz Evet E bir mekanizma mızdaki bir sonraki adım ayrılan Grubumuzun ayrılması olacak elimizde şimdi ayrılan grup olarak suyumuz var ve suyun iyi bir ayrılan Grup olduğunu biliyoruz yani buradaki elektron arı oksijene kapanır ve böylece suyu kaybederiz Tabi bu durumda bu karbondan da bir bağ almış oluyoruz Böylece şimdi bir karbokatyon oluşturacağız Aslında ekranı hızlıca kaydırıp biraz yaratmış olayım Evet şimdi buraya karbokatyon umuzu çizebiliriz burada benzer halkamız var elektronları da ekleyelim karbon zincirimizde şöyle bir çizim artık buradaki Karbonun artı bir Formal yükü olacak çünkü su ayrıldıktan sonra artı bir Formal Yüce sahip oldu E bir mekanizmasında kararlı bir karbokatyon ihtiyacımız olduğunu biliyoruz Ve bu bir benzinlik iyi yani oldukça kararlı bir karbokatyon Çünkü birkaç rezonans yapısı çizebiliriz tabi zaman kazanmak için hepsini çizmeye ceğiz ama size sadece bir fikir vermek için bu elektronları alıp buraya getirebilirim şimdi yanına çizmeye başlayalım Bu elektronları dışarı çıkarınca artı bir Formal yük elde ettik bu kırmızı karbondan bir bağlılık ve böylece bu Karbonun artık artı bir Formal yükü olmuş oldu şuraya üzerine ekleyelim halkamız daki diğer pi elektronlarını da ekleyelim Tabi devam edebilir ve daha çok ezan altyapısı çizebilirsiniz Örneğin bu elektronları buraya taşıyabilirsiniz ama bunu yapmayacağım Sadece size Bunun rezonansla Kararlı olan bir benzinlik karbokatyon olduğunu göstermek istedim o zaman buraya geri dönüp bu tepkimi için ürünlerimizi ortaya çıkarabiliriz Ayrıca buradaki sigma bağı etrafında serbest dönüş olasılığı düşünmenizi istiyorum yani şurada bu sıkma bağının Etrafı bu serbest dönüş oluyor şimdi devam edip yan tarafa karbokatyon muzu göstermenin bir yolu çizelim bu benzer halkasına fena grubu diyelim bunu simgelemesi için F yazıyorum Bu bizim Kargo kat Yolumuz olacak karbokatyon etrafındaki düzlemsel geometri göstermemiz lazım şimdi buradaki morla işaretlediğim karbon karbokatyon muzdaki bir esp2 gibi birleşmiş kargon yani burada hibritleşme miş bir p orbitali bulunuyor şöyle çizelim bu Karbonun Ayrıca artı bir formülü var Evet buradaysa bir kargonuz daha olacak bu sekme babanın etrafında serbest dönüş var dedik buradaki oku da belirginleştirmek için kırmızıyla işaretlediğim evet belirli bir konformasyon çizim şimdi buraya p orbitaline paralel bir şekilde bir hidrojen ekliyoruz alta Şuraya bir tane daha ekliyoruz ve Şuraya da bir metin grubu ve bu olası bir konformasyon şimdi bu konformasyonu nasıl elde ettiğimiz göstermek için bir video izleyeceğiz ve videoda Metin grubu kırmızı Fener guru buysa mor olacak sol tarafta Kargo kat yolumuz var gördüğünüz gibi kürek şeklindeki yapıları p orbitaline belirtmek için koydum ve bu karbokatyon etrafındaki geometri düzlemsel Bağlar bakarak bunu görebilirsiniz Fener grubumuz mor renkteki bu tek bağ etrafında serbest dönüş olduğunu biliyoruz Öyleyse Az önce gördüğünüz konformasyonu elde etmek için döndürüyor bu durumda karbon ve hidrojen arasındaki bağ ve orbitali ile paralel Böylece bu p orbitaline bir miktar elektron yoğunluğu verilebilir birebir mekanizmasında bir Proton alıyoruz o zaman buradaki bu protonu alıyor onu buraya götürüyorum gibi düşünebilirsiniz tabi böyle olacak oluşan alkenlere görebiliyoruz ve bu trans erken ve Metin grubumuzdaki çift bağın karşı tarafında büyük Fener grubu var p OBS yine paralel başka bir karbon Hidrojen bağı olan başka bir konformasyon da var bu şekilde p orbitaline bir miktar elektron yoğunluğu verebiliriz Bu protonu buraya götürürsem ürün için dizerken elde edeceğimizi görebiliyorsunuz bu durumda büyük Fener grubu ve Metin grubu çift bağın aynı tarafında olacaktır Bu videoda gördüğünüz gibi karbokatyon un teori teli kopan karbon hidrojen bağlılığına paralel olarak hizalanır yani p Ordu telimiz bu yönde olacak ve karbon hidrojen bağımızda buna paralel olacak Böylece bu bağdaki elektron yoğunluğu p orbitaline verilebilir birebir mekanizmasından bildiğimiz gibi zayıf bir baz bu noktada ortaya çıkıp bu protonu alır Öyleyse şimdi bu protonu alıyoruz mavi ile işaretlediğim Eğer bunlarsa buraya gelip çift bağımızı oluşturacaklar ve böylece Bu konformasyon bize trans ürünümüzü vermiş oluyor Şimdi bu transfer ürünü buraya bir Çizi burada Fener grubu yanında çift bağlarımız ve devamında ise Metin grubumuz yani Ch3 var Ve işte trans ürünümüz tabi farklı konformasyonları bize cins ürünü verdiğini Biliyoruz şimdi diğer bir konformasyonu çizmeye çalışalım Evet fena grubumuz burada ona bağlı kargonuz burada düzlemde bizden uzaklaşan bir hidrojen var tabi karbokatyon çevresinin düzlemsel olduğunu göstermeye çalışalım p Orbit elimizde Burada şu şekilde kargonuzun artı bir Formal yükü de var Onu da buraya ekleyin şimdi diğer hidrojen imizi hemen altına çiziyoruz tabi karbon hidrojen Baha p orbitaline paralel durumda Döndükten sonraki hali bu ve soldakini 361 konformasyon Metin grubumuz Bu kez şu tarafta ve yine aynı şekilde p orbitaline verilebilecek bir elektron yoğunluğumuz var burada bazımız ortaya çıkıp bu protonu alıyor Bu olunca elektronlar buraya gelir ve cins ürünümüzü elde ederiz Şimdi cins ürünümüzü hemen yukarısına çizelim Fener grubumuz şurada hemen yanında çift bağımız aşağısında ise Samet'e grubumuz Ch3 var Ve işte ces ürünümüz Böylece ürünlerimizi ortaya çıkardık şimdi bu tepkimenin neden steryo seçici olduğundan bahsedelim ürünümüz olarak iki stereoizomer oluşturduk biri Transit Ömer ki ürünümüzün 100'de 95'i bu Diğeri ise cinsiz Ömer ve ürünümüzün yüzde beşi de bu aşağıdaki iki konformasyonu bakarak bunu açıklayabiliriz soldaki konformasyon da büyük phenol ve Metil grubu birbirinden nispeten uzakta şu an istedik engel az ancak Sağdaki konformasyon da iki büyük Grup birbirine oldukça yakın Bu da bu konformasyonu kararsız hale getiriyor İşte bu yüzden cins ürünlerinden çok fazla elde etmiyoruz trans ürünler askerlik engel nedeniyle oluşuyor ve daha kararlı oluyorlar İşte bu tepkimeye Stereo seçici ya da ser-yu selektif deniyor Kısacası trans ürün yani kararlı izomer oluşuyor Bu