SN1 ve SN2: Ayrılan Grup

Oğuz Esen bir ve Esen iki tepkimelerinde ayrılan gruplar vardır ayrılan gruplara daha ayrıntılı incelemek için bu PKK tablosuna bir bakın sol sütun asitleri gösteriyor Örneğin hidroiyodik asidin yaklaşık Pekala değeri -11 unutmayın Peki a değeri ne kadar düşükse asit o kadar güçlü olur Dolayısıyla bu tabloda -11 Pekala değerine sahip olan hidroiyodik asit en güçlü asit ve asit ne kadar güçlü olursa konjüge bazda o kadar kararlı olur hidroiyodik asidin konjüge bazı iyodür anyonu dur ve bu en güçlü asidin konjüge bazı olduğundan bunun en kararlı baz olduğunu söyleyebiliriz şöyle yanına yazalım tablonun en kararlı bazı bu Bunun anlamı iyodür anyonun İyi günler bir ayrılan Grup olmasıdır bir sonraki a sesimiz hidrobromik asit ve yaklaşık Pekala değeri ex9 konjüge bazı sabır Ömür anyone oluyor bu da kararlı bir konjüge bas Dolayısıyla iyi bir ayrılan Grup ha şeye bakalım konjüge bazı olan klorür Ay onu da iyi bir ayrılan gruptur Yani bu halojeni raynı onları organik mekanizmalarda ayrılan grup olarak görürsünüz şuraya yanlarına yazayım Bu ikisi de iyi ayrılan gruplara örnektir Evet şimdi bu alttaki a sitemize bakalım bunun adı p-toluen sülfonik asit ve yaklaşık PKK değeri -3 bunun da oldukça asidik olduğunu söyleyebiliriz bu asidin konjüge bastıysa sağ tarafta gördüğünüz bu anyone yani bir tosilat grubu şuraya yazalım bu büyük hacimli bir grup olduğu için her defasında çizmek yerine bunu yazıyla bu edebilirsiniz tosilat guruplarına otelde deniyor Eğer isterseniz buradaki oksijenin -1 yükünü de ekleyebilirsiniz evet tosilat grubu birçok tepkimede ayrılan grup olarak yer alır şimdi ekranı kaydırıp başka bir asit örneği ne bakın burada Ha şu çoğu artı yani hidronyum iyonu var ve yaklaşık Peki a değeri -2 bu asidin konjüge bazı ysa Aşık o ve su ve bildiğiniz gibi iyi bir ayrılan gruptur Şimdi en başa dönüp mahs ettiğimiz tüm asitlerin yaklaşık PKK değerlerine bakalım hepsi eksi yani -11 -9 -7 -3 Ve -2 ve tüm konjüge bazların iyi bir ayrılan Grup olduğunu fark ediyoruz Dolayısıyla Eğer bir asit -1 PKK değerine sahipse komşuya bazın da ayrılan Grup olduğunu söyleyebiliriz Evet şimdi başka bir asit Örneğin e geçelim Burada su molekülünü görüyoruz suyun yaklaşık PKK değeri artı 15,7 yani çok güçlü bir asit değil suyun konjüge bastıysa hidroksit anyonu yani o Ayşe eksi bu kötü bir ayrılan gruptur nedeni ise suyun güçlü bir asit olmamasıdır Peki a değeri ne bak artı 15 Birgül 7 etanole baktığımızda Burada da benzer bir durum söz konusu Çünkü etanolün pH değeri Artı 16 o zaman etoksit anyonu da iyi bir ayrılan grup değil bu PKK değerleri pozitif s konjüge bazlarda çok kararlı olamaz bu da kötü ayrılan gruplar olduğu anlamına gelir Bunu da şuraya yazalım Bunlar kötü hayvan gruplara birer örnektir hem Esen bir hem de Esen iki tepkime en iyi ayrılan gruplara ihtiyaç duyar ancak Esen bir tepkimesi daha hassastır Şimdi ters bütün klorüre bakalım ve diyelim ki Esen bir mekanizması yoluyla bir tepkimeye giriyor ilk adımımız ayrılan grubun kaybolacak bu elektronlar chlore geçer ve klorür anyonu oluşur Ve tabii ki -1 Formal yükü olur Pekala tablosunda klorür anyonun kararlı bir konjüge baz olduğunu görmüştük yani Bu iyi bir ayrılan Grup şimdi kırmızı karbondan bir bağlıyoruz Bu da ona artı bir Formal yük veriyor ve aynı zamanda tersiyer bir karbokatyon oluşturmuş oluyoruz bu Esen bir mekanizma mızın hızlı belirleme basamağı olduğundan kararlı anyonun Yani bu iyi ayrılan grubun oluşumunu Esen bir mekanizmasının gerçekleşmesini sağlıyor şimdi bu alttaki alkole bakalım Bir önceki örnekte yaptığımız gibi Buna da aynı mantıkla bakarsak o ilk adımımız ayrılan grup kaybolacak ve bu elektronlar oksijene bağlanacak Peki bu ayrılan grubumuz ne olabilir hidroksit iyonu olabilir mi hidroksit iyonu PKK tablomuz an bildiğimiz üzere İyi bir ayrılan grup değil Dolayısıyla hidroksit iyonu klorür anyonu kadar kararlı değil yani klorür aynı iyi bir ayrılan Grup hidroksit aynı kötü bir ayrılan gruptur Demek ki bu mekanizmanın ilk adımı bu değil daha iyi bir ayrılan Grup oluşturmamız gerekiyor ve bunu da bir Proton kaynağına sahip olarak yapabiliriz mesela burada Proton kaynağımız olarak çözelti içinde asit olsun ha şartı değil bu kez İlkadım alkol ünüzü Pro tonlamak olacak Böylece alkol baz görevi görüp bir Proton alacak şimdi bunun sonuçlarını çizelim halka mızı çizdik burada Metin grubumuz var artık oksijen imizi ki hidrojene bağlı E tabi oksijenin bir ortaklanmamış elektron çifti kalıyor oda oksijene artı bir Formal yük vermiş oluyor bu mor elektron Çiftliği protonu aldı ve bu bağ oluşturduğu şimdi ayrılan grubun kaybedilmesine hazır Çünkü bu elektronlar şimdi oksijene geçerse su oluşur ve ayrılan grubumuz olur hadi çizelim işte su molekülü mavi renkli elektro onları da belirginleştirir buradaki elektron lar oksijene bağlanıp su molekülü oluşturmuş olduk Tabii PKK tablomuz an suyun iyi bir ayrılan Grup olduğunu biliyoruz şimdi bu kırmızı karbondan bir bağlıyoruz ve böylece tersiyer bir karbokatyon oluşturmuş oluyoruz buraya çizelim işte halkamız Üzerinde Metin grubumuz kırmızı Karbonun artı bir formülü de ekleyelim Evet peki a değerlerini düşünerek konjüge basın kararlılığını belirleyebilirsiniz ve böylece ister iyi ister kötü Bu yılan grubunuz olsun Bu size mekanizmanın da çizerken yardımcı olacaktır bu