If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Bağlandığınız bilgisayar bir web filtresi kullanıyorsa, *.kastatic.org ve *.kasandbox.org adreslerinin engellerini kaldırmayı unutmayın.

Ana içerik
Güncel saat:0:00Toplam süre:7:24

SN1 Mekanizması: Karbokatyon Düzenlenmesi (İleri Seviye)

Video açıklaması

Selam Bu videoda başka bir Esen bir karbokatyon düzenlemesi yapacağız ancak Diğerlerine kıyasla Biraz daha ileri seviye olacak sol tarafta başlangıçta alkil halojenür bulunuyor Ve bu alkil halojenür e su ekleyip ısıtarak Sağdaki bu tersiyer alkol üretiyoruz Bu mekanizmanın ilk adımı ayrılan grubu kaybetmek olacak Öyleyse başlayalım Bu elektronlar bu ömür anyonlu oluşturmak için bu Roma geçer bunu yaptığımızda bu kırmızı karbondan bir bağ almış oluyoruz Bu da bu karbona artı bir Formal yük veriyor şimdi buraya altı üyeliği halka mızı çiziyorum artı bir forma like sahip kırmızı karbondan şurası oluyor şu anda elimizde bir karbokatyon var şuraya 2-metil grubunu da ekliyoruz Bu bir sekonder karbokatyon Çünkü kırmızı Carbon diğer iki Kargo bu sudan bağlıdır ürünümüze baktığımızda 651 Halka değil beş üyeli bir halka olduğunu görüyoruz ve bu tepkimede nükleofil imizin su olması gerektiğini biliyoruz yani oksijen ve su üründe Bu karbonla bir bağ oluşturacak buradaki karbon mavili işareti tabi mavi Karbonun artı bir Formal yükü olması lazım yani bu daha önceki örneklerden bildiklerimize dayanarak karbokatyon da ki karbon omuz olmalı hadi buraya çizmeye başlayalım beş üyeli halkımızı çizdik mavi karbon sa şu karbon ve artı bir Formal yüklü olmalı Çünkü nükleofil bu mavi karbonat saldıracak şimdi su molekülü müzü de çize yani saldıracak olan nükleer filmimizi işte su molekülü oksijenin üzerinde iki tane ortaklanmamış elektron çifti var şimdi nükleofil imiz elektro file saldırıyor ve oksijenle bu karbon arasında bir bağ oluştu Eğer böyleyse buraya çizelim beş üyeli halkımız burada mavi karbon Musa işte şurası oluyor ve işimi deoksijene bağlanan Bahçeci oksijene de iki hidrojen bağlı ve geriye kalan diğer ortaklanmamış elektron çiftini de ekleyelim Tabi bu da oksijene artı bir Formal yük veriyor mekanizmanın son adımı Proton kaybolacak yani Proton transferi buraya eksi ha şartı yazıyorsun molekülü gibi bir baz gelip bu protondan birini alarak bize son ürünümüzü vermiş olacak Bunu daha önceki bir çok videoda görmüştük ama şimdi kendimize bir soru soralım soldaki karbokatyon dan Sağdaki karbokatyon a nasıl gidebiliriz fark ettiğimiz üzere Sağdaki karbokatyon tersiyer karbokatyon Çünkü mavi karbon diğer üç karbona doğrudan bağlı yani ters yer sekonder bir karbokatyon dan tersiyer bir karbokatyon a gidebilmek için karbokatyon o Messi yapmalıyız Ancak bu şimdiye kadar gördüğümüz düzenlemelerden farklı olacak şimdi durumu biraz daha netleştirmek üzere videoya geçelim işte karbokatyon uzun modeli artı bir Formal yüklü karbon işte burada hidrojeni görmenizi kolaylaştırmak için sadece bu Karbonun üzerindekini bıraktım karbokatyon umuzu düzenlemek için bu elektronları alıyorum ve böylece halkayı kırmış oluyorum altı üyeli bir halkadan beş üyeli bir halkaya geçiyoruz Böyle yaparak iki Karbonun da hibritleşme durumlarına değiştirdik karbokatyon un Şimdi neye benzediğini daha iyi görebilmemiz için farklı bir model alalım hidrojenli karbon artık esp32 birleşmiş ve bu karbon sae sp2 hibritleşmesi shved Aha düzlemsel olduğunu görüyoruz Bu karmaşık düzenlemeyi anlamamıza yardımcı olmak için videodan bazı görseller atıp önce soldaki ile başlayalım Yukarıdaki bu ile işaretlediğim bu karbon yuvarlak içine da alayım görselde şu karbon oluyor Başka bir karbon da gösterelim onu da yeşil yapalım buradaki yeşil karbon görselde şurası videoda bu elektronları alıp onları bu karbonat aşınmış tık çizerek gösterdiğimizde ise buradaki elektron alıp Şu kırmızı karbonat aşıyoruz Bu da yeşil ve kırmızı Carbon arasında bir bağ oluşturmuş oluyor şimdi bunu çizerek de gösterelim Evet önce 57 halkımızı çiziyoruz kırmızı Carbon şurası ve yeşil karbon sa şurası oluyor Evet devam edip mavi karbon uda işaretleyelim ve bu mavi karbon Halen kırmızı karbona bağlı O yüzden şimdi bu kısmı şuraya çizelim bu karbona bağlı 2-metil grubunu bekledik işte burada mavi kargon var görselde de işte burada Evet şimdi de ortadaki görseli geçip karbonları gösterelim yeşil karbon Şu kırmızı ve ve alttaki ise mavi karbon bu tersiyer karbokatyon larımızı oluşturur buradaki mavi Kargo'nun üzerinde artı bir Formal yük de var ve bu yandaki de aslında aynı şey değilim Yani bunlar karbokatyon umuzu çizmenin Sadece iki farklı yolu tabi Sağdaki çizim biraz daha iyi ama aslına bakarsanız aynı görsel o zaman son çizim ve görseldeki karbon arada belirliyor bu kesimde kırmızı Carbon şurası oluyor görselde de burada yeşil karbon çizimde burada görselde ise şurada ve son olarak mavi karbon da şurası oluyor şimdi soldaki çizme geri dönecek olursak artı bir Formal yüklü kırmızı Carbon esp2 hibritleşme işti ancak buraya geldiğimizde esp32 bir değiştiğini fark ediyoruz yani etrafında tetrahedral geometri görülüyor buradaki mavi karbonda esp32 birleşmesinden esp2 hibritleşmesi ne geçti ya ben de zaten bu yüzden model setini değiştirdim Çünkü mavi karbon karbokatyon olduğunda Artık esp2 hibritleşme iş durumda işte mavi kargonuz burada ve etrafında düzlemsel bir Geometri var umarım model setiyle gösterdiğim görseller bu ilginç ve karmaşık karbokatyon düzenlemesi örneğini anlamanıza yardımcı olmuştur şimdi en başa geri dönüp tüm mekanizmaya bir daha bakalım ilk adımda ayrılan grubumuzu kaybettik daha sonra karbokatyon u düzenleyerek sekonder bir karbokatyon dan tersiyer bir karbokatyon a geçtik bir sonraki adımda ise Su molekülünün artı ülkümüze saldırdı nükleofilik saldırı meydana geldi ve son olarak asit bahset Kimisi oldu ve ürünümüzü oluşturmak için Proto onlardan biri kayboldu çok sıkkın