SN1 Mekanizması: Karbokatyon Düzenlenmesi

Oğuz Esen bir mekanizması karbokatyon oluşumunu içerdiğinden bu yapının düzenlenmesi mümkündür şimdi bu Esenler tepkimesine Bir bakalım Evet sol tarafta alkil halojenür ürünümüzü görüyoruz etanöl çözümümüz ve sağ tarafta ise ürünümüz duruyor ilk adımımız bir ayrılan Grup kaybetmek olacak o zaman bu elektronlar iyodur iyi oluşturmak için İyi o da geçiyor kırmızıyla işaretlediğim karbondan Bir bağlıyoruz Bu da ona artı bir Formal yük vermiş oluyor şimdi buraya çizim bir karbokatyon oluşturmuş olacağız Kırmızı karbokatyon şu karbon oluyor tabi artık artı bir Formal ülkede sahip çizdiğimiz bu karbokatyon baktığımızda sekonder olduğunu söyleyebiliriz Çünkü kırmızı Carbon diğer iki karbona doğrudan bağlı Bu yüzden bu bir sekonder karbokatyon dur daha kararlı bir şu an oluşturmak için burayı düzenleyebiliriz burada Metin yeni değiştirmek mantıklı olabilir yani bu Metil grubu bu karbona geçecek Metin göçü olacak şimdi ne yapacağımızı bir çizelim Evet Metin grubumuz geçecek kırmızı Carbon da şurası oluyor ve yeşille yuvarlak içine Aldığım bu karbondan bir bağlıyoruz işte şurası ve böylece bu karbon artı bir ülke sahip oluyor işte Kargo kat Yolumuz Peki bu karbokatyon un Sizce türüne yeşil karbona baktığımızda diğer üç karbona doğrudan bağlandığını görüyoruz Demek ki bu bir tersiyer karbokatyon ki tersiyer Kargo katyonların sekonder karbokatyon lardan daha kararlı olduğunu biliyoruz Metil grubunun yer değiştirmesi sekonder den ters yer karbokatyon a geçişi sağlayarak buradaki kararlılığı arttırmış oldu Evet bu karbokatyon bizim elektro Filmimiz ve şimdi diğer adıma geçir yani nükte o elektro Files saldırması nükleofil çözümümüz olan etanol Yani bu bir solvus tepkimesidir şimdi buraya bir etanorm Molekülün çiziyorum ve oksijenin de iki tane ortaklanmamış elektron çiftini ekliyorum şimdi bu elektron çiftlerinden biri yeşile yuvarlak içine aldığım karbonla bir bağ oluşturacak yani nükleofil elektro file saldırmış olur ve oksijen ve karbon arasında bir bağ oluşur şimdi buraya yapıyı çizelim Evet artık karbona bir bağımız mevcut Tabii oksijen hala bir hidrojen eve etiyle bağlı bağyapan ortaklanmamış elektron çiftini de renklendirelim moros oksijendeki bu mor elektronlar İşte bu bağ oluşturmuş oldu oksijenin bir tane daha ortaklanmamış elektron çifti bulunuyor işte şurada be birde oksijenin artı bir Formal yükünü ekleyelim bunu son ürünle karşılaştırırsak tek yapmamız gereken şeyinde protonasyon yani o protondan arındırmak olduğunu fark edebilirsiniz yani mekanizmanın son adımı sadece bir Proton transferi ve asit baz tepkimesi olacak şimdi buraya başka bir etanol molekülü çiziyor ve bu kez mal görevi görecek Evet ortaklanmamış elektron çiftleri de buraya ekleyelim ve bunlardan bir tanesi bu protonu alıyor ve ardından bu elektronlar oksijene geçiyor bu da bize son ürünümüzü vermiş oluyor tabi ürünü bir kaç farklı şekilde çizebiliriz ama kabaca bu karbokatyon düzenlemesi yapılan bir Esen bir mekanizması yine bir Esen bir mekanizmasında karbokatyon düzenlemesi yapalım ama bu sefer bu alkol ile başlayalım Bir önceki örnekte İlkadım bir ayrılan grubun kaybedilmesi ydi fakat şimdi hidroksit iyonu oluşturmak için oksijene giden elektronları gösterirsek işe yaramaz Çünkü hidroksit iyonu kötü bir ayrılan gruptur bu yüzden iyi bir ayrılan Grup oluşturmak için ve alkolle Proton eklemeliyiz Yani bu mekanizmanın ilkadıma bir Proton transferi Şimdi alkol bir bazı görevi görecek ve Ha şu çoğu arttıysa bir Proton verecek hidronyum iyonu yani ha şu çoğu artı asit alkol ise bazı görevi görecek oksijendeki bir tane ortaklanmamış elektron çifti hidronyum dan bir Proton alır işte ilk adımımız bu Proton transferi Olur tabi bu durum oksijeni artı bir formalık vermiş oluyor burada kalan bir tane elektron çifti daha var artı bir yükü ekleyin bu elektron çifti buradaki Proton aldı ve bu bağ oluşturduğu şimdi ayrılan grubu kaybetmeye hazırız Çünkü bu elektronlar oksijene geçince su elde ediyoruz ki bu da iyi bir ayrılan gruptur Evet ilk adım Proton transfer iyiydi İkinci adımda ayrılan grubu kaybetmek olacak bu kırmızı karbondan bir bağlıyoruz Bu da ona artı bir Formal yük vermiş oluyor buraya çizelim O kırmızı Carbon burada artı bir Formal yükünü de ekleyelim Peki bu nasıl bir karbokatyon kırmızı Carbon doğrudan iki diğer karbona bağlı Demek ki sekonder karbokatyon şimdi düzenlenme olasılığını düşünelim karbokatyon düzenlenmesi alıştırması videosunda yaptığımız bir diğer düzenleme türü hidrür göçüydüm mor karbon da halen bir hidrojen bulunuyor Ve hidrür göçü bize daha kararlı bir karbokatyon verecektir bu türde Aslında bu hidrojen ve iki elektron kırmızı karbona geçirmekten bahsediyorum şimdi neler olduğunu bir çizim kırmızı Carbon düşündüğümüzde saten ona bağlı bir hidrojel imiz vardı Evet Şurayı kırmızı Carbon olarak belirginleştirir elim soldaki karbokatyon Örneğin de karbona bağlı hidrojeni görebilirsiniz o zaman buraya o hidrojene bir çizildi hidrür göçüyle bu kırmızı karbonat bir başka hidrojen ekliyoruz tabi Karbonun artık Formal yükü o bu form al yok şu anda yeşile daire içine Aldığım bu karbona geçti ve bu karbon bir bağ kaybediyor ve böylece artı bir forma lük ona geçiyor Peki bu sefer nasıl bir karbokatyon oluştu bu yeşil karbon doğrudan 1 2 3 karbona bağlı Bu yüzden bu bir tersiyer karbokatyon yani hidro göçü bize daha kararlı bir karbokatyon vermiş olduk şimdi elektro filmimizi oluşturduk ve nükleofil imiz bir sonraki adımda ortaya çıkacak nükleofil imiz metal olacak Öyleyse Şuraya bir metal molekülü çizelim hidrojen var oksijenin iki tane ortaklanmamış elektron çiftini de ekleyelim şimdi nükleofil elektro file saldıracak ve böylece oksijenin bu ortaklanmamış elektron çifti yeşile daire içine Aldığım bu karbonla bir bağ oluşturacak Evet şimdi buraya bu nükleofilik saldırının sonucunu çizelim burada yeşil karbonla bu Ya ben arasında bir bağ oluşturuyoruz geri kalanı da şöyle oluyor tabi oksijene bağlı Hala bir Metil grubu ve bir hidrojen bulunuyor şimdi elektronları gösterelim buradaki mavi elektronlar oksijen ve karbon arasındaki bağ oluşturdu 7'ye bir tane elektron çifti kalıyor oda oksijene artı bir Formal yük vermiş oluyor Ayrıca buradaki gruba Ne yaptığımı da düşünebilirsiniz bu iki karbonu üst tarafa şu şekilde çizdim Yani bu ba etrafında serbest dönüş yapmış oldu Siz istediğiniz gibi çizebilirsiniz ben buradaki ürünümüze biraz daha benzemesi için bu şekilde çizdim bu iki yapıyı karşılaştırdığımızda son adamın Proton transfer olması gerektiğini söyleyebiliriz tek yapmamız gereken bir Proton almak ve son ürünümüz hazır baz olarak buradaki birkaç seçeneğimiz var bu adımda kaybettiğimiz su molekülünü veya başka bir metal molekülünü kullanabiliriz burada ne kullan o önemli değil değilim ki Su molekülünün kullanmayı tercih ettik su veya Metal mekanizmanın son aşamasında mal görevi görüp bu protonu alır ardından Bu elektronlar da buraya geçer ve biz son ürünümüzü elde etmiş oluruz