If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Bağlandığınız bilgisayar bir web filtresi kullanıyorsa, *.kastatic.org ve *.kasandbox.org adreslerinin engellerini kaldırmayı unutmayın.

Ana içerik
Güncel saat:0:00Toplam süre:7:40

Video açıklaması

bu çözücü seçiminin Esen bir veya Esen iki mekanizması üzerinde etkisi olabilir polar pratik çözücülerle başlayalım polar pratik çözücü en az bir hidrojenin bir elektronegatif atoma bağlı olduğu bir çözücüdür örneğin buradaki suya bakarsanız hidrojen var ve bir elektronegatif atma yani oksijene doğrudan bağlı yani su polarpro tik çözücü örneğidir yanındaki ise metal Burada da yine hidrojen var ve bir elektronegatif atoma yani oksijene doğrudan bağlı ve son olarak aynı yapıdaki asetik asit bulunuyor işte hidrojen imiz burada ve oksijen imizde şurada bu polar pratik çözümler daha çok Esen bir mekanizmasında yer alırlar yazılıp Esen bir şimdi bunun nedenle bir bakalım bu burada aşağıda bir ters bütün bro bir görüyoruz ve bire Sen bir mekanizması için buradaki ilk adımımız ayrılan grubun ayrılması Öyleyse bu elektronlar bromür alıyoruz oluşturmak için bu Roma kapanacak ve aynı zamanda bir karbokatyon oluşturacağız ilk önce karbokatyon umuzu oluşturalım 3 Metin grubuna bağlı bir kargonuz var ve bu düzlemsel bir karbokatyon Şimdi size bunu göstermeye çalışacağım karbokatyon umuzun artı bir Formal yük var ve burada üç ortaklanmamış elektron çifti ne sahip durumumuzda olacak onları da ekleyelim Tabi bu Roma bağlı bir ortaklanmamış elektron çifti daha bulunuyor Onlar da bu bağdan gelenler morla işaretlemiş olalım işte mor elektronlar Böylece brahm bu ömür anyone olarak -1 Formal yüke sahip oluyor Yani bu durumda Esen bir mekanizma mızda bu karbokatyon ve bu amyon bulunuyor ay Ben bunu ayrılmasının Esen bir mekanizmasındaki hızı belirleyici basamak olduğunu biliyoruz Eğer su gibi bir olay prototip çözücü kullanıyorsak su hem katyonu hem de anyonu kararlı yapabilir Örneğin karbokatyon unuzda Karbonun artı bir yükü bulunuyor Ve suya baktığımızda oksijenin kısmi negatif yuvar Çünkü hidrojenden daha elektronegatif bu durumda bu hidrojende kısmi pozitif yüke sahip olacak Böylece bu Molekülün negatif kısmı yani oksijen karbokatyon Omuzdaki bu artı yükle etkileşime girecek buradaki su molekülü de gösterir burada kısmi negatif kv-3 ortaklanmamış elektron çifti ne sahip oksijen karbokatyon umuzu kararlı yapmaya yardımcı olacak ve buradaki eksi yüklü bromür anlıyorum Muzda Su molekülünün diğer ucu olacak şimdi buraya su molekülü için ve oksijenin iki tane elektron çiftini ekledikten sonra bu kısmı pozitif hidrojen lerimiz etkileşime girip bu anyonu kararlı yapmaya yardımcı olacaktır Demek ki olar protez çözücüler hem karbokatyon u hem de anyonu kararlı yapmaya yardımcı oluyor bu da Esen bir mekanizmasının gerçekleşmesini sağlıyor işte olar Protek çözücünün Esen bir mekanizmasında yer almasının nedeni budur şimdi polar aprotik çözücülere Bir bakalım İlk önce dimetil sülfoksit ile başlayan daha yaygın ismiyle demese oksijen sülfürden daha elektronegatif tir o zaman oksijen bir miktar elektron yoğunluğunu çekecek ve kısmi negatif olacak sürse kısmi pozitif olacak polar aprotik Bir çözücüde doğrudan bir elektronegatif atoma bağlı bir hidrojen yoktur şimdi dmso da ki hidrojenler edl mi Evet buralara hızlıca bir çizim bu karbon da üç tane olacak ve bu kanuna da üç tane olacak işte Bir karbona doğrudan bağlı hidrojen lerimiz Bunlar ve Elbette karbon çok elektronegatif değildir Bu yüzden bu bir polar aprotik çözücüdür şimdi dmf geçelim yani dimetilformamid i yine elektronegatif 16 ama doğrudan bağlı bir hidrojen yok bu hidrojen doğrudan bu karbona bağlı buradaki karbona bağlı üç hidrojen ve Şuradaki bu Karbon adabağlı 3 hidrojen olacak Dolayısıyla dmf de bir polar aprotik çözücüdür ve son olarak hekzametilen fosfora mide bakalım kısaltma olarak hoş MP ayı kullanıyoruz ama Kafanız karışmasın buradaki p harfi fosfor un İngilizcesinin baş harfi Burada da yine elektronegatif bir atoma doğrudan bağlı hidrojen yok polar aprotik çözücü Oğuz Esen iki mekanizmasında Yer alırlar şimdi bunun bir nedeni ne bakalım ekranın altında şurada bir Esen iki tepkimesi bulunuyor solda arkil haroşe Nur ve burada sodyum hidroksit imiz var demese oyu çözücü olarak kullanabiliriz Bu yüzden buraya yazayım Esen iki mekanizmasında nükleofil alkil halojenür müze saldırırken Bununla aynı anda ayrılan grubunda ayrıldığını biliyoruz nükleofil imiz hidroksit iyonu bu karbonat saldıracak ve bu elektronlar bu ömür an yonumuzu oluşturmak için bu Roma kapanacak Bodrum'da o aşk bu romun yerini alacak Ve bunu da zaten ürünümüze görebiliyoruz Esen iki mekanizma mızda alkil haricinde saldırmak için güçlü bir nükleofil gerekir demese hidroksiti yoğun yani nükleofil imizin etkinliğini artırmasına yardımcı olacak şimdi tepkimede nasıl Yardımcı olacağına dair bize oy verecek bazı görsellere Bakalım burada bir sodyum hidroksit bulunuyor ilk önce sodyum kapşonlu odaklanalım şurada dmso katyonlar için iyi bir çözücüdür ve bunun nedeni oksijenin kısmi negatif yüklü ve süpürün de kısmi pozitif yüklü olmasıdır ve oksijenin bu ortaklanmamış elektron çiftleri sodyumu muzdaki artı yükü kararlı yapmaya yardımcı olur Burada da aynı durum geçerli kısmi negatif kısmı pozitif ve yine kalk yolumuzu kolayca çözebiliriz Dolayısıyla polar aprotik çözücünün katyonu iyi çözmesi bu iyonu nükleofil mizden ayırabileceğimiz anlamına gelir ve bu da hidroksiti onun etkinliğini artırmış olacaktır hidroksit iyonu kendisi polar aprotik çözücüyle çözülmez Yani şöyle düşünebilirsiniz oksijen kısmi negatif sürde kısmi pozitif Bu yüzden kısmı bu tip yüklü Sülfür kısmi negatif yüklü nükleofil ile etkileşime girebilir ama unutmayın burada büyük Metin gruplarımız var Vestel iken gel sebebiyle hidroksit iyonu muzun dmso ile etkileşime girmesi engellenmiş olur yani hidroksit iyonu burada tek başınadır ve bu onun nükleofil olarak etkinliğini artırır O da alkil halojenür E daha iyi saldırabilir su gibi bir madde kullansaydık suyun polar pratik bir çözümü olduğunu biliyoruz oksijenin kısmı negatif ve hidrojenlerin de kısmi pozitif olduğunu hatırlayın polar pratik bir çözücü nükleofil ile etkileşime girip onu çözerdi ve nötrofilin etkinliğini azaltır the İşte bu yüzden Esen iki mekanizması istiyorsanız polar pratik çözücüler Pek işe yaramaz polar aprotik çözücüler nükleofil imizin etkinliğini arttırır ve bu ne de Oğuz Esen iki mekanizmasında bunlar tercih edilir bir o