SN2 Mekanizması: Stereospesifiklik

en son videoda Esen iki tepkimesinin mekanizmasına bakmıştık Bu videoda hidroksit iyonu nükleofil görevi görüp elektro filmimize saldırmıştı Yani bu karbonatla Esen iki mekanizması tek basamakta gerçekleştiğinden mikrofil elektro file saldırırken Bununla aynı zamanda ayrılan grubumuzla ayrılır bu durumda Brown bu ömür anyonu olarak ayrılır ve ohash yani nükleofil ayrılan Grubumuzun yerine geçer ve son ürüne baktığımızda karbon zincirimizde bağlı bir ohash görüyoruz Bu videoda Esen iki tepkimesinin Stereo spesifikliği inceleyeceğiz Bu da reaktan tın yani tepkimeye giren maddenin Sero kimyasının ürünün seri kimyasını belirlenmesi anlamına gelir Örneğin suratımıza baktığımızda bu Karbonun kiralite Merkezi olduğunu biliyoruz bronz akama ile göster bu sayfa düzleminde bize dönük durumda buradaki r harfi ile kiralite merkezinin konfigürasyonlu simgeliyor ürünümüze baktığımızda kiralite Merkezi şurası oluyor ancak oaş artık düzlemde bizden uzaklaştı için bu kiralite merkezindeki konfigürasyonda s harfi ile gösteriliyor ürünümüzün Selo kimyası ve Ak tanrımızın Selo kimyasıyla belirlenmiş oldu Bunun sebebi ise Elbette Esen iki mekanizması konfigürasyonu tersine döndüğünü gözlemliyoruz bunu yazayım konfigürasyonu tersine [ __ ] R konfigürasyonu Danse konfigürasyonuna geçtik bu durum nükleer filin sadece ayrılan grubun karşısındaki taraftan saldıra bileceğini gösterir Bu da zaten Esen iki mekanizma mızda tutarlı bir durum şöyle düşünelim Brown nispeten büyük ve etrafındaki ortaklanmamış elektron çiftleri ile büyük miktarda elektron yoğunluğuna sahip ve bu eksi yüklü nükleofil iter Böylece nükleofil ayrılan grubun karşı tarafından yaklaşmalıdır bu durumda konfigürasyon tersine dönmeli şimdi Reiki brom obitonun eski vitole nasıl dönüştüğünü göstermek için model setini kullandığım bir video göreceğiz ve konuyu daha iyi anlayacağız işte Reiki Bro mobilon bu romu sarı yaptım ve görmek kolay olsun diye hidrojeni Alfa guruplarından çıkardım modeli biraz çevirip kiralite merkezine baktığımız zaman Karbonun etrafında tetrahedra bir geometrik Yapı görüyoruz burada Bize dönüp bir metin grubu ve bizden uzaklaşan bir hidrojen bulunuyor aşağı doğru bir eti grubu ve sağda ise brom duruyor şimdi nükleofil alıp bu karbonat saldırmaya çalışıyoruz yani hidroksit iyonu suratımıza yaklaşırken ayrılan grubun karşı tarafından yaklaşmalı şimdi geçiş ha Dur bakalım Yine Bize dönüp bir metin grubu bizden uzaklaşan bir hidrojen aşağıya doğru bir eti grubu ve sağda bir Halojen var ama şimdi bu oksijen ve karbon arasında kısmı bir Bağlar Ayrıca bu Halojen ve bu karbon arasında da kısmı bir bağ var oradaki karbona bakalım ve Metil hidrojen ve eti grubunu inceleyelim bunların hepsinin Aynı düzlemde olduğunu görüyoruz Eğer bunu biraz döndürsem hepsinin yine düzlemsel olduğunu görebiliyoruz yani geçiş hali hem bağ oluşumundan hem de bir bağ kırılmasından oluşuyor şimdi bu geçiş halini gösteren modeli şurada tutarsam onu son ürünümüzde kıyasla ya biliriz İşte bu son ürünümüz alkol ve Yine bize dönük olan Metil grubu bizden uzaklaşan hidrojen solda oaş ve aşağıdaysa eti grubumuz olduğunu görüyoruz ürünümüzü göstermenin bir Bu ancak bu modeli biraz döndürsem karbon zincirimizde görebiliriz şu tarafa çevirirsen Bu kez ohash bize dönük oluyor son ürünümüzü göstermenin diğer yolu da bu ayrıca bu modeli biraz değiştirebilirim yani karbon zincirini bu şekilde görmek için ters çevirirsem Bu kez de o aşk bizden uzaklaşıyor Ben de ilk tepkimeyi böyle çizmiştim zaten şimdi videoda gördüklerimizi çizerim nükleofil olan hidroksit Yolumuz bu karbonat saldırırken aynı zamanda bu elektronlarda bu Roma geçiyor Şimdi yanına Bu geçiş haline çizelim Evet önce buraya köşeli parantez lerimizi çiziyoruz buraya o hoş ve ortaklanmamış elektron çiftleri koyuyoruz bu oksijenle bu karbon arasında kısmı bir bağ oluştuğunu görmüştük Onu tamamlayalım videoda Mete grubunun hala bize dönük olduğunu belirttim Bu yüzden buraya Bize dönüp Metin grubumuz bu şurada ise hidrojen bizden uzaklaşıyor ve son olarak aşağıda da eti grubumuzu çiziyoruz bu üç şey yani Metil hidrojen eti grubu Aynı düzlemde yer alıyor aynı zamanda kargonuz ayrılan grubumuz olan brom arasında Kısmi bir Bağlar elektron çiftleri de ekleyelim ve İşte bu bizim geçiş halimiz geçiş haline küçük bir sembolle gösterelim Evet şimdi buradaki hidroksit iyonu tam eksi yüke sahipti Ancak bu karbonla kısmı bir bağ oluştururken ona kısmi negatif yükleniyoruz Çünkü bağ oluştururken bir miktar elektron yoğunluğu kaybına uğruyor ve bromür anyonlu oluşturmak için bu elektronlar bu Roma bağlanınca daprom üzerinde biraz daha eksi bir yük elde etmiş olacağız işte geçiş halimiz bu nükleofil bağ oluştururken ayrılan Grupta olan bazı kırılıyor ve Nihayet ürünümüzü buraya çizmeye da tıpkı Bu videoda yaptığım gibi Metil grubunun burada bize nasıl dönük durduğunu göstereceğim kama şekli sizi işte Metin grubumuz şurada bizden uzaklaşan hidrojen var ve altta İsa eti grubumuz bulunuyor O ağaçta kurulan bağ da buraya girelim Böylece tekrar etler geometri yapısına geri dönmüş olduk bu karbon yani kiralite merkezimiz başlangıçta tetrahedra geometriye sahipti daha sonra üç grup için düzlemsel Yapı oldu son ürüne gelince tekrar eder geometriye geri döndük videoda modelimizi döndürdük ve aynı yapıyı başka türlü gösterdi konuda çizelim karbon zinciri böyle görünüyordu oaş grubu bize dönüktü yine modeli döndürürsek Bu kez ohash grubu düzlemde bizden uzaklaşıyor Bunlar eski bütün ölü yani ürünümüzü göstermenin üç farklı yol stereokimya açısından başka bir Esen iki tepkimesine daha ba bu burada ürünü bulmaya çalışacağız İlk olarak şunu söyleyebilirim buradaki iyon eksi yüklü yani bu bizim nükleofil miz olmalı ve suratımız için yani alkil halojenür için klorun bu karbondan elektron yoğunluğunu çektiğini biliyoruz Çünkü daha elektronegatif o zaman bu karbon kısmi pozitif yüklü olacak bu durumda nükleofil elektro file saldırırken aynı zamanda bu elektronlarda klora kapanacak ve klorür iyonu oluşacak Esen iki mekanizmasında olan şeyin bu olduğunu biliyoruz Ve şimdi Selo kimyaya baktığımızda göre nükleofil in ayrılan grubun karşı tarafından saldırması gerektiğini biliyoruz Bu yüzden konfigürasyonu tersine döndüreceğiz şimdi ürünümüzü çizebiliriz başlangıçtaki gibi karbon zinciri çizerek başlıyoruz bu Klor kesikli çizgilerle gösterilmiş o zaman nükleofil olan bak ama şeklinde göz bu şuraya sh yazıyorum ve böylece son ürünümüzü tamamlamış olduk konfigürasyonu ters döndürülmesi basit sistemlerde karşınıza çıkacaktır bile şiir ve olarak başlatıyor sanız ürününüz olarak s elde edersiniz vs ile başlarsanız R elde edersiniz Ancak bu her zaman böyle olmak zorunda değil bu tepkimeye baktığımız zaman soldaki bileşik başlangıç bir işimiz ve bu bire sen iki tepkimesi Burada gördüğünüz gibi nükleofil metoksit anyonu şuraya çizmeye başlayalım burada bir oksijen ve yanında coşup var oksijen üzerinde -1 Formal yük var şimdi nükleofil buradaki kısmı pozitif kargonuzda saldıracak yani nükleofil miz elektro filmimize saldırırken aynı zamanda bir ayrılan grupta kaybolmuş olacak ve bromür iyonu Buradaki en iyi ayrılan Grup bu elektronlar bro milyonlu oluşturmak için da kapanır ve oksijenle karbon arasında bir bağ oluşur oksijenin ortaklanmamış elektron çifti bu bağ oluşturur ve ürünümüzü elde ederiz Şimdi stereokimya açısından bakalım ve ilk olarak soldaki bileşikle başlayalım Bu Karbonun kiralite Merkezi olduğunu biliyoruz Ve ona bağlı dört grubun önceliğine bakacak olursak en yüksek atom numarasına sahip olan bu Rom olduğundan öncelikli olarak birinci olan brom olur flor ikinci ve buradaki kabuğun da üçüncü önceliği alır en düşük atom sayısına sahip olan sa düzlemde bizden uzaklaşan hidrojen olduğundan O da dört numara olur o zaman saat yönünün tersine doğru ilerliyoruz ve Bu da bizim başlangıç birleşim iz için bir s konfigürasyonu olduğu anlamına geliyor ürünümüze baktığımızda bu karbon kiralite merkezi ve atomları Bu kez öncelik sırasına koyduğumuzda floren yüksek atom numarasına sahip ardından oksijen 3. olarak karbon ve Su Bu elbette hidrojen geliyor Dolayısıyla bu yönde dolaştığımız da konfigürasyon yine sedir İşte bu nükleofil in ayrılan grubun karşı tarafından saldırdı bire sen iki mekanizması örneği yine mekanizma açısından bakarsak tersine döndürüyoruz ancak gruplarımız an nasıl öncelik verdiğimiz de bakarsak konfigürasyonu tersine döndü demiyoruz bu durumda bu Rom ayrıldığında floren yüksek Öncelikle Grup haline geliyor ve bu sebeple de konfigürasyon hala s olarak kalıyor bu