Alkollerin Oksidasyonu (Örnekler)

Bu bir önceki dersimizde alkolün oksidasyonu konusunu işlemiş tik Bu dersimizde bir adım daha ileri giderek farklı alkolle üzerinden bu konuyu birkaç örnekle açıklamak istiyorum İlk olarak Primer alkollerle başlayalım hidroksil grubuna bağlı olan karbona Alfa karbonat dediğimizi hatırlıyor olmalısınız mekanizmanın çalışabilmesi Yani bu tepkimelerin gerçekleşebilmesi için Alfa karbonla En azından bir hidrojen bağlı olmalı bu çok önemli Bunu unutmayın Eğer Primer alkolün yanına sodyum dikromat sülfürik asit ve su eklersek ki buna Jones ve aktif ediyoruz Alpha karbonu yükseltilebilir Alfa karbona bağlı Proto onlardan bir tanesini kaybedebiliriz bu durumda aldehit fonksiyonel grubuna sahip oluruz Sonuç olarak karbon hidrojen arasında bir bağ azalırken karbon oksijen arasındaki bağ sayısı artmış olur ve buradaki zorluk aldehyde ayırmaya çalışmak yani aldehit elde etmek tepkime devam ettiği için bu durumun gerçekten çok zor olduğunu söyleyebilirim ikinci bir yükseltgenme ile elde edeceğimiz şeyse karboksilik asit Sonuç olarak şu şekilde özetleyebiliriz Eğer bir Primera kolon sertif ile tepkimeye girerse birinci yükseltgenme sonucunda aldehit ikincil yükseltgenme de ise karboksilik asit elde edersiniz Bir örnek üzerinden gidelim Primer alkol olarak etanolü Ela'nın yanına da John sertifi ekleyip sodyum dikromat an içindeki Chrome turuncumsu bir renge sahip Bu da tepkimenin başında turuncu bir renge sahip olacağımızı gösteriyor Prima Mall alkol yükselt geldiği zaman karboksilik asit elde edeceğiz karbon sayısı değişmeyecek hala iki kargonuz olacak ana tepkimenin sonucunda alkol değil karboksilik asit elde edeceğiz Hatta bu durumda asetik asit ilk olarak oksijen arasında bu olan karbon tepkime sonunda 3ba sahip olacak Eğer Alfa karbonu yükselt geliyorsa chrome'un da indirgenmesi gerekir yükseltgenme basamağı da altı artık en 3 artı olur Bir önceki videodan hatırlarsınız Bu da yeşilimsi bir renge sahip olacak renk değişimleri sayesinde bu tepkimeyi gözlemlemek aslında çok kolay bu tepkime çok hızlı gerçekleşiyor Hatta alko metrelerde de kullanılıyor hani şu nefesinizde alkol olup olmadığını ölçen testler di Şimdi bir de tepkimeye aldehit basamağında durdurmak istersek neler yapmamız gerektiğine bakalım bir diğer değişle yükseltgenmenin karboksilik asit de kadar devam etmesini istemezsek ne yapmamız gerekiyor Ona bir bakalım bu durumda tabii ki farklı bir reaktif kullanmamız gerekiyor Öncelikle Primer alkolü buraya tekrar çizelim Eğer tek bir Yüksel k m ile aldehit elde etmek istiyorsak piridinyum kilo korumak gibi bir reaktif bu olması daha doğru olur Öncelikle Bu maddenin yapısına Bir göz atıp iri dinlerden elde ediliyor bazı gibi davranan piridin buradan bir Proton alıp pozitif bir yük oluşturuyor elimizde bir de negatif yüklü cro3 CLX var burası piridinyum kısmı olacak bir ediliyor sağdaysa Klor akromat olacak Onu da şuraya yazalım Klor okura mat pcc reaktifi constructively oranda çok daha ılımlı bir madde Primer alkol yükseltilecek fakat alip basamağında duracak Evet devam ediyoruz Bu sefer de etanolle başladığımız ve yanına pcc eklediğimiz varsayalım bunun sonucunda da aldehit elde ederiz iki karbonlu bir adet olduğuna göre buradaki iki Karbonun da yerinde kaldığını söyleyebiliriz çift bağ oluşturup etanol ya da asetaldehit elde ediyoruz Böylece Primer alkol yerinde sonuna geldik biraz o konuda yani ikincil alkollere bakalım mı genel bir tepkime ile başlayalım iki farklı arka grubu var hidroksil grubuna bağlı bir Alfa kargonu tekrar hatırlatıyor tepkimenin gerçekleşmesi için gerekli olan şey bu Alfa karbona bağlı olan bir hidrojen ikincil alkollerde sadece tek bir ürün elde etme şansımız var önceki videolardan hatırlarsanız sekonder alkoller catona yükselt gelirler Bu alkol içince constructively de PCR aktifini de kullanabilirsiniz her iki tepkimenin de sonucunda keton elde edersiniz bir örnekle inceleyelim ikincil bir alkolle başlayalım öncelikle buraya bir benzer halkası çizelim Şuraya da sekonder alkolik koyalım varsayalım ki Jones reaktifi ya da pcc dedik Öncelikle Alfa kargonuz nerede ona bakalım işte şurada mavi noktaya işaret dediğim gibi hidroksil grubuna bağlayıp Ayrıca bu kanuna bir ve hidrojen bağlı olduğunu görüyor Bunun sonucunda daha keton elde edeceğimize biliyoruz hemen benzer halkasını çizelim Alfa karbonlu catona çevir İşte bu hemen hızlıca bir örnek üzerine daha düşünelim üçüncü yani tersiyer bir alkolle de bakalım mı Ne dersiniz tert-butanol gibi bir alkolle başladığımızı varsayalım Eğer bu tersiyer alkolü Jones reaktifi veya PC ile yükseltmek istersek tepkimi Olmayacağını daha önceki derslerimizde görmüştük Öncelikle Alfa karbona bakalım Alfa karbona bağlı bir hidrojen göremiyor ama tepkimenin gerçekleşmesi için hidrojeni ihtiyacımız var Öyle değil mi yani tepkimenin gerçekleşmesi hidrojenin varlığına bağlı hidrojen olmadığına göre demek ki tersiyer alkoller i bu gibi mekanizmalarla yükseltmek mümkün değil Bunu da gördükten sonra alkollerin yükseltgenmesi ile ilgili her şeyi gözden geçirdiğimiz Bu bir sonraki videomuzda görüşmek üzere bu