Fischer Esterleşmesi

mı elimizde bu karboksilik asidin bir çözeltisi olduğunu varsayarak bu tepkimenin ne sonuç vereceğine bir göz atalım Biraz pratik yapmak için adına da koyabiliriz Şöyle 1 2 3 4 5 6 ve 7 kargonuz var yani hep tam öne ki olacak ama bu bildiğimiz tek başına bir yapı olan hepten değil Bu yüzden de kelimenin devamı var Çünkü bu bir karboksilik asit Evet buna hepten oicc asit diyoruz Evet şimdi hetronik asitle tepkimeye giren yapıya Bir bakalım sayalım 1 ve 2 karbon takibin de ise bir oaş var Yani bu bir etanol üzerine yazalım tabi sondaki orecchio ağaçtan geliyor Çünkü bu bir alkol Şuradaki is1 Bu bir kaset katalizörü bunu da yanına not ederim bu en güçlü asitlerden biri olan sülfürik asit Hatta yapısını da çizdiğim Çünkü insanlar sadece formülü yazdıkların da bana eksik geliyor Yapı Aslında bize Bunun neden bu kadar asidik olduğunu gösteriyor Evet sülfürik asitte ki sülfürün tıpkı oksijen gibi altı değerlik elektronu vardır şöyle buradan bir oksijene çift bağlamalı aynı şekilde bu tarafta da öyle Ayrıca Sülfür etek bağlamalı ikide oaş grubu var Evet Diğerini de şuraya ekleyelim şöyle bir sayalım 1 2 3 4 5 ve 6 değerlik elektronu işte burada bunun bu kadar güçlü bir asit olmasının nedeni şu bu oksijen lerden herhangi biri bu protondan bir elektron alırsa yani protonu çözeltiye verirse karşımıza çok fazla rezonans yapısı çıkar ve ki ve tüm rezonans yapılarını göstermek için sadece sülfürik asit hakkında bir video hazırlamak gerekir ancak Jenner olarak bir asit tarafından katalize edilen bir tepkime gördüğünüzde yapmanız gereken şey bunun çözeltiyi çok daha fazla asidik hale getireceğini fark etmektir belki halihazırda bir etanöl çözelti miz var bu durumda etanolün kendisine protonlar eklenecektir diye düşünebiliriz Öyleyse buradaki yapıyı yani Sülfirik asiti biraz daha farklı şekilde çizelim oksijen hidrojen bağlarının şöyle çiziyor Şurada da aynı şekilde bir oksijen ve onu da bağlı hidrojel imiz mevcut Evet bu çözeltimi Z gezinen sülfürik asit ve et ölümüzü de şuraya çizilecek olursa ki karbon şöyle takibinde bir oksijen var ve ona da bağlı bir hidrojen var oksijen izin iki ortaklanmamış elektron çifti var evet ve bu arkadaş protonlar dan kurtulmakta Gerçekten çok başarılı Öyleyse bu elektron bu oksijen tarafından geri alınabileceği bir durum var aslında elektron buraya da verilebilir Yani farklı rezonans yapıları olabilir ama oksijen buradaki elektron almakta çok başarılı diye düşünebiliriz bu bahsettiğim etkenlerden birinin bu hidrojen protonu yakalanmasıyla aynı anda gerçekleşebilir Yani bu oksijenin hidrojeni yakalanmasıyla aynı anda oluyor şimdi burdaki kısma bakacak olursak bu kısımda etrafta dolaşacak bir dolu Proton lanmış etanol olacak aslında şuraya çizimi ekranı daha verimli kullanmak istiyorum Evet ortaya çıkacak bu Proton lanmış etanol yeri çizin 12 karbon başlangıçtaki hidrojen imizde Burada tabii buradaki elektron çiftinin bir elektronik alıyor diğer elektron sa buradaki hidrojen atomuna verilmiş oluyor Bunu şuraya O belli ederim şöyle çizilecek olursak Evet hidrojen imizi de ekleyelim aynı renkte yapmak daha iyi olacak Evet şimdi oldu oksijen elektron verdiği için artık artı yüklü Peki sülfürik asite Ne oldu O da eksi yüklü oluyor şöyle çizilecek olursa kartı Sülfür iki çift bağ ve ona bağlı iki oksijen ve o ağaç grubumuz da aynı şekilde burada Yapı hala asidik durumda Ama şimdi buradaki oksijeni miz bir elektron elde ediyor Böylece artık eksi yüklü oluyor Bunu çizmemin nedeni size sülfürik asidin neye benzediğine ve neden asidik olduğuna dair Somut bir fikir vermekti ama aslında bu yapıyı aklınızda tutmak için şöyle düşünün bir grup hidrojen protonu burada dolanıyor ve bunlar etanole bağlanabilir ler ya da bu bir su çözeltisi olsaydı hidronyum oluşturabilirler diye bu etrafta dolaşan ve bu tepkimeyi katalize eden bir grup hidrojen protonu var Bunlar tepkimeyi kolaylaştırmak için kullanılacak ve ardından Yollarına devam edecekler Kısacası burada işaretlediğim bu asitle birlikte tepkime mize bu Proton lanmış eserlerden bazılarını dahil edersek bu tepkimenin gerçekleşeceğini kolayca tahmin edebilirsiniz Çünkü dediğim gibi etoller sülfürik asit tarafından Proton lanmış olacaklar ya da tepkime mizdeki protonları yakalarsak Buda işleri daha basit hale getirebilir Evet şimdi gerçek tepkimeyi yapalım şuraya hep troika sitemizi yeniden çizelim Şöyle 1 2 3 4 5 6 ve 7 karbon takibinde çift bağla bağla bir oksijeni miz var ve şurada bir oaş grubu mevcut şimdi bu tepkimenin ilk adına bakalım buradaki oksijenin etrafındaki Tüm bu elektrona çok asidik bir ortamda bu sülfürik asit ise protonları etanol veya başka yapılara veriyor öyleyse şu arkadaş ya da doğrudan sülfürik asitten ya da protondan mı ş panellerden bir Proton kapabilir O zaman şöyle bir çizgi çizip bunun bir hidrojen protonu aldığını düşünelim hidrojen protonun daha önceden elektron olsaydı bu elektron sülfürik asite giderdi Ancak şimdi işleri basit değiştirmek için oksijenin sülfürik asitten değil de başka bir kaynaktan Proton kaptanı düşünelim bakalım bu durumda tepkimenin bu adımı nasıl görünüyor Şöyle 1 2 3 4 5 6 ve 7 kargonuz var hemen üzerinde çift bağla bağlı oksijeni miz var şurada tek bağlamalı o aşımız var şimdi bu oksijenin iki tane ortaklanmamış elektron çifti vardı Ama çiftlerden biri koptu Çünkü bir elektron bu hidrojen protona gitti hidrojen protonu artık E tabi bir de elektron almasıyla artık nötr duruma geldi buradaki oksijen s bir elektron kaybetmesiyle artık artı yüklü oluyor Evet bir sonraki adımıza geçelim buralarda dolanan etanol ler var etanolü şöyle farklı renk kullanarak çizelim şuraya çizecek olursak 1 ve 2 karbon olacak işte ete ölümüz oksijeni mizin üzerinde de iki tane ortaklanmamış elektron çifti var tabi Özellikle bu artık iyi bir ayrılan Grup olduğu için bunun nükleofil görevi göreceğini düşünebilirsiniz yani buradaki karbonel karbon al nükleofil saldırısı meydana gelecek şu şekilde Hayal edebiliriz bu elektron karbon elimizdeki bu karbonat saldıracak ya da ona verilecek bu olurken aynı anda buradaki artı yükle oksijeni miz elektron almak ve yeniden nötr olmak isteyecek tabi halihazırda bu elektronları İşte bu yüzden bu karbon da kısmi pozitif yük mevcut Dolayısıyla elektronlar bu yapıya doğru çekilecektir bunu Esen iki tepkimelerinde birçok kez görmüştük Evet bu elektron üstteki bu oksijen tarafından alınacak Peki bu hareketlilik sonrasında yeni oluşan molekül ümüz neye benzeyecek şöyle ekranı biraz kaydırıp kendine yer açayım yeni oluşan molekülü müzü şuraya çizebiliriz önce karbon zinciri mizi 1 2 3 4 5 6 ve 7 karbonlar karbonel karbon muz şurası buradaki oksijeni miz Artık tek bağlamalı oksijenin mevcut bir tane ortaklanmamış elektron çifti vardı tabi şurada çözeltiden kaptığı hidrojen protonu sebebiyle bir bağ oluştu bu karbon ilk abone olan çıkmadan katılan bir elektron zaten vardı ama oksijen artık baban diğer tarafınıda aldığı için şöyle ya ne var olan elektron buydu Bu da karbondan aldı elektron oldu Böylece oksijenin yeniden iki tane ortaklanmamış elektron çifti oluyor tabi artı yüklüydü ama bir elektron geri alınca artık nötr hale geliyor Molekülün geri kalanında şöyle tamamlayalım şurada oaş grubumuz var Yukarıdaki yapıda O grup burada Evet Böylece artık kendini daha büyük moleküle bağlamış olan etanol ortaya çıkıyor bu durumda buradaki oksijenin halen bir tane ortaklanmamış elektron çifti var ve diğer elektron çift koparak bu karbonat 1 elektron eklenmiş oldu burası artık daha büyük bir moleküle bağlı geri kalanı da şu şekilde çizelim şurada iki karbon var bu tarafında ise bir hidrojen mevcut Evet tepkimenin bir sonraki adımına geçmeden önce etrafta dolaşan bir grup Proton olduğunu unutmayın bir de şunu söylemek istiyorum Bunların hepsi tersinir tepkimeler buy şu anda buraya Tek yönlü okula bile çizmem lazımdı Yanlış olmasın diye buraları sileyim bu Tek yönlü Oklar yerine tepkime mezin Aslında her iki yönde de gidebileceğini göstermek daha iyi olacak Yani Buradan şuraya ve şuradan buraya gitmek mümkün Öyleyse ok larımızı çizelim işte denge yoklarım o zaman bir sonraki adımda bir ihtimal başka bir oksijen ortamdan bir Proton olabilir ama bunu çizmeden önce bu arkadaşın ortamda bir Proton kaybedebileceğini gösterelim Tabi o Aşk grubu bu protonu alabilirdi Ama ben öyle yapmayacağım şimdi bu protonun ortamdan çıktığı bir durum düşünebilirsiniz Aslında şunu da belirtmem gerekiyor Bu oksijen buradaki carbon-carbon a bir elektron vermişti Öyleyse burada artı yük olmalı genel olarak oksijen çok elektronegatif bir Bu yüzden bu protonun elektronlarını tutmak ister şimdiye kadar 1 photo bu ettik Ve şimdi bir protonu geri verebiliriz yani buradaki elektron yeniden oksijene geçip onu nötr hale getirebilir tabi Proton da herhangi bir şey tarafından alınabilir Örneğin gördüğümüz ilk protonasyon da başka bir hep tonik asit molekülü tarafından alınabilir ya da başka bir etanol molekülü tarafından alınabilir Öyleyse şuraya Proton alacak başka bir etanol molekülü çizelim işte çözeltiye yeniden katılan Proton şimdi bu arkadaş protona bir elektron veriyor ama sonuçta hidrojen ayrılıyor ve devamında bu elektron da oksijene geri dönünce artık oksijen nötr hale geliyor Evet tekrarlamak gerekirse Bunların hepsi tersinir tepkimeler dir yani her iki yönde de gidebilir şimdi bu adama geçiyoruz Hatta hepten uyu kasedi yeniden çizelim şöyle iki üç dört beş 37 Kargo Şuradaki oksijene ve o aşağı tek Bağlar ardından burada bir bağımız mevcut Tabii bağın öteki ucunda protondan Arındır dımız ve bir zamanlar etanol olan yap olacak takibinde ise 1 ve 2 karbon var şu şekilde üstteki bu oksijeni de ayrıca bir hidrojen bağlı Onu da ekleyelim Tabii buradaki Proton lanmış et rolümüzü çizmeye ceğim Çünkü Proton larımız sürekli etrafta dolaşıyor Evet bir sonraki adıma geçin şimdi bu ağaç grubundaki oksijen etrafındaki çözeltiden bir Proton yakalayabilir tabi Bunun üzerinde iki tane ortaklanmamış elektron çifti var protonu Nereden alabilir buradaki Proton lanmış etanol den sülfürik asitten ya da bu diğer ara moleküllerin birinde Aslında asit katalizörün tüm olayı bu burası protona bir elektron verebilir ve ardından bu protonla arası bir bağ oluşur tabi Bunun her iki yönde gittiğini biliyorsunuz Evet bunun oluşmasıyla tepkime mizin bir sonraki adımının nasıl görüneceğini çizerim karbon zincirimizde başlayalım 2 3 4 5 6 ve 7 karbon tek bağla buradaki oksijeni miz var şurada da aynı şekilde oaş var ve altı esasa diğer oksijeni miz var o da iki karbona bağlı üstteki oksijeni mizin bağlı olduğu hidrojeni unutmayan Ayrıca iki tane ortaklanmamış elektron çifti var Evet şimdi buradaki oksijenin bir Proton aldığı duruma geçelim Yani bir hidrojen protona bir elektron vermişti üzerindeki elektronlardan biri artık bu protona geçiyor Böylece burada hidrojenle bir bağ oluşmuş oluyor tabi hidrojen imiz artık nötr durumda Çünkü bir elektron elde etti bu oksijeni mizde bir elektron verdiği için artı yüklü oluyor ve diğer ortaklanmamış elektron çiftini de unutmadan ekleyelim Evet bu oksijeni artı yüklü ve Burası artık iyi bir ayrılan Grup bir sonraki adımla başka bir şeye ihtiyacımız olabilir hatırlayacaksınız bu tepkimenin başlarında protona ihtiyacımız vardı bu durumda buradaki Proton diğer etanol moleküllerinin biri tarafından alınabilir şuraya çizim şöyle kullanmadığım bir renk olsun turuncu olsun diğer etanol moleküllerinin bir ya da tüm bu tepkimedeki diğer ara ürünlerden biri de olabilir Ama ben etanolü tercih ediyorum çünkü çizmesi daha kolay Evet diyelim etanol buradaki çekirdeğe bir elektron veriyor ve takibinde bu arkadaş hidrojenin bu elektronlu geri alabilir ve Birkaç adım öncesine kadar karbon ilk abone olan bu karbona verebilir Tabi bu Karbonun bir elektron almasından dolayı O da bu elektronu Eskiden oaş grup bir yapıya geri verebilir üste de hidrojen vardı yani elektron buraya geçebilir şimdi ortaya çıkacak ürünümüzü çizmeye başlayalım tabii yine denge içerisinde Evet önce karbon zinciri miz Şöyle 1 2 3 4 5 6 ve 7 kargonuz var şimdi oksijen yeniden çift bağla bağlı oluyor yeni oluşan bağ şöyle morlu çiziyor Evet şu arkadaşsa su olarak yapımız dan ayrıldığı şuraya diğer o ağaç grubumuzu çiziyorum ve biliyorsunuz kendisi buradaki hidrojene bağlıydı şimdi su molekülü olarak ayrıldı şimdi alttaki bu kısma geçelim şurada bir zamanlar etanol grubu olan kısım kendini yapıya bağlı bildiğiniz gibi etanol hidrojeni kaybetmişti ve önceden karboksilik asit olan yapıya kendini bağlamıştı o zaman şurada bir oksijeni miz ardından ona 12 kargonuz var size gösterdiğim Tüm bu tepkimeye esterleşme deniyor bu tepkimede Fisher esmerleşmesi diyoruz şuraya yazalım Emir Fisher genel olarak organik kimya alanındaki çalışmalarından dolayı 1902 yılında Nobel kimya Ödülü'nü kazanmıştı Evet Fisher esmerleşmesi adı neden böyle dersiniz bu tepkimeye karboksilik asit L Daha doğrusu hepten oicc asitle başladık Ve şimdi bir eserimiz var Eser karboksilik asit de olduğu gibi bir oaş grubu yerine bir oraya grubu içeren yapılır yani oksijene bağlı bir alkil grubu olur evet bu esere nasıl isim vereceğimize dair bir ipucu verir önce bu oksijene bağlı olan grupla başlıyoruz şurada iki karbon olduğundan bu bir etili Öncelikle bunu bir yazılıma şu an Geri Kalanı olduğu gibi yazacağız sayacak olursak 1 2 3 4 5 6 ve 7 Kargo tabi karbon grubundaki karbon dahil O zaman bu hep tam öncekini alacak tabi içinizden hepten oyuk asit demek gelebilir ama burada artık bir karboksilik asit yok bu artık bir Ester o zaman Buna hep tane at diyoruz Burası elimize Eser olduğunu söyleyen kısım bu kısım sa eserdeki oksijenin diğer tarafında ne olduğunu söyleyen kısım şurası İsa esterin Bir nevi karbon zinciri ne kaç tane karbon bağlı olduğunu gösterir ve Umarım bu videoyu yararlı bulmuşsunuz dur karboksilik asit denester oluşturmanın o meşhur mekanizması İşte bu şekildeydi