If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Bağlandığınız bilgisayar bir web filtresi kullanıyorsa, *.kastatic.org ve *.kasandbox.org adreslerinin engellerini kaldırmayı unutmayın.

Ana içerik

Ayrılma (Eliminasyon) ve Yer Değiştirme: Üçüncül (Tersiyer) Substrat

Üçüncül (tersiyer) bir substratın, E1, E2 ya da SN1 tepkimelerinden hangilerine uğrayacağını nasıl anlayabiliriz?

Video açıklaması

selam bu videoda tersiyer bir surat için eliminasyon ve sütü syon örneklerine bakacağız bu tepkimede bir ters yer alkil halojenür görüyoruz ve tersiyer alkil halojenür ün kararlı bir karbokatyon olan bir tersiyer karbokatyon oluşturacağını biliyoruz ve bu nedenle esen bir tepkimesi mümkündür esen iki tepkimesi mümkün değildir çünkü bu tersiyer alkil halojenür esen iki mekanizmasına girmesini engelleyecek kadar fazla serik engelle maruz kalır r1 mekanizması da mümkündür çünkü e bir mekanizması kararlı bir karbokatyon a gerek duyar ve ayrıca iki tepkimesi de olasıdır bu durumda tersiyer bir su bsat için üç seçeneğimiz var şimdi reaktife bir bakalım elimizde sodyum klorür ümüz var klorür iyonu çok zayıf bir baz olduğunu biliyoruz ve sadece nükle bu görevi görecek şimdi burada bir nükleofil olduğuna göre sütü syon tepkimesiyle devam edeceğiz yani bu örnek içine sen bir tepkimesi söz konusu olmalıdır bre sen bir mekanizmasında ilkadım bu tersiyer alkil halojenür için ayrılan grubumuzun ayrılmasıdır bu nedenle iyodür anyonlu oluşturmak için bu kırmızı karbondan bir bağ alacağız böylece tersiyer bir karbokatyon oluşturmuş olacağız şimdi bunu çizelim evet 67 halkamız burada metin grubumuz var ve kırmızı kargonuz şurada tabi bu durumda artık bu karbonun artı bir forma like bulunuyor şöyle yanına ekleyin ve karbokatyon umuzu oluşturduktan sonra mekanizma mızın bir sonraki adımında nükleofil saldırısı olacak ve nükleofil mise şuradaki klorür iyonu dur klor üzerindeki ortaklanmamış elektron çifti bu kırmızı kahve ona bir bağ oluşturacak ve ürünün bu elde edeceğiz şimdi yanına çizmeye başlayalım halkamız şöyle metin grubumuz burada ve oluşan kiloyla bağımızda şurada şimdi elektronları gösterecek olursak morla işaretlediğim bu elektronlar buradaki klorla kırmızı carbon arasındaki bağ oluşturanlar oluyor burada düşünmemiz gereken birsey o kim ya yok çünkü kiralite merkezi yok bu esen bir mekanizma saydı bu örneğimizde ilk önce suratımıza bakalım burada bunun ters iy1 arkil halojenür olduğunu görebiliyoruz çünkü hali üzerimize doğrudan bağlı olan karbon diğer üç karbona bağlı durumda tersiyer alkil halojenür esen iki tepkimesine girmesi engelleyecek kadar fazla citalik engelle maruz kalır yani bunu silebiliriz reaktif imize baktığımızda burada potasyum terk bütoksit bulunuyor şimdi yapısını şuraya çizelim buradaki oksijen eksi o zaman yüklü ve potasyum sağa artı bir formalite olacak tabii potasyum terk bütoksit nükleofil görevi göremez çünkü serik olarak engellenir bu durumda esen 1'de listeden çıkarabiliriz potasyum terbit oksitin güçlü bir baz olduğunu biliyoruz bu yüzden e 1'de ediyoruz böylece bu tepkime için geriye sadece e2 mekanizması kalıyor şimdi buraya alkil halojenür yeniden çizin tabi alege elimize bağlı karbonun alfa kargonuz olduğunu ve beta karbonların buna bağlı olduğunu biliyoruz yani üç tane beta kargonuz var burası şurası ve diğeri ise şu karbon şimdi bu citalik olarak engellenmiş güçlü bazımız bu beta karbondan bir proton alacak ve bu elektronlar buraya geçecek aynı zamanda buradaki elektron larda bu roma kapanarak bromür iyonlu oluşturacak ve sonucunda bu tepkime için ürünümüzün bu etmiş olacağız şimdi bu ürünü çizmeye başlayalım burada artık çift bağımız mevcut elektron larımızı gösterecek olursak burada morla işaretlediğim elektronlar buraya gelerek ürünümüzde ki çift bağ oluşturdular peki farklı bir beta karbondan proton alırsak ne olur o zaman bunu yeniden çiziyor evet alkil halojenür buraya yeniden çizim tabii yine aynı şekilde alfa kargonuz şurası oluyor şimdi bu beta karbondan proton almaya çalışalım önce buraya bir proton çizelim evet şimdi eksi yüklü bazımız bu proton alacak ve bu elektronlar buraya geçecek aynı zamanda buradaki elektronlarda bu roma kapanacak tabi bu da bizim e iki mekanizma mız oluyor şimdi buraya oluşan alkenin çizecek olursak çift bağımız bu kez burada yer alıyor altta mora işaretlediğim elektronlar buraya gelerek ürünümüzde ki çift bağımızı oluşturanlar oluyor rü ben size baktığımızda sağdakinin aslında daha kararlı olduğunu biliyoruz çünkü sağdaki three süte yağarken soldaki ise sadece değil süsü soyarken ancak potasyum turkbit oksit gibi serik olarak engellenmiş bir bas söz konusuysa değil sütü ararken yani daha sütü seal kenan'a ürün olur bunun nedeni bazı mızın citalik bir şekilde engellenmiş olmasıdır ayrıca bazımız şuradaki diğer beta karbondan bir proton alsaydı yine ilk elde ettiğimiz şu üründen elde etmiş olacaktık evet başka bir ters yes utsat örneğin e geçelim bu yüzden esen iki mekanizmasını hemen eliyoruz reaktif imize baktığımızda bu kez sodyum metoksit görüyoruz yani artı bir formülü sodyumda -1 formal yüklü oksijen ve daha önceki videolarda gördüğünüz üzere metoksit yolu güçlü bir nükleofil ve güçlü bir bu ve ne zaman güçlü bir bağ söz konusuysa aklınıza e2 tepkimesi gelsin e2 tepkimesi burada baskın olacak ve iki tepkimesinde metoksit iyonu mal görevi görecek ve alkil halojenür yüzden bir proton alacak evet şimdi alkil halojenür ünüzü analiz ettiğimizde harej elimize bağlı bu karbon alfa kargonuz oluyor ve alfa karbona doğrudan bağlı karbonlar beta karbonlar oluyor buradaki ve takar bunların hepsi aynı o yüzden bunu seçip buraya bir beta hidrojen ekliyorum şimdi buraya metoksit iyi onu gelecek onu çizelim evet oksijeni miz -1 formal yükünü de eklemiş olalım evet şimdi bu bu protonu alacak ve bu elektronlar buraya geçip çift bağımızı oluşturacak tabi aynı zamanda buradaki elektronlarda buraya kapanacak ve ayrılan grubumuz olarak iyodür iyonu muzu oluşturacaklar son ürünümüzü çizmeye başlarsak çift bağımız şurada oluşuyor elektronları gösterelim burada morla işaretlediğim elektronlar hareket ederek ürünümüzde ki çift bağımızı oluşturdular beta karbon larımız aynı olduğundan bu tepkime için elde edeceğimiz tek ürün budur ama bu yeni örneğimizde önceki soruda ki ile aynı olan bir tersiyer alkil halojenür görüyoruz bu yüzden esen iki tepkimesine ihtimallerden çıkarıyoruz şimdi reaktife baktığımızda bu kez su görüyoruz ve bildiğimiz üzere su zayıf bir nükleofil ve zayıf bir bazdır tabi su zayıf bir baz olduğunda ne iki tepkimesini de ediyoruz böylece geriye karbokatyon yoluyla ilerleyen e bir tepkimesi ve esen bir tepkimesi kalıyor şimdi oluşturacağımız kargo kamyonu çizeceğiz yani bu elektronlar buraya bağlanarak iyi dur iyonlu oluşturacak ve böylece bu kırmızı karbondan bir bağlayarak tersiyer bir karbokatyon oluşturmuş olacağız tabii bu tersiyer karbokatyon da ortadaki karbonun artı bir forma like olmuş olacak işte şu kırmızı kargo eğer su zayıf bir baz görevi görürse kırmızı carbon yanındaki karbon lardan birinden bir proto da olabilir o zaman buradaki karbona bir hidrojen ekliyorum ve şimdi su bu proton alırken buradaki elektronlarda buraya gelerek bir çift bağ oluşturacaklar bu bu tepkime için o nasıl ürünlerden biri olacak sonucunda bir ararken oluştururuz işte buradaki mor renkli elektron larımız şuraya hareket ederek ürünümüzde ki çift bağımızı oluşturdular böylece suyun zayıf bir bazı yönünü gördüğü zaman evrim mekanizması olduğunu anladık ancak aynı zamanda esen bir mekanizması olma olasılığımıza var şimdi kargo kat yolumuzu yeniden çizilir işte karbokatyon umuz kırmızı kargonuz var şurası ve artı bir formal yük ümer evet bu kez suyun nükleofil görevi gördüğünde neler olacağına bir bakalım önce şuraya su molekülü çizelim oksijenin iki tane ortaklanmamış elektron çiftini de unutmadan ekleyin şimdi nükleofil elektro film izle saldıracak ve o bu düzenle kırmızı carbon arasında bir bağ oluşturmuş olacağız hemen yanına çizmeye başlayalım evet artık oksijen ve kırmızı kargonuz arasında bir bağ oluştu oksijenin sahip bir tane ortaklanmamış elektron çifti bu bağ oluşturmuş oldu oksijenin hala iki tane hidrojenle baba bulunuyor onları da şuraya ekleyelim tabi oksijenin geri kalan bu ortaklanmamış elektron çifti deoksijene artı bir formal yük vermiş oluyor bir sonraki adımımız da ise asit baz tepkimesi ne ihtiyacımız var yani başka bir su molekülleri protonlar dan birini alabilir zaman ve alandan kazanmak için buraya kısaca eksi hah üzeri artı yazacak şimdi protonları mızdan birini kaybediyoruz ve tersiyer alkol olan ürünümüzü oluşturuyoruz böylece bu tepkime için iki olasılığımız var tepkime ya bize bu akp verecek birebir tepkimesi olacak ya da al ne diyecek bir esen bir tepkimesi olacak bak şimdi son örneğimizde bu tersiyer alkole bakalım tabii hemen esen ikiye dedik burada şimdi güçlü bir asit görüyoruz yani güçlü bir bazı değil böyle ce-2 tepkimesini de eledik eğer ki bir ters yer alkol sülfürik asit veya fosforik asit gibi bir madde ile tepkimeye giriyorsa ve ısı varsa evet tepkimesini düşünmeliyiz bu yüzden burada bir karbokatyon oluşturmalıyız ancak bunu yapmadan önce alkolün yapısını analiz ederim evet oaşa bağlı karbon alfa kargonuz ve ona doğrudan bağlı karbon varsa beta karbon larımız oluyor buna beta bir şuna beta2 ve son olarak şuna da beta 3 değil hidroksit iyonu zayıf bir ayrılan grup olduğu için tepkimeye başlayınca hemen ayrılan grup ayrılmaz ancak öte yandan sülfürik asit bir proton kaynağıdır bu nedenle ilk adımımız alkolün bu açtırmak olacak yani oksijenin bir tane ortaklanmamış elektron çifti bu protonu alacak şimdi buraya neler oluşturduğumuz u çizerek gösterelim burada artık oksijenin iki tane hidrojenle bağlar geriye kalan bu ortaklanmamış elektron çifti deoksijene artı bir formal yük vermiş oluyor elektron larımızı gösterecek olursak buradaki mor renkli elektronlar bu proton alarak bu bağ oluşturmuş olduk ve şimdi ayrılan grubu kaybetmeye hazırız bu elektronlar oksijeni kapanarak kararlı bir molekül olan suyu oluşturur yani iyi bir ayrılan grup olan su tabi bu durumda bu kırmızı karbondan bağ almış olduk böylece bir karbokatyon oluşturacağız şimdi bu kargo kaç yolumuzu çizelim sağ taraftaki metin grubuna belirginleştirme evet kırmızı kargonuz şurası oluyor tabi artık artı bir formal ülkede sahip e bir mekanizma mızda zayıf ve bazın gelip ve takar bunlardan birinden bir proton alacağını biliyoruz evet bu karbokatyon için üçüncü beta karbonu seçelim şimdi buraya bir hidrojen bağlayalım bu kabuğunu bu kez farklı bir renkte mavi ile gösterelim ve bu mavi karbon başlangıçtaki alkolü müze şu karbon oluyor evet şimdi zayıf ağzımız su olacak önceki adamımız da su oluşturmuştu okyanisu gelip bu protonu alacak ortaklanmamış elektron çiftleri de ekleyelim evet şimdi bazımız bu protonu alacak ve buradaki elektron da buraya geçerek çift bağımızı oluşturacak ve elbette artı bir formal yük de bu kırmızı karbondan gitmiş olacak böylece ürünümüz olarak alkan elde etmiş olacağız elektronlar ımıza gösterecek olursak buradaki mor elektronlar buraya hareket ederek ürünümüzde ki çift bağımızı oluşturmuş oldular ve bu bir terörist ütüye arken peki diğer beta karbon lardan birinden bir proton alsaydık ne olurdu buradaki tersiyer alkol çözmemize geri dönersek beta bir ve beta ya aslında bize aynı ürünü verecektir bu yüzden sadece bir tanesini ele alalım tabi ilk önce tersiyer karbokatyon umu yeniden çizmem gerekecek kırmızı karbona artı bir formülü de ekledik şimdi bu karbonat bir hidrojen ekliyoruz tabi su ile bazı görevi görecek o yüzden buraya bir su molekülü çizelim şimdi bazımız bu protonu alacak ve bu elektronlar buraya hareket ederek çift bağımlı oluşturacaklar hemen şuraya ürünümüzü çizdiğimiz zaman bu kez çift bağımız burada yer alıyor yani aşağıda morla işaretledim elektronlar buraya geldiler bu ürün sedille sütü erken bu ürün yal ürünümüz olacak bana ürünümüz setr-i sütlüye erkendir ve daha kararlıdır yani e bir tepkimizi na na ürünü budur o