Aldol Kondensasyonu

bu Alo alo ulaşmaları organik kimyada son derece önemli tepkimeler dir yoğunlaşma yerine bazı kaynaklarda kondensasyon terimi de kullanılır ilk önce bir aldol ilavesine bakalım burada asetaldehit gibi bir şey alıp bir miktarda sodyum hidroksit eklersek Bu aldol ürünü elde etmiş oluruz Alo terimi buradaki aldehitten geliyor ve devamındaki oyleki ise alkol olduğunu kastediyor Hadi şimdi bunun oluşum mekanizması na Bir bakalım asetad eti şuraya çizmeye başlayalım şu noktada Alfa kargonuzu görüyoruz Bu karbon hemen karbon elin yanında Evet buradaki Alfa kargonuzda üç tane Alfa protonu var size bir tanesini göstereyim Daha sonra bazı görevi gören sodyum hidroksit devreye giriyor burada hidroksit anyonu var Ve tabi -1 yükle ve oksijen buradaki protonu alınca elektronlarda Alfa karbona geçer devam edip ortaya çıkan karbon onu gösterelim burada karbon elimiz var Hemen sağda hidrojen sol tarafında İsa karbon üzerinde bir tane ortaklanmamış elektron çifti bulunuyor işte karbanyon mor renkte Çizdiğim bu elektronlar buradaki karbona geçti şimdi bir rezonans yapısı çizebiliriz Bu elektronlar buraya geçti bunlarda oksijene geçti Ve böylece oksi anyonu oluşturmuş oldular burada bir çift bağ yukarıda üç ortaklanmamış elektron çifti olan oksijen ve eksi bir Formal yükü var altında bir de hidrojen bulunuyor çift bağ oluşturan varsa mor renkle gösterdiğim bu elektronlar eksi yük en iyi oksijen üzerinde bulunur Bu nedenle opsiyon Muhtemelen bir enolat anyonlu göstermenin en iyi yoludur anca kaydol yoğunlaşma ları için her zamanki bu enolat an Yolumuz olarak kullanıyorum Aslında öğrencilerin mekanizmaya bu şekilde bakmaları biraz daha kolay karbanyon da işe başlayacağız bu yüzden onu buraya yeniden çizeyim işte burada enolat anyonu oluşturduktan sonra enolat anyonu nükleofil görevi görebilir Çünkü buradaki karbon eksi yüklüdür sodyum hidroksit kullanmıştık hatırlarsınız sodyum hidroksit tamamen enolat ay onları oluşturacak kadar basit değildir Bu nedenle enolat an yolundan sadece bir miktar oluşur ve bu da lü chlorophyll görevi görebilir ve başka bir asetaldehit molekülüne saldırabilir şimdi bunun yanına başka bir asetaldehit molekülü çizip gösterin bu kes hidrojeni çizmeyi hemen yanına koyacağım Bu da bize aldor tepkimesi yaparken yardımcı olacak diğer molekül Aset adetteki karbonel polise olursa oksijen kısmı negatif ve buradaki karbonel karbon kısmı poz ne olduğuna göre carbon-carbon elektro fiziktir yani elektron ister bu sebeple nükleofilik Allah Tan yolundan elektron alır yani buradaki elektronlar karbon omuza saldırır ve bu elektronlar oksijene Geçer şimdi sonuca bakalım sol tarafta üç tane ortaklanmamış elektron çifti olan oksijen ve burada bir carbon-carbon baba var burası son derece önemli sağ tarafta ise aldehit imiz var şimdi elektronların hareketlerini gösterelim morla gösterdiğim bu elektronlar karbon burasıyla hatırlayın carbon-carbon a saldırıyor ve bu bağ oluşturuyor Yani bir alkoksit ara maddesi oluşturmak için carbon-carbon bağ oluşturuyor alkoksit imizi su molekülü ile protonla ya biliriz suyu buraya çizik bu protonu alan ortaklanmamış elektron çifti de bu Evet şimdi az ol ürünümüzü çizmeye geçelim ki Hı hı carbon-carbon bağ oluşumu yapıya bir adoll ilavesi yapıyor ve sonrasındaki al olgunlaşması gerçekleşiyor Bu da organik kimyada çok önemli bir tepkine işte Alo ürünümüz Az önce bahsettiğimiz sürecin devamı olan al olgunlaşmasına da bakalım tepkime koşullarına bağlı olarak farklı ürünler oluşturabilirsiniz Örneğin Burada yine asetaldehit sodyum hidroksit ve suyla başlıyoruz ve bunlara ısı ilave ettiğimiz zaman tepkime koşullarını değiştirmiş oluyoruz ve farklı bir ürün elde etmiş oluyoruz işte alkol yoğunlaşması dediğimiz şey Bu gördüğünüz gibi elde ettiğimiz sürünen al yani ayken aldehit kelimeyi bölerek yapıyı anlamaya çalışalım en demek çift Badem ekase aldehit var demek Ayrıca buna alfa-beta doymamış aldehit denildiğinde görebilirsiniz Çünkü buradaki karbon Alpaka ve bu karbon sabetta karbon doymamış olmasının sebebi ise burada çift bağ olması ve bu en al ürünü oluşturmak için önceki tepkimede yaptığımız al-dawla başlayacağız asetaldehit sodyum hidroksitle beraber Az önce gördüğünüz gibi bir al oluşturabilir şimdi ürünümüzü bir çizelim Az önce işlediğimiz mekanizma bu ve şunu belirtmeliyim ki Burada bazı katalist Bir Avcı olgunlaşması yapıyoruz burada bir hidrojen var burada al bölümümüzün bir oksijeni ve şu tarafta da hidrojeni var şimdi al-dawla baktığımızda karbonatın yanındaki Karbonun Alfa karbon olduğunu görüyoruz ve bu Alfa karbon üzerinde hala iki asidik Proton var şimdi buraya bir tanesini çiziyorum şimdi bazı görevi Gören ve başka bir enolat anyonu oluşturan sodyum hidroksit i düşünebiliriz buraya bir sodyum hidroksit çizelim oaş eksi olacak Ama bu bazı göreve görüp buradan bu protonu alıyor elektronlarda karbona geçiyor Şimdi yan tarafta devam edelim Burada iki tane ortaklanmamış elektron çifti ne sahip oksijeni miz var yanındaysa karbon var ve ortaklanmamış elektron çifti var yani Kar banyo ve karbon elinizi de çizin şimdi bu elektronları Az önce yaptığımız gibi gösterelim buradaki elektronlar yan taraftaki karbanyon oluşturanlar en al ürünümüzü oluşturmak için buraya hareket eden elektronları düşünebiliriz Böylece çift bağ oluşur ve bu elektronlarda oksijene geçer ayrılan grup olarak da hidroksit oluşur hidroksit ayrılınca burada çift bağ oluşturabiliriz şimdi devam edip bu elektronları mor renkte gösterelim İşte en ol ürünümüzü oluşturan elektronlar Bunlar yine oksi anyone yerine rezonans yapısının karbanyon halini kullandık oksi anyonu kullanmak o uygun olurdu ancak öğrenci bakış açısından en ol ürünü oluşturmak için karbon kullanmak daha kolay diye düşündüm Evet bu bizim oluşturacağımız ana üründür yani trans üründür bu çift bağ düşünürsek hidrojenler zıt taraftadır Bu yüzden trans yani ana üründen bahsediyoruz az miktarda cins üründe oluşturabiliriz Ama bu cins ürün minör ürünü olur Çünkü transferinden daha fazla citalik engelle sahiptir işte ana ürün Bu sınavda karşınıza gelecek sorularda Muhtemelen buradan gelecektir unutmayın transferinde daha düşük bir citalik engel söz konusudur İsterseniz bu al doluyor anlaşmalarından Bir tane daha yapalım buraya tepkimeleri çizmiştim şimdi bu en onun oluşumu için mantıklı bir mekanizma oluşturalım tepkimeye Cat onunla başlayacağız şurada ise bir çift bağ görüyoruz Yani bu kez bir en on ürünü ortaya çıkacak yine sodyum hidroksit kullan Bu kez Mayıs atacağız şimdi neler olacağına bir bakalım Evet elimizde 1K tonumuz var ve simetrik olan iki Alfa karbon muz bulunmakta Bu yüzden hangisinden Proton aldığımız önemli değil diyelim ki şuradan bir Proton alıyoruz Ve enolat anyonlu oluşturuyoruz yine burada karbanyon oluşturalım Tabi bu kez başka bir molekülü müzvar siklohegzanon onu da yanına çizelim polise olmuş Bir karbon elimiz olduğunu biliyoruz Burası kısmı negatif Burası da kısmi pozitif olacak şimdi nükleofilik enola tansiyonumuz tam buraya saldıracak çizerek gösterirsem buradaki elektron lar buraya saldıracak buradaki elektron larda oksijene geçecek buradaki mekanizmayı Biraz hızlı geçiyorum ve şimdi oluşan bir bağımız var bu oksijenin Etrafında üç ortaklanmamış elektron çifti ve eksi bir Formal yük bulunuyor geri kalan yapıyı da çizelim ve buradaki elektron ara bir bakacak olursak bu kez mavi renkle göstermiş olalım buradaki son derece önemli karbon karbon bağı oluşturan elektronlar mavi olanlar daha sonra oksijene geçip alkoksit oluşturan kırmızı elektronlar var şimdi alkoksit ara ürününüze Proton ekleyen su hakkında konuşabiliriz buradaki ortaklanmamış elektron çifti Proton alır ve buradaki elektron lar oksijene geçer umarım şurada Alo çizmek için yeterli alanımız vardır Evet şimdi elimizde al dolara ürünümüz oaş grubumuz ve halkamız bulunuyor şu şekilde bir sonraki adımda neler olacağına bir bakalım karbon elin yanındaki karbon Alfa karbondur işte burada Alfa karbon da hala bir Proton var beklerim kalmadı ama Şuraya bir Alfa Proton çizebilirim sanki Evet ol aynı şekilde yine bazı görevi gören hidroksit bu Proton alır ve 10'dan bu elektronlar kırmızıyla işaretlediğim karbona Geçer şimdi biraz ekranı aşağı kaydırıp Yar açayım elimizde halkamız ve şurada karbon ilimiz var Ayrıca burada karbon üzerinde bir tane ortaklanmamış elektron çifti var ve eksi bir Formal yük var ve son olarak bir oaş grubu ve halkamız var Evet bir sonraki adımda buraya Ofisi anyonu çizmiyor Yani bu enolat anyonun oksi anju haline burada göremiyoruz ama elektronları gösterir bu elektronlar şuraya hareket eder ve buradaki elektron lar oksijene Geçer artık hepsini yaptıktan sonra ürünümüzü çizmeye geçebiliriz Biz halka mızı ve karbon Elimizi çizelim çift bağımızda burada Evet artık ürünümüzü görebiliriz elektronları da ekleyelim Şuradaki mavi leptonlar Önümüzdeki çift bağ oluşturan elektron vardı kırmızı elektron larda diğer tarafa geçti bu ve ayrılan grup olarak hidroksiti oluşturdu ve ürün olarak konjüge onu oluşturduk mekanizmaya göstermenin bir yolu buydu yine söyleyeyim tepkime koşulları ne tür bir ürün elde edeceğimizi belirler Mesela en Onkoloji getir ve tek çift bağ atenüasyonu söz konusudur Bu da yine Bu ürünün ortaya çıkmasını sağlar ve daha fazla en oluşması için denge değişir Evet al Bol yoğunlaşması bu şekilde bu