Karışık (Çapraz) Aldol Kondensasyonu

İyi bakalım Bir önceki videoda aynı moleküllerle az olgunlaşması örnekleri yapmış ve onlara basit al olgunlaşması demiştik Bu videoda ise karışık veya çapraz aldol yoğunlaşma sından bahsedeceğiz Bu yüzden artık aynı molekülle başlamıyor Uz Bu kez elimizde iki farklı aldehit bulunuyor solda benzaldehit ve sağda ise Pro panel yada Diğer adıyla propiyonaldehit var şimdi bunlarla ne tür bir enolat aynı oluşturabiliriz ona bir bakalım sodyum hidroksit i bazı olarak eklediğimizde enolat ay Yolumuz ne olacak bunu yapmak için Alfa karbonları bulmalıyız propiyonaldehit ile başlayalım Alfa Karbonun karbonatın yanındaki karbon olduğunu biliyoruz işte burada bu Alfa karbon üzerine iki protonlar şu 12 Alfa protonu çizip gösterelim enovate alıyoruz oluşturmak için bir olasılık buydu buradaki bu aldehit hidrojenle enolat oluşturmaya cağız Bu yüzden adetin sağ tarafını düşünmemiz gerekiyor şimdi de benzer dehşete bakalım buradaki karbonu düşünürsek karbon in yanındaki karbon olduğu doğru Ancak bu Karbonun zaten 4ba var Bu yüzden Alfa portuna sahip değil benzaldehitin Alfa protonu olmadığı için e-nova Tanrı oluşturması konusunda bunu düşünmemize gerek yok demek ki enolat anyonlu propiyonaldehit ten oluşturmalıyız şimdi bunları yeniden çizelim ve ürünün ne olduğunu görmemizi kolaylaştıralım buraya halkayı çizerek başlayalım yanına da karbon Elimizi ekleyelim buradaki hidrojeni eklemek bence daha iyi çünkü mekanizmayı düşünürken kolaylık sağlıyor buradaki propiyonaldehit e gelince ben onu görmeyi kolaylaştırmak için onun farklı bir konformasyonu çizmeyi tercih ediyorum yani karbon Elimizi şuraya çizip karbon aşağısına eklersek nihai ürünün ortaya çıkmasına kolaylaştırmış olacağız protondan arındırmaya yani de protein rasyona geçecek olursak sodyum hidroksit bu Alfa protonlar dan birini alır ve elektronlarda Alfa karbona Geçer şimdi karbanyon enolat anyonun yapısını düşünebiliriz bu Karbonun formülü -1 olur işte nükleofilik enolat alıyoruz bir kez daha hatırlatayım Ofisi anyone yerine karbanyon çiziyorum Çünkü mekanizmaya oluştururken ürününü olduğunu daha kolay anlamamızı sağlıyor şimdi elimizde bir nükleofil bulunuyor buraya mor renkte elektron larımızı ekleyelim nükleofil imiz benzer deyip molekülünün elektrofilik kısmına saldıracak ve oksijen kısmi negatif karbonel Karbonun kısmı pozitif olduğunu düşünürsek bu Molekülün elektrofilik kısmı bu Karbonun üzerindeki ortaklanmamış elektron çifti bu karbonat saldırınca elektronlarda oksijene geçecek böylece bir alkoksit ara maddesi oluşmuş olacak şimdi bunu çizelim oksijeni miz var üç tane ortaklanmamış elektron çifti var ve Eksi Bir forma yüklü ama ona geçmeden önce diğerlerini bir hallederim burada oluşan çok önemli bir carbon-carbon baba var tabi bir adetimiz var Bunu da eklemeyi unutmayın buradaki mor renkli bu elektronlar Şuradaki yeni bağ oluşturmuş oldular Ayrıca bir alkoksit ara maddesi elde ettik Şimdi buna Proton ekleyelim burada tam olarak mekanizmaya değil de daha çok ürünü anlamaya odaklanıyoruz şimdi al dolar önümüzü oluşturmak için alkol sitemize Proton ekleyerek devam edelim da bir sonraki adımda ısı ekleyince büyük ihtimalle konjüge önümüzü oluşturmuş olacağız şimdi ne olacağına bir bakalım yine bir Alfa kargonuz mevcut karbon Elimizin hemen yanındaki bu karbon Alfa karbon ve yine üzerinde bir Alfa Proton bulunuyor işte Proton şurada ve hidroksiti yine bazı olarak düşünebiliriz bazı görevi gören hidroksit gelip bu protonu alıyor Aslında bu aşamada son ürünü bile düşünebiliriz bu elektronlar buraya gelir bunlarda oksijene geçer yine ayrıntılı olarak tüm mekanizmayı değil ürünümüzü Nasıl bulacağınızı düşünüyoruz ürünümüzü çizdiğimiz de burada bir halkamız var ve çift bağımız burada oluşmuş durumda aşağıda aldehit var böylece konjüge bir ürün oluşturmuş oluyoruz ve önümüzü nadı da en al yani alken aldehit şimdi bir de elektronlara bakalım burada mavi ile işaretlediğim elektronlar Önümüzdeki çift bağ o oldular bu mor bağ Yani az oluşturmak için oluşan karbon karbon dağ zaten vardı ve sonrasında da hidroksiti kaybettik Bu da son ürünümüz yani konjüge ürünümüz oluyor amacımız bu rakamlara bakarak ürünün nasıl çizeceğiniz çözmek Tea bunu yaparken Alfa kargonun nerede olduğunu bulduk ve sonrasında oluşan enolat a baktık Şimdi başka bir örnek daha yapalım diyelim ki sınavda bu tür bir soru karşınıza çıktı ve ürünü çizmeniz istendi Evet burada Yine farklı Alfa karbonları görüyoruz ama önce bu siklohegzan ona odaklanalım şimdi bunu bir Alfa karbon olabileceğini biliyoruz bunun da aynı şekilde buradaki bileşikte elimizde iki karbonel bulunuyor Yani bu ya da bu Alfa karbon olabilir Şimdi bu Alfa karbon lardan hangisinin protondan alınacağını bulmalıyız tabii bazı görevi gören sodyum Metrocity ekledi bu daha önceki videolardan hatırlayacaksınız İki karbon ile arasında bulunan Alfa Kargo'nun en asidik Pro tonlara sahip olduğundan bahsetmiştik buradaki Alfa karbon üzerinde iki Proton bulunuyor Ve onu protondan arındırmak daha kolay Çünkü karbon iller nedeniyle çizebileceğimiz rezonans kararlılığı Buna müsaade ediyor bu protonlar soldaki K tonumuzu ki protonlar dan çok daha asidiktir ve bu fotonlardan biri buraya sodyum etoksit eklediğimizde Dep rotasyona katılacaktır yani sodyum etoksit gelecek bu protonlar dan birini alacak Ve bu elektronlar buraya geçecek şimdi devam edip buraya oluşturacağımız şeyi yeniden bir çizim Erol'a tansiyonumuzu oluşturalım artık kargonuzun üzerinde bir tane ortaklanmamış elektron çifti bulunuyor Ve bu da ona -1 Formal yük vermiş oluyor şimdi elektronları takip edelim buradaki mor renkte gösterdiğim elektronlar karbanyon ve rezonans yapısını ve oksi anyonları çizmek için zaman ayırmaya canım çünkü şu anda sadece ürünle ilgileniyoruz Evet artık elimizde bir nükleofilik enolat anyonu mevcut ve bunun ketonu muzun karbon eline saldıracağını biliyoruz buraya K Donumuza geri dönecek olursak oksijen kısmi negatif bu karbon sa kısmı pozitiftir bu nedenle nükleofil imiz elektro filmimize saldıracak tır yani bu ekranların buraya saldırdığını Bu elektronların da oksijene geçtiğini düşünebiliriz buraya aramadı çizersek burada bir halkamız var şimdi alkoksit oluşturacağız Bu yüzden oksijenin üzerindeki tüm ortaklanmamış elektron çiftini çizmeye ceğim Çünkü şu anda bu bağın oluşumunu göstermekle daha fazla ilgileniyoruz Şimdi geri kalanları da çizilir Evet şuraya karbon ellerimizi dedik Şimdi oldu Mora gösterdiğimiz elektron O da ki carbon-carbon bağlı oluşturdu Daha sonra bir alkoksit oluşturduk ve devam edip ad ölümüzü oluşturmak için Pro tonlamaya başlıyoruz yine söylüyor zaman kazanmak için tüm mekanizmayı değil ara ürünümüzü inceliyoruz ve bu al dolu ele alıyoruz tepkimede ısı olduğu için muhtemelen konjüge bir ürün oluşturacağız ve tam ay dolgunlaşması elde edene kadar devam edeceğiz şimdi kağıdında hala üzerinde asidik bir Proton bulunan bu Alfa karbonu düşünebiliriz Evet halen bu Alfa karbona bağlı bir Proton var sodyum et oksiti de ekleyelim etoksit an Yolumuz burada etoksi temiz Burada bazı görevi görecek yani bu protonu alacak o zaman bu elektronlar buraya hareket edecek ve çift bağımızı oluşturacak Ayrıca hidroksiti ayrılan bir grup olarak düşünebiliriz bu da bize ürünümüzün ne olduğunu anlama da yardımcı oluyor şu Bu bir halkamız var artık çift bağımız var yukarıda iki tane karbon ilimiz oksijeni miz ve devamında etimiz bulunuyor Şimdi de bu elektronlara bir bakalım mavi ile gösterdiğim bu elektronlar burada çift bağımızı oluşturdu carbon-carbon bana oluşturmuştur zaten o da şurası oluyor şimdi elimizde kararlı bir konjüge ürün bulunuyor tekrar edecek olursak Burada sadece Bir tepkimenin sonucunda oluşan ürünün nasıl çizilmesi hakkında konuştuk mekanizmanın detaylarına inmedik ha