If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Bağlandığınız bilgisayar bir web filtresi kullanıyorsa, *.kastatic.org ve *.kasandbox.org adreslerinin engellerini kaldırmayı unutmayın.

Ana içerik

Ozonoliz

Ozon kullanarak alken bölünmesi. Orijinal video Jay tarafından hazırlanmıştır.

Tartışmaya katılmak ister misiniz?

Henüz gönderi yok.
İngilizce biliyor musunuz? Khan Academy'nin İngilizce sitesinde neler olduğunu görmek için buraya tıklayın.

Video açıklaması

Selam Bu videoda ozonolysis denilen bir tepkime kullanarak alkenlerin bölünmesine bakacağız şimdi sol tarafta genel bir al kelimiz var ve bu alkene İlkadım'da o 3 yani ozon ekleyeceğiz ikinci adımda ise demese yani dimetil sülfit ilave edeceğiz bu noktada çok dikkat edin çünkü ikinci adımda ekleyebileceğiniz farklı kısımlar var bu yüzden Öğretmeninizin kullanmanıza istediği kimyasal maddeyi bildiğinizden emin olun Eğer demese kullanırsanız başlangıçtaki alkene neyin ekle olduğuna bağlı olarak aldehit ve veya keton karışımı elde edersiniz Evet Öyleyse buradaki ozonun nokta yapısına bakarak başlayalım soldaki bu Yapı ozonun olası bir nokta yapısı şimdi bu elektronları buraya taşıyıp bu iki oksijen arasında bir çift bağ oluşturarak bir rezonans Yapı ne yapabiliriz Böylece bu elektronlarda sol taraftaki bu oksijene geçiyor Öyleyse devam edip yan tarafa diğer rezonans yapısına çizelim şimdi Sağdaki bu iki oksijen arasında artık çift bağımız var En sağda yer alan oksijenin iki tane ortaklanmamış elektron çifti kalırken ortadaki oksijen ise bir tane ortaklanmamış elektron çifti var En soldaki oksijen diğerlerine göre farklı olarak bir ortaklanmamış elektron çifti kazanarak toplamda üç taneye sahip oluyor Ve ayrıca -1 Formal yük de elde ediyor üstteki oksijen de aynı şekilde artı bir Formal yükünü koruyor Şimdi bunlar bizim iki rezonans yapımız unutmayın gerçek molekül bu iki rezonans yapısının hibriti Evet şimdi bu iki rezonans yapısından bir tane seçelim mesela sağdakini seçiyorum şimdi Şuradaki bu yapıyı yeniden çizelim En soldaki o ve eksi yükü vardı Onu bir ekleyelim üstteki oksijenin de artı bir Formal yükü Mart Evet Sağdaki oksijen ise bu rezone altyapısında bir yükü artık bulunmuyor Şimdi de hemen altına al kekimizi çizelim Evet şimdilik bilinmeyen üst üste netleriyle Ak elimiz şöyle mekanizma mıza baktığımızda eksi yüklü oksijenin bu ortaklanmamış elektron çifti bu karbonat saldıracak ve Ardında bu bi elektronları da buraya oksijene geçecek takibin de burada kipi elektronları ortadaki oksijene geçecek yani burada tek basamaklı bir mekanizma söz konusu şimdi bu elektron hareketliliğinin sonuçlarını yan tarafa çizmeye başlayalım soldaki oksijen artık sol taraftaki karbonla bir bağ oluşturuyor ve takibinde de bu Karbonun Sağdaki karbonla tek bağ kalıyor Aynı şekilde Sağdaki Karbonun da diğer taraf oksijenle bir bağ oluyor ve son olarak bu iki oksijen de ortadaki oksijenle yine bağlı durumda kalıyor elektron çiftleri ne bakacak olursak tüm oksijenler artık toplamda iki tane ortaklanmamış elektron çifti ne sahip şu şekilde ekleyelim tabi birçok elektron hareket etti Şimdi bunları takip edin Evet buradaki mavi elektronlarla başlayalım Bu elektronlar Şuradaki bu oksijen karbon bağın oluşturdu kırmızıyla işaretlediğimiz bupi elektronları ise bu yapıdaki diğer oksijen karbon bağını oluşturdu ve son olarak iki oksijen arasındaki bu mor elektronlarda bu üstteki karbona geçerek bu oksijenin bir ortaklanmamış elektron çifti oluyor Evet yapımız artık şöyle bir hale geliyor artık oksijen oksijen Bağları Biz Path en zayıf artık pek sağlam değiller ve bu molekülde bunlardan iki tane bulunuyor değil mi bu oksijen oksijen bağlarından biri mekanizma mızın diğer adımında kırılacak simetrik olmalarından dolayı herhangi bir tanesini seçebilir mesela şu Bak şimdi buradaki yeşil elektronlar ya da şöyle söyleyelim bu oksijen oksijen bağ mekanizma mızın diğer adımında kırılacak Böylece bu elektronların buraya geldiğini düşünelim bu İki karbon arasındaki bağ kıracak Çünkü Sağdaki karbon da çok fazla bağ olacak Yani bu bağ kırılacak ve ardından Bu elektronlar da buraya geçecek ve takibinde bu yeşil renkteki elektronlar üstteki oksijene kapanacak Böylece sağlam olmayan bu oksijen oksijen bağ Nihayet kırılacak Şimdi yan tarafa çizerek neler elde ettiğimizi bir görelim Evet sol tarafta bir kargonuz var ve bu karbon oksijeni artık çift bağla bağlı Tabi bu oksijen sahip olduğu iki tane ortaklanmamış elektron çiftini o ve böylece bir karbonat bileşiği ortaya çıkıyor Sağdaki durumsal şöyle olacak Sağdaki karbona bağlı iki şey dışında diğer karbon gibi o da çift bağla Sağdaki oksijene bağlanıyor Tabi bu kez Bu oksijenin bir tane ortaklanmamış elektron çifti kalıyor bu oksijen Ayrıca diğer oksijenle bağlılığını koruyor Yeşilli elektronların gelmesiyle bu oksijen toplamda üç tane ortaklanmamış elektron çifti ne sahip oluyor Ve bu da bu oksijene -1 Formal yük veriyor artık burada eksi bir yük var bu oksijen s artık artı bir forma like sahip oluyor Böylece sağ tarafta bir karbondioksit oluşturuyoruz Yani bu yük bileşiğine karbondioksit diyoruz Evet mekanizma mızın diğer adımına geçelim şimdi soldaki bu karbonat bileşiği düşündüğümüzde oksijen ve karbon arasında çift bağ E tabi oksijen karbondan daha elektronegatif bu yüzden oksijen bu elektronları kendine çekerek kısmi negatif yük elde edecek Tabi bu durumda karbon da bir miktar elektron yoğunluğu kaybedecek ve bu da ona kısmi pozitif yük kazandıracak şimdi bu kısmi negatif yüklü oksijenin karbondioksitte ki negatif yüklü oksijenin hemen yanında durduğunu görebiliyoruz yani Elbette Bu ikisi birbirine yetecek Bu yüzden soldaki karbonat bileşiğini ters çevireceğiz bu bileşiği tersine çevirelim ve Sağdaki karbondioksiti de aynı şekilde yeniden çizelim Evet mekanizma masada devam ederek şimdi soldaki bu karbon He bileşiğini Ters çeviriyoruz şu şekilde karbondioksit ise hemen yanına aynı şekilde yerleştiriyoruz şimdi devam edelim ve tüm ortaklanmamış elektron çiftleri ve Formal yükleri de ekleyelim Evet mi Elif formalık şurada artı Formal yük s şurada yer alıyor soldaki bileşikteki bu oksijenin de iki tane ortaklanmamış elektron çifti vardı şimdi biraz kaydırıp Yar açalım aynı şekilde yine karbonhid işimize baktığımızda polise olduğunu görüyoruz Yani bu oksijen kısmı negatif bu karbon sakıs mi pozitif yüklü mekanizma mızın bir sonraki adımında nükleofilik saldırı yapacağız yani negatif yüklü boksijen buradaki kısmi pozitif yüklü karbonat saldıracak Böylece oksijen Bu karbona bir bağ oluşturacak Tabi bu durumda bu Karbonun çok fazla bağ olacak bu yüzden bu piban da yer alan elektronlar bu karbona geçerken buradaki elektronlarda bu oksijene geçecek yine birçok elektron hareketliliği meydana geldi Öyleyse devam edip ürünümüzü çizmeye geçelim ardından da bu hareket eden elektronları takip edeceğiz evet önce book bu şuraya yerleştirelim ona bağlı bir oksijen var ve bu oksijen artık karbondioksitte ki kargonuz olan bu karbona bağlı durumda karbon da iki farklı atoma ve oksijene bağlı oksijenin de halihazırda diğer oksijene bir bağ bulunuyordu O da karbona bağlı Evet şimdi tüm ortaklanmamış elektron çiftleri ekleyelim bu elektron hareketleri ile yine oksijenlerin her biri iki tane ortaklanmamış elektron çifti ne sahip oluyor Şimdi bu elektronları takip edebilir miyiz Bir bakalım Çünkü birçok hareketlilik meydana geldi Öyleyse burada mavi ile işaretlediğimiz elektronlarla başlayalım eksi yüklü oksijenin üzerinde bulunan bu elektronlar nükleofil saldırısıyla bu carbon-carbon A saldırdı ve bu bağ oluşturduğu Böylece bu bağ mavi elektronları simgeliyor Pekala şimdi bu pi elektronlarına bakalım karbonhid eki bu elektronları önce kırmızıyla bir işaretleyelim O kırmızı elektronlar buradaki oksijen ve karbon arasında bağ oluşturanlar oluyor ve son olarak karbondioksit ekip elektronları da oksijene geçerek bu oksijenin elektron çifti oluyor böylece bir işimiz artık bu aslında tüm bunlar ilk adımdı yani Ark elimize ozonu eklemek şimdi devam edip dimetil Sülfür de bir bakalım önce şuraya Biryere bu dimetil Sülfür iticisin kükürdü müz bu ve ona bağlı 2-metil grubumuz var Ayrıca Kükürdün İki tane de ortaklanmamış elektron çifti bulunuyor onları da ekleyelim şimdi Kükürdün bu elektron çiftlerinden biri buradaki oksijene saldıracak tabi Burada zayıf bir oksijen oksijen bağımız mevcut onu da şöyle belirginleştirir sake Evet şu baba ve bu bağ kırılacak Böylece bu elektronlar buraya geçecek tabi böyle olunca bu Karbonun çok fazla bağ olacak bu yüzden bu kırmızı renkteki elektronlar şuraya geç bu ve son olarak mavi renkteki bu rekt onlarsa üstteki bu oksijene kapanacak Öyleyse devam edip bunu bir çizelim Pekala Şimdi ne olacak önce soldaki bu Karbonun şuraya yerleştirelim artık oksijenle çift bağımız var tabi bu oksijeni ki ortaklanmamış elektron çiftini koruyor sağ taraftaki Karbonun da bir oksijenle artık bir çift Bağlar Ayrıca Karbonun bağlı olduğu diğer iki atomu da unutmadan ekleyelim ve küçülürse bu oksijenle bir bağ oluyor bu oksijen toplamda üç tane ortaklanmamış elektron a sahip oluyor Ve bu da ona -1 Formal yük kazandırıyor tabi Kükürdün ikide Metil grubu vardı onları da şöyle ekleyelim Ayrıca iki tane ortaklanmamış elektron çifti ne sahipti artık bir tane kalıyor ve bu daha ona artı bir Formal yük vermiş oluyor Şimdi bu kükürt bileşiğini odaklanır Sak bir rezonans bu çizebiliriz ve bu elektronları buraya taşıyabiliriz Şimdi buraya bir rezonans yapısı çizilecek olursak kükürt artık bir oksijene çift bağlı Tabii ki Metin grubunu ekledik ve Kükürdün ortaklanmamış elektron çiftini de koyduk Böylece şimdi demese oyu yani dimetil sülfoksit i görebiliriz yani dmso üretmiş olduk Ama daha da önemlisi buradaki bu İki karbon ürettik tabi neyin bağlandığına bağlı olarak bunlar aldehit veya keton olabilir yani al de etleri veya Cat onları da üretmiş olduk şimdi bir kaç elektron takip edecek olursak soldaki kırmızı elektronlar şuraya geldiler Sağdaki bu yeşil elektron larsa buradaki karbonat bileşiğindeki bu basim Geliyor evet bu upuzun mekanizmanın ardından sonunda aldehit veya keton karışımı elde ediyoruz şimdi bu tepkimeye uygulayabileceğiniz den emin olmak için bir örnek daha Evet artık öyleyse bir Alper'le başlıyoruz bu akciğerimiz İlkadım'da Ak elimize ozon yani o Ayşe ekleyeceğiz ikinci adımda ise dimetil sülfit ilave edeceğiz yani demese bu tepkimeyi düşünmenin daha kolay bir yolu deneyeceğiz önce bunu yeniden bir size Tabi bu çift bakacağız artık biliyoruz burada bir Metil grubu bulunuyor Ve şurada ise bir hidrojen olacak sol tarafta bunun çizme dik ama orada olduğunu biliyoruz Evet şimdi bu çift bağ böleceğiz şu şekilde Tabii burada bunu yapmanın yolu bu kısmı silmek olacak şimdi bu kısmı şöyle bir silip Buradaki her iki karbonu da bir oksijen ekleyelim yani Şuraya bir oksijen ve aşağısına daha bir oksijen ekliyoruz Evet biraz zor görünüyor Öyleyse yan tarafa yeniden çizelim altta Bir karbon elimiz Yani bir keton var üstte ise bir aldehit olacak ve işte ürünümüz bu Tabi bu Muhtemelen çizmesi En kolay yol değil Evet şimdi hemen altında farklı bir şekilde yeniden çizmeye çalışalım Öncelikle uzun bir zincir çizeceğiz Tabi önce hesaba katacağız kaç tane karbon olduğuna bakalım o zaman sayalım 1 2 3 4 5 ve 6 karbon şimdi bu molekülü yeniden çizelim burası birinci karbon Bir de keton olacak yani ikinci karbon ardından 3 4 5 ve 6. karbon ve Şuraya da bir aldehit ekleyeceğiz Evet adetimiz de şu karbon toplamda 7 karbon olacak bir sayalım 1 2 3 4 5 6 ve 7 Böylece bu tepkime bir âdeti ve bir keton üretmiş olduk tekrarlayacak olursak ikinci adımda Lütfen dikkat edin ve Öğretmen izin kullanmanızı istediği kimyasal maddeyi kullanın